One-pot pyrrolidine-catalyzed synthesis of benzopyrans, benzothiopyranes, and dihydroquinolidines

Chimia

Volumn 61, Issue 5, 2007, Pages 219-223

  Ibrahem, Ismail ^b   Sundén, Henrik ^b   Rios, Ramon ^b   Zhao, Gui Ling ^b   Córdova, Armando ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^b NONE

Author keywords

Asymmetric synthesis; Organocatalytic domino reactions; Pyrrolidine

Indexed keywords

EID: 34250714916     PISSN: 00094293     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2533/chimia.2007.219     Document Type: Article

References (70)

1. a) E. A. Couladourous, A. T. Strongilos, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3677;
2. b) Z. Gan, P. T. Reddy, S. Quevillon, S. Couve-Bonnaire, P. Arya, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1366;
3. c) 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry', Eds. A. R. Katrizky, C. W. Rees, Pergamon, Oxford, 1984, Vol.3, pp 737-883.
4. a) V. K. Dua, V. P. Ojha, R. Roy, B. C. Joshi, N. Valecha, C. U. Devi, M. C. Bhatnagar, V. P. Sharma, S. K. Subbarao, J. Ethnopharmacol. 2004, 95, 247;
5. b) H. Statzger, B. Schmidt, C. Root, W. Zinth, B. Fierz, F. Krieger, T. Kiefhaber, P. Gilch, J. Phys. Vhem. A 2004, 108, 10072;
6. c) M. Itoigowa, C. Ito, H. Tokuda, F. Enjo, H. Nishinno, H. Furukawa, Cancer Lett. 2004, 214, 165;
7. d) M. Goez, B. H. M. Hussein, PhysChemChemPhys 2004, 6, 5490;
8. e) S. Milseni, M. Fagnoni, A. Albini, J. Org. Chem. 2005, 70, 603;
9. f) K. C. Nicolau, J. A. Pferfferkorn, A. J. Roecker, G. Q. Cao, S. Barluenga, H. J. Mitchell, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939;
10. g) K. C. Nicolau, J. A. Pferfferkorn, S. Barluenga, H. J. Mitchell, A. J. Roecker, G. Q. Cao, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9968.
11. a) J. S. Carter, B. Devadas, J. J. Talley, D. L. Brown, M. J. Graneto, D. J. Rogier Jr., S. R. Nagarajan, C. E. Hanau, S. J. Hartmann, C. L. Ludwid, S. Metz, D. E. Korte, S. R. Bertenshaw, M. G. Obukowicz, PCT Int. Appl. 2000, WO 2000023433 A1;
12. b) J. S. Carter, M. G. Obukowicz, B. Devadas, J. J. Talley, D. L. Brown, M. J. Graneto, S. R. Bertenshaw, D. J. Rogier Jr., S. R. Nagarajan, C. E. Hanau, S. J. Hartmann, C. L. Ludwig, S. Metz, PCT Int. Appl. 1998, WO 9847890 A1;
13. c) B. P. Chekal, E. Freund, C. M. Grill, E. Huthmann, M. Juza, V. Leshchinskaya, M. T. Maloney, L. M. Miller Jr., Y. Wang, M. Zeng, US Patent Appl. A1 20060020022, January 26th 2006;
14. d) J. F. Geissler, J. L. Roesel, T. Meyer, U. P. Trinks, P. Traxler, N. B. Lydon, Cancer Res. 1992, 52, 4492;
15. e) A. Bargagna, M. Longobardi, E. Mariani, P. Schenone, C. Losasso, G. Esposito, C. Falzarano, E. Marmo, Farmaco 1990, 45, 405;
16. f) A. Arnoldi, A. Bonsignori, P. Melloni, L. Merlini, M. L. Quadri, A. C. Rossi, M. Valsecchi, J. Med. Chem. 1990, 33, 2865.
17. a) S. W. Elmore, M. J. Coghlan, D. D. Anderson, J. K. Pratt, B. E. Green, A. X. Wang, M. A. Staschko, C. W. Lin, C. M. Tyree, J. N. Miner, P. B. Jacobson, D. M. Wilcox, B. C. Lane, J. Med. Chem. 2001, 44, 4481;
18. b) P. D. Leeson, T. W. Carling, K. W. Moore, A. M. Moseley, J. D. Smith, G. Stevenson, T. Chan, R. Baker, A. C. Foster, S. Grimwood, J. A. Kemp, G. R. Marschall, K. Hoogsteen, J. Med. Chem. 1992, 35, 1954.
19. For selected examples of recent methods for synthesis of chromenes see: a) I. Yavari, A. Ramazani, Synth. Commun. 1997, 27, 1385;
20. b) S. Chang, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1998, 63, 864;
21. c) S. W. Youn, J. I. Eom, Org. Lett. 2005, 7, 3355;
22. d) G. Lu, H. C. Malinakova, J. Org. Chem. 2004, 69, 4701;
23. e) F. Kakiuchi, M. Yamauchi, N. Chantani, S. Murai, Chem Lett 1996, 25, 111;
24. f) R. K. Thalji, K. A. Ahrendt, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9692;
25. g) P. S. Bararn, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7904. Via arene metallation-Heck type reaction:
26. h) N. Chatani, H. Inoue, T. Ikeda, S. Murai, J. Org. Chem. 2000, 65, 4913. Via multiple bond activation-electrophilic substitution:
27. i) U. Koch-Pomeranz, H. J. Hansen, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1973, 56, 2981;
28. j) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6305;
29. k) R. C. Larock, M. J. Dotty, Q. Tian, J. M. Zenner, J. Org. Chem. 1997, 62, 7536. By cyclization of aryl propargylic ethers:
30. l) J. Barluenga, M. Trincado, M. Marco-Arias, A. Ballesteros, E. Rubio, J. M. Gonzalez, Chem. Commun. 2005, 2008;
31. m) S. A. Worlikar, T. Kersharwani, T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2007, 72, 1347. For selected examples of recent methods for synthesis of benzothiochromenes:
32. n) J.-F. Bonfanti, D. Craig, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3719;
33. o) P. T. Kaye, S. Afr. J. Sci. 2004, 100, 545;
34. p) P. T. Kaye, X. W. Nocanda, Synthesis 2001, 2389;
35. q) A. Arnoldi, M. Carughi, Synthesis 1998, 155;
36. r) K. Kobayashi, H. Konishi, T. Kitamura, O. Morikawa, R. Nakahashi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1547;
37. s) G. V. Nenajdenko, A. V. Sanin, A. V. Churakov, J. A. K. Howard, E. S. G. Balenkova, Heterocycl. Compd. 1999, 35, 549. For selected examples of recent methods for synthesis of dihydroquinolidines:
38. t) M. Takamura, K. Funabashi, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6327;
39. u) M. Takamura, K. Funabashi, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6801;
40. v) K. Makino, O. Hara, Y. Takiguchi, T. Katano, Y. Asakawa, K. Hatano, Y. Hamada, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8925;
41. w) O. Hara, K. Sugimoti, K. Makino, Y. Hamada, Synlett 2004, 1625.
42. a) B. Lesch, S. Bräse, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 115;
43. b) C. F. Nising, U. K. Ohnemüller, A. Friedrich, B. Lesch, J. Steiner, H. Schnöckel, M. Nieger, S. Bräse, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3647;
44. c) B. Lesch, S. Vanderheyden, S. Bräse, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 555;
45. d) U. K. Ohnemüller, C. F. Nising, M. Nieger, S. Bräse, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1535. For other examples see: a)
46. P. T. Kaye, M. A. Musa, X. W. Nocada, R. S. Robinson, Org. Biom. Chem. 2003, 1, 1133;
47. b) P. T. Kaye, S. Afr. J. Sciences 2004, 100, 545;
48. c) P. T. Kaye, M. A. Musa, Synthesis 2002, 2701;
49. d) Y. Satoh, J. L. Stanton, A. J. Hutchison, A. H. Libby, T. J. Kowalski, W. H. Lee, D. H. White, E. F. Kimble, J. Med. Chem. 1993, 36, 3580;
50. e) G. -L. Zhao, Y. -L. Shi, M. Dhi, Org. Lett. 2005, 7, 4527 and references therein;
51. f) G. -L. Zhao, J. -W. Huang, M. Shi, Org. Lett. 2003, 5, 4737.
52. Y.-L. Shi, M. Shi, Synlett 2005, 2623.
53. a) N. Halland, P. S. Aburell, K. A. Jørgensen, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1272;
54. b) Y. Huang, A. M. Walji, C. H. Larsen, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15051;
55. c) J. W. Yang, M. T. Hechavarria Fonseca, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15036;
56. d) M. Marigo, T. Schulte, J. Franén, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15710;
57. e) Y. Yamamoto, N. Momiyama, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5962;
58. f) D. B. Ramachary, N. S. Chowdari, C. F. Barhas III, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4233;
59. g) H. Sundén, I. Ibrahem, L. Eriksson, A. Córdova, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4877;
60. h) D. Enders, M. R. M. Hüttl, C. Grondai, G. Raabe, Nature 2006, 441, 861.
61. For an excellent review on domino reactions see: L. F. Tietze, Chem. Rev. 1996, 96, 115.
62. Inspired by this research, we and others have developed asymmetric methods for the synthesis of heterocycles based on the concept presented in this paper: a) For asymmetric chromene synthesis see: a) H. Sundén, I. Ibrahem, G.-L. Zhao, L. Eriksson, A. Córdova, Chem. Eur. J. 2007, 13, 574. Other examples in the literature:
63. b) T. Govender, L. Hojabri, F. M. Moghaddam, P. I. Arvidsson, Tetrahedron Asymm. 2006, 17, 1763;
64. c) H. Li, J. Wang, T. E-Nunu, L. Zu, W. Jiang, S. Wei, W. Wang, Chem. Commun. 2007, 507. For asymmetric thiochromene synthesis see:
65. d) R. Rios, H. Sundén, I. Ibrahem, G.-L. Zhao, L. Eriksson, A. Córdova, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8547;
66. e) W. Wang, H. Li, J. Wang, L. Zu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10354. For 1,2-dihydroquinolidine synthesis see:
67. f) H. Sundén, R. Rios, I. Ibrahem, G.-L. Zhao, L. Eriksson, A. Córdova, Adv. Synth. Cat. 2007, 349, 827;
68. g) H. Li, J. Wang, H. Xie, L. Zou, W. Jiang, E. N. Duesler, W. Wang, Org. Lett. 2006, in press. For tetrahydrothioxanthenone synthesis see:
69. h) R. Rios, H. Sundén, I. Ibrahem, G.L. Zhao, A. Córdova, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8679. For tetrahydroxanthenone synthesis see:
70. i) R. Rios, H. Sundén, I. Ibrahem, G.-L. Zhao, A. Córdova, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2181.