Excited state intramolecular proton transfer in electron-rich and electron-poor derivatives of 10-hydroxybenzo[ h ]quinoline

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 39, 2012, Pages 9614-9620

  Piechowska, Joanna ^a   Huttunen, Kirsi ^b   Wróbel, Zbigniew ^a   Lemmetyinen, Helge ^b   Tkachenko, Nikolai V ^b   Gryko, Daniel T ^a,c  

^a POLISH ACADEMY OF SCIENCES   (Poland)

^b TAMPERE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

^c WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETOXYLATION; BENZO[H]QUINOLINE; DESIGN PATTERNS; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTRON-DONATING; ELECTRON-RICH; EXCITED-STATE INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER; NIR EMISSION; PYRIDINE RINGS; STOKES SHIFT; STRAIGHTFORWARD STRATEGY; TIME CONSTANTS; TIME RESOLVED MEASUREMENT;

EXCITED STATES; PROTON TRANSFER;

ELECTRONS;

EID: 84867054776     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp305459r     Document Type: Article

References (89)

1. Herbich, J.; Dobkowski, J.; Thummel, R. P.; Hegde, V.; Waluk, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5839-5845
2. Kyrychenko, A.; Herbich, J.; Izydorzak, M.; Gil, M.; Dobkowski, J.; Wu, F. Y.; Thummel, R. P.; Waluk, J. Isr. J. Chem. 1999, 39, 309-318
3. Kyrychenko, A.; Herbich, J.; Izydorzak, M.; Wu, F.; Thummel, R. P.; Waluk, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11179-11188
4. Herbich, J.; Hung, C. Y.; Thummel, R. P.; Waluk, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3508-3518
5. Dobkowski, J.; Herbich, J.; Galievsky, V.; Thummel, R. P.; Wu, F. Y.; Waluk, J. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1998, 102, 469-475
6. Kyrychenko, A.; Herbich, J.; Wu, F.; Thummel, R. P.; Waluk, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2818-2827
7. Herbich, J.; Waluk, J.; Thummel, R. P.; Hung, C. Y. J. Photochem. Photobiol., A 1994, 80, 157-160
8. Herbich, J.; Kijak, M.; Zielińska, A.; Thummel, R. P.; Waluk, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2158-2163
9. Waluk, J. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 832-838
10. Kwon, J. E.; Park, S. Y. Adv. Mater. 2011, 23, 3615-3642
11. Fang, C.; Frontiera, N. N.; Tran, R.; Mathies, R. A. Nature 2009, 462, 200-204
12. Kim, J. S.; Quang, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780-3799
13. Wang, B.; Anslyn, E. V. Chemosensors: Principles, Strategies, and Applications; Wiley: New York, 2011; pp 253-273
14. Roshal, A. D.; Grigorovich, A. V.; Doroshenko, A. O.; Pivovarenko, V. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5907-5914
15. Landge, S. M.; Tkatchouk, K.; Benitez, D.; Lanfranchi, D. A.; Elhabiri, M.; Goddard, W. A., III; Aprahamian, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9812-9823
16. Svechkarev, D. A.; Karpushina, G. V.; Lukatskaya, L. L.; Doroshenko, A. O. Cent. Eur. J. Chem. 2008, 6, 443-449
17. Mordziński, A.; Grabowska, A.; Kuhnle, W.; Krowczyński, A. Chem. Phys. Lett. 1983, 101, 291-296
18. Frey, W.; Laermer, F.; Elsaesser, T. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10391-10395
19. Das, K.; Sarkar, N.; Majumda, D.; Bhattacharyya, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 443-448
20. Fores, M.; Duran, M.; Sola, M.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4413-4420
21. Wang, H.; Zhang, H.; Abou-Zied, O. K.; Yu, C.; Romesberg, F. E.; Glasbeek, M. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 599-608
22. Rini, M.; Dreyer, J.; Nibbering, E. T. J.; Elsaesser, T. Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 13-19
23. McMorrow, D.; Kasha, M. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2235-2243
24. Strandjord, A. J. G.; Smith, D. E.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. 1985, 89, 2362-2366
25. Chou, P.-T.; Chen, Y.-C.; Yu, W.-S.; Chen, Y.-M. Chem. Phys. Lett. 2001, 340, 89-97
26. Druzhinin, S. I.; Rodchenkov, G. M.; Uzhinov, B. M. Chem. Phys. 1988, 128, 383-394
27. LeGourrierec, D.; Kharlanov, V. A.; Brown, R. G.; Rettig, W. J. Photochem. Photobiol., A 2000, 130, 101-111
28. Chen, K.-Y.; Cheng, Y.-M.; Lai, C.-H.; Hsu, C.-C.; Ho, M.-L.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4534-4535
29. Kanda, T.; Momotake, A.; Shinohara, Y.; Sato, T.; Nishimura, Y.; Arai, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 118-120
30. Kaczmarek, A.; Balicki, R.; Lipkowski, J.; Borowicz, P.; Grabowska, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1603-1610
31. Bulska, H.; Grabowska, A.; Grabowski, Z. R. J. Lumin. 1986, 35, 189-197
32. Skonieczny, K.; Ciuciu, A. I.; Nichols, E.; Hugues, V.; Blanchard-Desce, M.; Flamigni, L.; Gryko, D. T. J. Mater. Chem. 2012, 22, 20649-20664
33. Park, S.; Kwon, J. E.; Park, S. Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 8878-8884
34. Ding, K.; Courtney, S. J.; Strandjord, A. J.; Flom, S.; Friedrich, D.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1184-1188
35. Grando, S. R.; Pessoa, C. M.; Gallas, M. R.; Costa, T. M. H.; Rodembusch, F. S.; Benvenutti, E. V. Langmuir 2009, 25, 13219-13223
36. Yao, D.; Zhao, S.; Guo, J.; Zhang, Z.; Zhang, H.; Liu, Y.; Wang, Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3568-3570
37. Jung, H. S.; Kim, H. J.; Vicens, J.; Kim, J. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 983-987
38. Van Benthem, M. H.; Gillispie, G. D. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2954-2960
39. Smith, T. P.; Zaklika, K. A.; Thakur, K.; Barbara, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4035-4036
40. Schmidtke, S. J.; Underwood, D. F.; Blank, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8620-8621
41. Acuna, A. V.; Amat-Guerri, F.; Catalán, J.; Costella, A.; Figuera, J.; Munoz, J. M. Chem. Phys. Lett. 1986, 132, 567-569
42. Sakai, K. I.; Tsuzuki, T.; Itoh, Y.; Ichikawa, M.; Taniguchi, Y. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 081103
43. Kim, S.; Park, S. Y. Adv. Mater. 2003, 15, 1341-1344
44. Kim, S.; Park, S. Y.; Tashida, I.; Kawai, H.; Nagamura, T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9291-9294
45. Catalán, J.; del Valle, J. C.; Claramunt, R. M.; Sanz, D.; Dotor, J. J. Lumin. 1996, 68, 165-170
46. Parsapour, F.; Kelley, D. F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2791-2798
47. Sytnik, A.; Kasha, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 8627-8630
48. Kim, S.; Seo, J.; Jung, H. K.; Kim, J. J.; Park, S. Y. Adv. Mater. 2005, 17, 2077-2082
49. Park, S.; Kwon, J. E.; Kim, S. H.; Seo, J.; Chung, K.; Park, S.-Y.; Jang, D.-J.; Medina, B. M.; Gierschner, J.; Park, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14043-14049
50. Martinez, M. L.; Cooper, W. C.; Chou, P.-T. Chem. Phys. Lett. 1992, 193, 151-154
51. Chou, P.-T.; Chen, Y.-C.; Yu, W.-S.; Chou, Y.-H.; Wei, C.-Y.; Cheng, Y.-M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1731-1740
52. Chou, P.-T.; Wei, C. Y. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17059-17066
53. Takeuchi, S.; Tahara, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10199-10207
54. Paul, B. K.; Guchhait, N. J. Lumin. 2011, 131, 1918-1926
55. Higashi, M.; Saito, S. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2366-2371
56. Chen, K.-Y.; Hsieh, C.-C.; Cheng, Y.-M.; Lai, C.-H.; Chou, P.-T. Chem. Commun. 2006, 4395-4397
57. Matsumiya, H.; Hoshino, H. Anal. Chem. 2003, 75, 413-419
58. Gryko, D. T.; Piechowska, J.; Gałȩzowski, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 1297-1300
59. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300-2301
60. Desai, L. V.; Stowers, K. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285-13293
61. Stowers, K. J.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2009, 11, 4584-4587
62. Dick, A. R.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12790-12791
63. Fu, Y.; Li, Z.; Liang, S.; Guo, Q.-X.; Liu, L. Organometallics 2008, 27, 373-3742
64. Racowski, J. M.; Dick, A. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10974-10983
65. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169
66. Powers, D. C.; Ritter, T. Nat. Chem. 2009, 1, 302-309
67. Bian, Y.-J.; Xiang, C.-B.; Chen, Z.-M.; Huang, Z.-Z. Synlett 2011, 2407-2409
68. Bardez, A. Isr. J. Chem. 1999, 39, 319-332
69. Arnaut, L. G.; Formosinho, S. J. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 75, 1-20
70. Bach, A.; Tanner, C.; Manca, C.; Frey, H.-M.; Leutwyler, S. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5933-5942
71. Lahmani, F.; Douhal, A.; Breheret, E.; Zehnacker-Rentien, A. Chem. Phys. Lett. 1994, 220, 235-242
72. Bardez, E.; Chatelain, A.; Larrey, B.; Valeur, B. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2357-2366
73. Solntsev, K. M.; Clower, C. E.; Tolbert, L. M.; Huppert, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8534-8544
74. Pedersen, D. S.; Rosenbohm, C. Synthesis 2001, 2431-2434
75. Campbell, K. N.; Schaffner, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 86-89
76. Wróbel, Z. Eur. J. Org. Chem. 2000, 521-525
77. Barltrop, J. A.; MacPhee, K. E. J. Chem. Soc. 1952, 638-642
78. Niemi, M.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Lehtivuori, H.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6884-6892
79. Piechowska, J.; Gryko, D. T. J. Org. Chem. 2011, 76, 10220-10228
80. Eynde, J. J. V.; Pascal, L.; Haverbeke, Y. V.; Dubois, P. Synth. Commun. 2001, 31, 3167-3173
81. Tipson, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 507-511
82. Stevens, A. C.; Frutos, R.; Harvey, D. F.; Brian, A. A. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 19-24
83. Beverina, L.; Abbotto, A.; Landenna, M.; Cerminara, M.; Tubino, R.; Meinardi, F.; Bradamante, S.; Pagani, G. A. Org. Lett. 2005, 7, 4257-4260
84. Ma̧kosza, M. Synthesis 2011, 2341-2356
85. Valeur, B. Molecular Fluorescence Principles and Applications; Wiley-VCH: Berlin, Germany, 2002.
86. Wróbel, Z. Synlett 2004, 1929-1932
87. Domcke, W.; Sobolewski, A. L.; Woywod, C. Chem. Phys. Lett. 1993, 203, 220-226
88. Castner, E. W., Jr.; Maroncelli, M.; Fleming, G. R. J. Chem. Phys. 1987, 86, 1090-1097
89. Horng, M. L.; Gardecki, J. A.; Papazyan, A.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17311-17337