Solvent-induced syn-anti rotamerization of 2-(2'-pyridyl)indole and the structure of its alcohol complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 12, 2000, Pages 2818-2827

  Kyrychenko, A ^a,c   Herbich, J ^a   Wu, F ^b   Thummel, R P ^b   Waluk, J ^a  

^a INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Poland)

^b University of Houston   (United States)

^c V N KARAZIN KHARKIV NATIONAL UNIVERSITY   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; ALCOHOL; INDOLE DERIVATIVE; SOLVENT; WATER;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; FLUORESCENCE; HYDROGEN BOND; ISOMERISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PREDICTION; PROTON TRANSPORT;

EID: 0034728558     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja991818r     Document Type: Article

References (86)

1. Taylor, C. A.; El-Bayoumi, M. A.; Kasha, M. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1969, 63, 253.
2. Ingham, K. D.; El-Bayoumi, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1674.
3. Ingham, K. C.; Abu-Elgheit, M.; El-Bayoumi, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5023.
4. Hetherington, W. M., III; Micheels, R. M.; Eisenthal, K. B. Chem. Phys. Lett. 1979, 66, 230.
5. Share, P. E.; Sarisky, M. J.; Pereira, M. A.; Repinec, S. T.; Hochstrasser, R. M. J. Lumin. 1991, 48/49, 204.
6. Bulska, H.; Chodkowska, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3259.
7. Bulska, H.; Grabowska, A.; Pakuła, B.; Sepiol, J.; Waluk, J.; Wild, U. P. J. Lumin. 1984, 29, 65.
8. Fuke, K.; Kaya, K. J. Phys. Chem. 1989, 93, 614.
9. Douhal, A.; Kim, S. K.; Zewail, A. H. Nature 1995, 378, 260.
10. Douhal, A.; Guallar, V.; Moreno, M.; Lluch, J. M. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 370.
11. Chachissvilis, M.; Fiebig, T.; Douhal, A.; Zewail, A. H. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 669.
12. Folmer, D. E.; Poth, L.; Wisniewski, E. S.; Castleman, A. W., Jr. Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 1.
13. Takeuchi, S.; Tahara, T. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7740.
14. Takeuchi, S.; Tahara, T. Chem. Phys. Lett. 1997, 277, 340.
15. Lopez-Martens, R.; Long, P.; Solgadi, D.; Soep, B.; Syage, J.; Millie, Ph. Chem. Phys. Lett. 1997, 273, 219.
16. Nakajima, A.; Hirano, M.; Hasumi, R.; Kaya, K.; Watanabe, H.; Carter, C. C.; Williamson, J. M.; Miller, T. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 392.
17. Avouris, P.; Yang, L. L.; El-Bayoumi, M. A. Photochem. Photobiol. 1976, 24, 211.
18. Smimov, A. V.; English, D. S.; Rich, R. L.; Lane, J.; Teyton, L.; Schwabacher, A. W.; Luo, S.; Thornburg, R. W.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2758.
19. McMorrow, D.; Aartsma, T. J. Chem. Phys. Lett. 1986, 125, 581.
20. Moog, R. S.; Bovino, S. C.; Simon, J. D. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6545.
21. Konijnenberg, J.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1988, 84, 1163.
22. Moog, R. S.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10359.
23. Herbich, J.; Sepiol, J.; Waluk, J. J. Mol. Struct. 1984, 114, 329.
24. Chapman, C. F.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8430.
25. Mente, S.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3860.
26. Chen, Y.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10158.
27. Chen, Y.; Gai, F.; Petrich, J. W. Chem. Phys. Lett, 1994, 222, 329.
28. Chou, P.-T.; Martinez, M. L.; Cooper, W. C.; Collins, S. T.; McMorrow, D. P.; Kasha, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5203.
29. Chen, Y.; Rich, R. L.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1770.
30. Chang, C.-P.; Wen-Chi, H.; Meng-Shin, K.; Chou, P.-T.; Clements, J. H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8801.
31. Chou, P.-T.; Wei, C.-Y.; Chang, C.-P.; Meng-Shin, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11994.
32. Herbich, J.; Rettig, W.; Thummel, R. P.; Waluk, J. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 556.
33. Herbich, J.; Waluk, J.; Thummel, R. P.; Hung C. Y. J. Photochem. Photobiol., A 1994, 80, 157.
34. Herbich, J.; Hung, C.-Y.; Thummel, R. P.; Waluk, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3508.
35. Dobkowski, J.; Herbich, J.; Galievsky, V.; Thummel, R. P.; Waluk, J. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 3, 469.
36. Herbich, J.; Dobkowski, J.; Thummel, R. P.; Hegde, V.; Waluk, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5839.
37. (a) Kyrychenko, A.; Herbich, J.; Izydorzak, M.; Wu, F.; Thummel, R. P.; Waluk, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1179.
38. (b) Kyrychenko, A.; Herbich, J.; Izydorzak, M.; Gil, M.; Dobkowski, J.; Wu, F.; Thummel, R. P.; Waluk, J. Isr. J. Chem. 1999, 39, 309.
39. (c) Marks, D.; Zhang, H.; Borowicz, P.; Waluk, J.; Glasbeek, M., manuscript in preparation.
40. del Valle, J. C.; Dominguez, E.; Kasha, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2467.
41. Thummel, R. P.; Hegde, V. J. Org. Chem. 1989, 54, 1720.
42. Wu, F.; Hardesty, J.; Thummel, V. J. Org. Chem. 1998, 63, 4055.
43. Azawe, S. A.; Sarkis, G. Y. J. Chem. Eng. Data 1973, 18, 109.
44. Naumenko, I.I.; Mikaleva, M. A.; Mamev, V. P. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1981, 958; Chem. Heterocycl. Comput. (English translation) 1982, 710.
45. Naumenko, I.I.; Mikaleva, M. A.; Mamev, V. P. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1981, 958; Chem. Heterocycl. Comput. (English translation) 1982, 710.
46. Velapoldi, R. A. Natl. Bur. Stand. 378, Proc. Conf. NBS; Gaithersburg 1972, 231.
47. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheesernan, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C. Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ciosluwski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
49. Laaksonen, L. gOpenMol, version 1.3; Centre for Scientific Computing: Espoo, Finland, 1997.
50. Schaftenaar, G. MOLDEN: A Portable Electron Density Program; QCPE Bull. 1992, 12, 3.
51. Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. 1983, 87, 5304.
52. Mark, A. E.; Berendsen, H. J. C.; van Gunsteren, W. F. Biochemistry 1991, 30, 10866.
53. Nilsson, J. A.; Laaksonen, A.; Eriksson, L. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2403.
54. Daura, X.; Gademan, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.: Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 236.
55. Tayar, N. E.; Mark, A. E.; Vallat, P.; Brunne, R. M.; Testa, B.; van Gunsteren, W. F. J. Med. Chem. 1993, 36, 3757.
56. Ahlstrom, P.; Berendsen, H. J. C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13691.
57. Daura, X.; Suter, R.; van Gunsteren, W. F. J. Chem. Phys. 1999, 110, 3049.
58. Liu, H.; Müller-Plathe, F.; van Gunsteren, W. F. J. Chem. Phys. 1995, 102, 1722.
59. Beutler, T. C.; van Gunsteren, W. F. J. Chem. Phys. 1994, 100, 1492.
60. Bonanno, G.; Noto, R.; Fornii, S. L. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 2755.
61. Chipot, C.; Pohorille, A. J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 281.
62. Worth, G. A.; Nardi, F.; Wade, R. C. J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 6260.
63. Tironi I. G.; van Gunsteren W. F. Mol. Phys. 1994, 83, 381.
64. Jorgensen, W. L.; Modura, J. D.; Carol J. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6638.
65. Daura, X.; Hunenberger, P. H.; Mark, A. E.; Querol, E.; Aviles, F. X.; van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6285.
66. Scott, W. R. P.; Hünenberger, P. H.; Tironi, I. G.; Mark, A. E.; Billeter, S. R.; Fennen, J.; Torda, A. E.; Huber, T.; Krüger, P.; van Gunsteren, W. F. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3596.
67. Berendsen, H. J. C.; Pastma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F., Nola, A., Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
68. Ryckaert J. P., Ciccott, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
69. (a) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1997, 270, 419.
70. (b) El-Azhary, A. A.; Suter, H. U. J. Phys. Chem. 1996, 110, 15056.
71. (a) Itoh, M.; Adachi, T.; Tokumura, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4828; ibid. 1984, 106, 850.
72. (a) Itoh, M.; Adachi, T.; Tokumura, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4828; ibid. 1984, 106, 850.
73. (b) Nakagawa, T.; Kohtani, S.; Itoh, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7952.
74. (c) Tokumura, K.; Natsume, M.; Nakagawa, T.; Hashimoto, M.; Yuzawa, T.; Hamaguchi, H.; Itoh, M. Chem. Phys. Lett. 1997, 271, 320.
75. (d) Kang, W. K.; Cho, J. S.; Lee, M.; Kim, D. H.; Ryoo, R.; Jung, K. H.; Jang, D. J. Bull. Korean Chem. Soc. 1992, 13, 140.
76. (e) Lee, S.-I.; Jang, D.-J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 7537.
77. (f) Lavin, A.; Collins, S. Chem. Phys. Lett. 1993, 204, 96; ibid. 1993, 207, 513; Bohra, A.; Lavin, A.; Collins, S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11427.
78. (f) Lavin, A.; Collins, S. Chem. Phys. Lett. 1993, 204, 96; ibid. 1993, 207, 513; Bohra, A.; Lavin, A.; Collins, S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11427.
79. (f) Lavin, A.; Collins, S. Chem. Phys. Lett. 1993, 204, 96; ibid. 1993, 207, 513; Bohra, A.; Lavin, A.; Collins, S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11427.
80. (g) Konijnenberg, J.; Ekelmans, G. B.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1989, 85, 39.
81. Förster, T. Z. Elektrochem. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1950, 54, 42; Grabowski, Z. R.; Grabowska, A. Z. Phys. Chem. NF 1976, 101, 197.
82. Förster, T. Z. Elektrochem. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1950, 54, 42; Grabowski, Z. R.; Grabowska, A. Z. Phys. Chem. NF 1976, 101, 197.
83. Chang, C.; Shabestary, N.; El-Bayoumi, M. A. Chem. Phys. Lett. 1980, 75, 107.
84. Waluk, J.; Grabowska, A.; Pakula, B.; J.; Sepioł, J. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1160.
85. Waluk, J.; Komorowski, S. J.; Herbich, J. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3868.
86. Fuke, K.; Kaya, K. J. Phys. Chem. 1989, 93, 614.