Role of ground state structure in photoinduced tautomerization in bifunctional proton donor-acceptor molecules: 1H-pyrrolo[3,2-h]quinoline and related compounds

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 48, 1999, Pages 11179-11188

  Kyrychenko, A ^a,c   Herbich, J ^a   Izydorzak, M ^a   Wu, F ^b   Thummel, R P ^b   Waluk, J ^a  

^a INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Poland)

^b Department of Chemistry University of Houston ^*  (United States)

^c V N KARAZIN KHARKIV NATIONAL UNIVERSITY   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

QUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; MOLECULAR DYNAMICS; PHOTOACTIVATION; PHOTOCHEMISTRY; PROTEIN TRANSPORT; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0033537022     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja991817z     Document Type: Article

References (62)

1. Taylor, C. A.; El-Bayoumi, M. A.; Kasha, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1969, 63, 253.
2. Smirnov, A. V.; English, D. S.; Rich, R. L.; Lane, J.; Teyton, L.; Schwabacher, A. W.; Luo, S.; Thornburg, R. W.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2758.
3. Douhal, A.; Kim, S. K.; Zewail, A. H. Nature 1995, 378, 260.
4. Douhal, A.; Guallar, V.; Moreno, M.; Lluch, J. M. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 370.
5. Chachissvilis, M.; Fiebig, T.; Douhal, A.; Zewail, A. H. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 669.
6. Folmer, D. E.; Poth, L.; Wisniewski, E. S.; Castleman, A. W., Jr. Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 1.
7. Takeuchi, S.; Tahara, T. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7740.
8. Takeuchi, S.; Tahara, T. Chem. Phys. Lett. 1997, 277, 340.
9. Lopez-Martens, R.; Long, P.; Solgadi, D.; Soep, B.; Syage, J.; Millie, Ph. Chem. Phys. Lett. 1997, 273, 219.
10. Nakajima, A.; Hirano, M.; Hasumi, R.; Kaya, K.; Watanabe, H.; Carter, C. C.; Williamson, J. M.; Miller, T. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 392.
11. Avouris, P.; Yang, L. L.; El-Bayoumi, M. A. Photochem. Photobiol. 1976, 24, 211.
12. McMorrow, D.; Aartsma, T. J. Chem. Phys. Lett. 1986, 125, 581.
13. Moog, R. S.; Bovino, S. C.; Simon, J. D. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6545.
14. Konijnenberg, J.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1988, 84, 1163.
15. Moog, R. S.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10359.
16. Herbich, J.; Sepioł, J.; Waluk, J. J. Mol. Struct. 1984, 114, 329.
17. Chapman, C. F.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8430.
18. Mente, S.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3860.
19. Chen, Y.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Am. Chem Soc. 1993, 115, 10158.
20. Chen, Y.; Gai, F.; Petrich, J. W. Chem. Phys. Lett, 1994, 222, 329.
21. Chou, P.-T.; Martinez, M. L.; Cooper, W. C.; Collins, S. T.; McMorrow, D. P.; Kasha, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5203.
22. Chen, Y.; Rich, R. L.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1770.
23. Chang, C.-P.; Wen-Chi, H.; Meng-Shin, K.; Chou, P.-T.; Clements, J. H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8801.
24. Chou, P.-T.; Wei, C.-Y.; Chang, C.-P.; Meng-Shin, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11994.
25. Hetherington, W. M., III; Michaels, R. M.; Eisenthal, K. B. Chem. Phys. Lett. 1979, 66, 230.
26. Share, P. E.; Sarisky, M. J.; Pereira, M. A.; Repinec, S. T.; Hochstrasser, R. M. J. Lumin. 1991, 48/49, 204.
27. Bulska, H.; Chodkowska, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3259.
28. Bulska, H.; Grabowska, A.; Pakula, B.; Sepiol, J.; Waluk, J.; Wild, U. P. J. Lumin. 1984, 29, 65.
29. (a) Löwdin, P. O. Rev. Mod. Phys. 1963, 35, 724.
30. (b) Löwdin, P. O. Biopolym. Symp. 1964, 1, 161.
31. Kasha, M.; Horowitz, P.; El-Bayoumi, M. A. Molecular Spectrescopy: Modem Research; Academic Press: New York, 1972; p 287.
32. Goodman, M. F. Nature 1995, 378, 237.
33. Chang, C.; Shabestary, N.; El-Bayoumi, M. A. Chem. Phys. Lett. 1980, 75, 107.
34. Waluk, J.; Grabowska, A.; Pakula, B.; Sepiol, J. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1160.
35. Waluk, J.; Komorowski, S. J.; Herbich, J. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3868.
36. Fuke, K.; Kaya, K. J. Phys. Chem. 1989, 93, 614.
37. Herbich, J.; Rettig, W.; Thummel, R. P.; Waluk, J. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 556.
38. Herbich, J.; Hung, C.-Y.; Thummel, R. P.; Waluk, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3508.
39. Herbich, J.; Waluk, J.; Thummel, R. P.; Hung C. Y. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994, 80, 157.
40. Dobkowski, J.; Herbich, J.; Galievsky, V.; Thummel, R. P.; Waluk, J. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 3, 469.
41. Herbich, J.; Dobkowski, J.; Thummel, R. P.; Hegde, V.; Waluk, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5839.
42. Kyrychenko, A.; Herbich, J.; Izydorzak, M.; Gil, M.; Dobkowski, J.; Wu, F.; Thummel, R. P.; Waluk, J. Isr. J. Chem., in press.
43. Marks, D.; Zhang, H.; Borowicz, P.; Glasbeek, M.; Waluk, J. In preparation.
44. Thummel, R. P.; Hedge, V. J. Org. Chem. 1989, 54, 1720.
45. Wu, F.; Thummel, R. P. Submitted for publication.
46. Wu, F.; Hardesty, J.; Thummel, V. J. Org. Chem. 1998, 63, 4055.
47. (a) Jasny, J. J. Lumin. 1978, 17, 149.
48. (b) Jasny, J.; Waluk, J. Rev. Sci. Instrum. 1998, 69, 2242.
49. (a) Velapoldi, R. A. Natl. Bur. Stand. 378, Proc. Conf. NBS; Gaithersburg 1972; p 231.
50. (b) Caspar, J. V.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5583.
51. Dobek, K.; Karolczak, J.; Komar, D.; Kubicki, J.; Szymański, M.; Wrózowa, T.; Ziólek, M. Optica Appl. 1998, 28 (No. 3), 201.
52. Spanget-Larsen, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 417.
53. Spanget-Larsen, J. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 496.
54. Waluk, J.; Rettig, W.; Spanget-Larsen, J. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6930.
55. Ridley, J. E.; Zerner, M. Z. Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111.
56. Gaussian 98, Revision A.6; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
57. Van Gunsteren, W. F.; Billeter, S. R.; Eising, A. A.; Hünenberger, P. H.; Krüger, P.; Mark, A. E.; Scott, W. R. P.; Tironi, I. G. Biomolecular Simulation: The GROMOS96 Manual and User Guide; Biomos B.V.: Zürich, Groningen, 1996.
58. Jorgensen, W. L.; Modura, J. D.; Carol, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6, 6638.
59. Berendsen, H. J. C.; Pastma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; Nola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
60. Ryckaert, J. P.; Ciccott, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
61. Förster, T. Z Elektrochem. Ber. Bunsen-Ges. physik. Chem. 1950, 54, 42.
62. Grabowski, Z. R.; Grabowska, A. Z phys. Chem. NF 1976, 101, 197.