Bright, emission tunable fluorescent dyes based on imidazole and π-expanded imidazole

Journal of Materials Chemistry

Volumn 22, Issue 38, 2012, Pages 20649-20664

  Skonieczny, Kamil ^a   Ciuciu, Adina I ^b   Nichols, Eva M ^a   Hugues, Vincent ^c   Blanchard Desce, Mireille ^c   Flamigni, Lucia ^b   Gryko, Daniel T ^a,d  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

^b CNR   (Italy)

^c UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^d WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EXCITED-STATE INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; FLUORESCENT DYES; IMIDAZOLE DERIVATIVES; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND; NH GROUPS; OH GROUP; OPTICAL PHENOMENA; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; STOKES SHIFT; STRUCTURAL VARIATIONS; TWO-PHOTON ABSORPTIONS;

HYDROGEN BONDS; NAPHTHALENE; QUANTUM YIELD; TWO PHOTON PROCESSES;

FLUORESCENCE;

EID: 84867082872     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2jm33891b     Document Type: Article

References (96)

1. M. R. Grimmet, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed., A. R. Katritzky, and, C. W. Rees, Pergamon, New York, 1984, vol. 5, p. 457
2. M. R. Grimmet, Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed., A. R. Katritzky, C. W. Rees, and, E. F. V. Scriven, Pergamon, New York, 1996, vol. 3, p. 77
3. P. Molina A. Tárraga F. Otón Org. Biomol. Chem. 2012 10 1711
4. H. Debus Liebigs Ann. Chem. 1858 107 199
5. B. Radziszewski Chem. Ber. 1882 15 1493
6. T. Hayashi K. Maeda Bull. Chem. Soc. Jpn. 1962 35 2057
7. T. Hayashi K. Maeda S. Shida K. Nakada J. Chem. Phys. 1960 32 1568
8. H. Zimmerman H. Baumgärtel F. Bakke Angew. Chem. 1961 73 808
9. S. M. Blinder M. J. Peller N. W. Lord K. C. Aamodt N. S. Ivanchukov J. Chem. Phys. 1962 36 540
10. H. Igarashi T. Igarashi M. Sagawa T. Mori Y. Kotani Y. Muroya Y. Katsumura T. Yamashita J. Photopolym. Sci. Technol. 2007 20 757
11. E. H. White M. J. C. Harding Photochem. Photobiol. 1965 4 1129
12. G. E. Philbrook M. A. Maxwell R. Taylor G. Totter Photochem. Photobiol. 1965 4 1175
13. S. Park O. H. Kwon S. Kim S. Park M. G. Choi M. Cha S. Y. Park D. J. Jang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10070
14. S. Park J. E. Kwon S.-H. Kim J. Seo K. Chung S.-Y. Park D.-J. Jang B. M. Medina J. Gierschner S.-Y. Park J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14043
15. J. E. Kwon S.-Y. Park Adv. Mater. 2011 23 3615 3642
16. C. Fang N. N. Frontiera R. Tran R. A. Mathies Nature 2009 462 200 204
17. A. Douhal F. Lahmani A. H. Zewail Chem. Phys. 1996 207 477
18. J. S. Kim D. T. Quang Chem. Rev. 2007 107 3780
19. B. Wang, V. Eric and E. V. Anslyn, Chemosensors: Principles, Strategies, and Applications, Wiley, 2011, pp. 253-273
20. A. D. Roshal A. V. Grigorovich A. O. Doroshenko V. G. Pivovarenko J. Phys. Chem. A 1998 102 5907
21. S. M. Landge K. Tkatchouk D. Benitez D. A. Lanfranchi M. Elhabiri W. A. Goddard III I. Aprahamian J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9812
22. D. A. Svechkarev G. V. Karpushina L. L. Lukatskaya A. O. Doroshenko Cent. Eur. J. Chem. 2008 6 443 449
23. A. Mordziński A. Grabowska W. Kuhnle A. Krowczyński Chem. Phys. Lett. 1983 101 291
24. W. Frey F. Laermer T. Elsaesser J. Phys. Chem. 1991 95 10391
25. K. Das N. Sarkar D. Majumda K. Bhattacharyya Chem. Phys. Lett. 1992 198 443
26. M. Fores M. Duran M. Sola L. Adamowicz J. Phys. Chem. A 1999 103 4413
27. H. Wang H. Zhang O. K. Abou-Zied C. Yu F. E. Romesberg M. Glasbeek Chem. Phys. Lett. 2003 367 599
28. M. Rini J. Dreyer E. T. J. Nibbering T. Elsaesser Chem. Phys. Lett. 2003 374 13
29. W. Chen E. B. Twum L. Li B. D. Wright P. L. Rinaldi Y. Pang J. Org. Chem. 2012 77 285 290
30. Y. Pang and W. Chen, in Hydrogen Bonding and Transfer in the Excited State, ed., K.-L. Han, and, G.-J. Zhao, Wiley, Chichester, 2011, vol. 2, pp. 747-760
31. D. McMorrow M. Kasha J. Phys. Chem. 1984 88 2235
32. A. J. G. Strandjord D. E. Smith P. F. Barbara J. Phys. Chem. 1985 89 2362
33. P.-T. Chou Y.-C. Chen W.-S. Yu Y.-M. Chen Chem. Phys. Lett. 2001 340 89
34. M. L. Martinez W. C. Cooper P.-T. Chou Chem. Phys. Lett. 1992 193 151
35. P.-T. Chou Y.-C. Chen W.-S. Yu Y.-H. Chou C.-Y. Wei Y.-M. Cheng J. Phys. Chem. A 2001 105 1731 1740
36. K.-Y. Chen C.-C. Hsieh Y.-M. Cheng C.-H. Lai P.-T. Chou Chem. Commun. 2006 4395
37. J. Piechowska D. T. Gryko J. Org. Chem. 2011 76 10220
38. A. Douhal F. Amat-Guerri A. U. Acuña J. Phys. Chem. 1995 99 76
39. A. Douhal F. Amat-Guerri A. U. Acuña Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1514
40. A. Douhal Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998 102 448
41. H. Shono T. Ohkava H. Tomoda T. Mutai K. Araki ACS Appl. Mater. Interfaces 2011 3 654
42. T. Mutai H. Tomoda T. Ohkawa Y. Yabe K. Araki Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9522
43. A. J. Stasyuk M. Banasiewicz M. K. Cyrański D. T. Gryko J. Org. Chem. 2012 77 5552 5558
44. P. T. Chou D. McMorrow T. J. Aartsma M. Kasha J. Phys. Chem. 1984 88 4596
45. A. V. Acuna F. Amat-Guerri J. Catalán A. Costella J. Figuera J. Munoz J. Phys. Chem. Lett. 1986 132 576
46. K. I. Sakai T. Tsuzuki Y. Itoh M. Ichikawa Y. Taniguchi Appl. Phys. Lett. 2005 86 081103
47. S. Kim S.-Y. Park Adv. Mater. 2003 15 1341
48. S. Kim S.-Y. Park I. Tashida H. Kawai T. Nagamura J. Phys. Chem. B 2002 106 9291
49. J. Catalán J. C. del Valle R. M. Claramunt D. Sanz J. Dotor J. Lumin. 1996 68 165
50. F. Parsapour D. F. Kelley J. Phys. Chem. 1996 100 2791
51. A. Sytnik M. Kasha Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 8627
52. S. Kim J. Seo H. K. Jung J. J. Kim S.-Y. Park Adv. Mater. 2005 17 2077
53. B. Liu H. Wang T. Wang Y. Bao F. Du J. Tian Q. Li R. Bai Chem. Commun. 2012 48 2867
54. J. Zhao S. Ji Y. Chen H. Guo P. Yang Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 8803
55. K. Ding S. J. Courtney A. J. Strandjord S. Flom D. Friedrich P. F. Barbara J. Phys. Chem. 1983 87 1184 1188
56. S. R. Grando C. M. Pessoa M. R. Gallas T. M. H. Costa F. S. Rodembusch E. V. Benvenutti Langmuir 2009 25 13219
57. D. Yao S. Zhao J. Guo Z. Zhang H. Zhang Y. Liu Y. Wang J. Mater. Chem. 2011 21 3568
58. R. G. Harvey, Polycyclic Aromatic Compounds, Wiley, New York, 1997
59. A. H. Cook D. H. Jones J. Chem. Soc. 1941 278 282
60. A. I. Shienok L. S. Koltsova N. L. Zaichenko V. S. Marevtsev Russ. Chem. Bull. 2002 51 2050
61. M. F. Rode A. L. Sobolewski J. Phys. Chem. A 2010 114 11879
62. A. O. Doroshenko E. A. Posokhov V. M. Shershukov V. G. Mitina O. A. Ponomarev Chem. Heterocycl. Compd. 1995 31 492
63. F. R. Japp E. Wilcock J. Chem. Soc. Trans. 1880 37 661 672
64. J. D. Spence T. D. Lash J. Org. Chem. 2000 65 1530 1539
65. J. P. Lewtak D. T. Gryko Chem. Commun. 2012 10.1039/c2cc31279d
66. E. K. Dora B. Dash C. S. Panda J. Indian Chem. Soc. 1979 56 620 624
67. O. Tsuge M. Tashiro Bull. Chem. Soc. Jpn. 1963 36 970 975
68. D. M. White J. Org. Chem. 1970 35 2452
69. F. C. Krebs M. Jorgensen J. Org. Chem. 2001 66 6169 6173
70. O. K. Abou-Zied R. Jimenez E. H. Z. Thompson D. P. Millar F. E. Romeberg J. Phys. Chem. A 2002 106 3665
71. S. R. Vazquesz M. C. R. Rodriguez M. Mosquera F. Rodriguez-Prieto J. Phys. Chem. A 2008 112 376
72. T. Iijima A. Momotake Y. Shinohara T. Sato Y. Nishimura T. Arai J. Phys. Chem. A 2010 114 1603
73. A. O. Eseola W. Li W.-H. Sun M. Zhang L. Xiao J. A. O. Woods Dyes Pigm. 2011 88 262 273
74. A. Mahajan R. K. Aulakh R. K. Bedi S. Kumar S. Kumar D. K. Aswal Synth. Met. 2012 162 58 63
75. A. O. Eseola O. Adepitan H. Görls W. Plass New J. Chem. 2012 36 891
76. J. Jayabharathi V. Thanikachalam N. Srinivasan K. Saravanan J. Fluoresc. 2011 21 595
77. T. F. Markle I. J. Rhile A. G. DiPasquale J. M. Mayer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 8185
78. S. Park J. E. Kwon S. Y. Park Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 8878 8884
79. J. Jayabharathi V. Thanikachalam M. V. Perumal N. Srinivasan J. Fluoresc. 2012 22 409 417
80. J. Jayabharathi V. Thanikachalam M. V. Perumal Spectrochim. Acta, Part A 2012 92 113 121
81. Y. Yuan D. Li X. Zhang X. Zhao Y. Liu J. Zhang Y. Wang New J. Chem. 2011 35 1534 1540
82. D. T. Gryko J. Piechowska M. Gałȩzowski J. Org. Chem. 2010 75 1297
83. I. Deperasińska D. T. Gryko E. Karpiuk B. Kozankiewicz A. Makarewicz J. Piechowska J. Phys. Chem. A 2012 116 2109 2116
84. K. Buttke H. Baumgärtel H.-J. Niclas M. Schneider J. Prakt. Chem. 1997 339 721 728
85. C.-C. Hsieh C.-M. Jiang P.-T. Chou Acc. Chem. Res. 2010 43 1364 1374
86. C. J. Fahrni M. M. Henary D. G. VanDerveer J. Phys. Chem. A 2002 106 7655
87. M. M. Henary Y. Wu J. Cody S. Sumaleksmy J. Li S. Mandal C. J. Fahrni J. Org. Chem. 2007 72 4784
88. J. C. Penedo M. Mosquera F. Rodriguez-Prieto J. Phys. Chem. A 2000 104 7429 7441
89. Y. M. Cheng S. C. Pu C. J. Hsu C. H. Lai P. T. Chou ChemPhysChem 2006 7 1372 1381
90. M. M. Henary Y. Wu C. J. Fahrni J. Phys. Chem. A 2002 106 5210 5220
91. W. Paw R. Eisenberg Inorg. Chem. 1997 36 2287
92. D. F. Eaton Pure Appl. Chem. 1988 60 1107 1114
93. C. Xu W. W. Webb J. Opt. Soc. Am. B 1996 13 481 491
94. M. A. Albota C. Xu W. W. Webb Appl. Opt. 1998 37 7352 7356
95. M. H. V. Werts N. Nerambourg D. Pélégry Y. Le Grand M. Blanchard-Desce Photochem. Photobiol. Sci. 2005 4 531 538
96. C. Katan S. Tretiak M. H. V. Werts A. J. Bain R. J. Marsh N. Leonczek N. Nicolaou E. Badaeva O. Mongin M. Blanchard-Desce J. Phys. Chem. B 2007 111 9468 9483