Solvent-controlled excited state behavior: 2-(2′-Pyridyl)indoles in alcohols

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 14, 1996, Pages 3508-3518

  Herbich, Jerzy ^a   Hung, Chi Ying ^b   Thummel, Randolph P ^b   Waluk, Jacek ^a  

^a INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Poland)

^b University of Houston   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 0029919480     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja952797d     Document Type: Article

References (123)

1. Kasha, M. J Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1986, 82, 2379; J. Acta Phys. Pol. 1987, A71, 717.
2. Kasha, M. J Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1986, 82, 2379; J. Acta Phys. Pol. 1987, A71, 717.
3. Arnaut, L. G., Formosinho, S. J. J. Photochem. Photobiol. A 1993, 75, 1: Formosinho, S. J.; Arnaut, L. G. J. Photochem. Photobiol. A 1993, 75, 21.
4. Arnaut, L. G., Formosinho, S. J. J. Photochem. Photobiol. A 1993, 75, 1: Formosinho, S. J.; Arnaut, L. G. J. Photochem. Photobiol. A 1993, 75, 21.
5. Ormson, S. M., Brown, R. G. Prog. Reaction Kinetics 1994, 19, 45.
6. Lim, E. C. J. Phys. Chem. 1986, 90, 6770.
7. Mataga, N.; Tsuno, S. Naturwissenchaften 1956, 10, 305. Bull. Chem Soc. Jpn. 1957, 30, 711.
8. Mataga, N.; Tsuno, S. Naturwissenchaften 1956, 10, 305. Bull. Chem Soc. Jpn. 1957, 30, 711.
9. Mataga, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1958, 31, 481.
10. Mataga, N., Torihashi, Y.; Kaifu, Y. Z. Z. Phys Chem (Frankfurt/ Main) 1962, 34, 379.
11. Mataga, N.; Tanaka, F.; Kato, M. Acta Phys. Pol. 1968, 34, 733.
12. Martin, M M., Ware, W. R. J. Phys. Chem 1978, 82, 2770
13. Ikeda, N.; Okada, T.; Mataga, N. Chem. Phys. Lett. 1980, 69, 251: Bull Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1025.
14. Ikeda, N.; Okada, T.; Mataga, N. Chem. Phys. Lett. 1980, 69, 251: Bull Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1025.
15. Martin, M M.; Ikeda, N , Okada, T., Mataga, N. J. Phys. Chem. 1982, 86, 4148.
16. Ikeda, N., Miyasaka, H ; Okada, T., Mataga, N J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5206.
17. Martin, M. M.; Miyasaka, H.; Karen, A.; Mataga, N. J. Phys. Chem. 1985, 89, 182.
18. Miyasaka, H.; Tabata, A ; Kamada, K.; Mataga, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7335.
19. Miyasaka, H.; Tabata, A.; Ojima, S.; Ikeda, N.; Mataga, N J. Phys. Chem. 1993, 97, 8222
20. Talavera, E. M., Quintero, B.; Alvarez, J. M. J. Photochem. Photobiol. A 1992, 66, 171.
21. Kikuchi, K.; Watarai, H.; Koizumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 749.
22. Yamamoto, S.; Kikuchi, K.; Kokubun, H.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 2950; J. Photochem. 1977, 7, 177.
23. Yamamoto, S.; Kikuchi, K.; Kokubun, H.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 2950; J. Photochem. 1977, 7, 177.
24. Okada, T.; Karaki, I.; Mataga, N. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7191.
25. Potzat, O.; Buntinx, G.; Valat, P.; Wintgens, W.; Bridoux, M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5905.
26. Rehm, D., Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
27. Taylor, C. A.; El-Bayoumi, M. A.; Kasha, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1969, 63, 253.
28. Ingham, K. C.; Abu-Elgheit, M.; El-Bayoumi, M. A. J Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5023.
29. Ingham, K. D.; El-Bayoumi, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1674.
30. El-Bayoumi, M. A.; Avouris, P , Ware, W. R. J. Chem. Phys. 1975, 62, 2499.
31. Avouris, P.; Yang, L. L.; El-Bayoumi, M. A Photochem Photobiol. 1976, 24, 211.
32. Hetherington, W. M., III, Micheels, R. M.; Eisenthal, K. B. Chem. Phys. Lett. 1979, 66, 230
33. Waluk, J.; Bulska, H.; Grabowska, A.; Pakula, B.; Septol, J. J. Luminescence 1981, 24/25, 519.
34. Collins, S. J. Phys. Chem. 1983, 87, 3202.
35. Fuke, K., Yoshiuchi, H.; Kaya, K.; Achiba, Y., Sato, K.; Kimura, K. Chem Phys. Lett. 1984, 108, 179.
36. Bulska, H.; Grabowska, A.; Pakula, B.; Sepiol, J.; Waluk, J.; Wild. U. P. J. Luminescence 1984, 29, 65.
37. Herbich, J.; Sepiol, J ; Waluk, J. J. Mol. Struct 1984, 114, 329.
38. Fuke, K.; Yoshiuchi, H.; Kaya, K. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5840.
39. Tokumura, K., Watanabe, Y.; Itoh, M. Chem. Phys. Lett. 1984, 111, 379; J. Phys. Chem 1986, 90, 2362.
40. Tokumura, K., Watanabe, Y.; Itoh, M. Chem. Phys. Lett. 1984, 111, 379; J. Phys. Chem 1986, 90, 2362.
41. McMorrow, D.; Aartsma, T. J. Chem. Phys. Lett. 1986, 125, 581.
42. Konijnenberg, J.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1988, 84, 1163.
43. Moog, R. S.; Bovino, S. C.; Simon, J. D. J. Phys Chem. 1988, 92, 6545.
44. Matsui, K., Matsuzuka, T.; Fujita, H. J. Phys. Chem. 1989, 93, 4991.
45. Kim, S. K ; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. 1990, 94, 3531.
46. Jang, D.-J.; Brucker, G. A.; Kelley, D. F. J. Phys. Chem. 1986, 90, 6809.
47. Share, P. E ; Sarisky, M. J.; Pereira, M A.; Repinee, S. T.; Hochstrasser, R. M. J. Lumin. 1991, 48/49, 204.
48. Moog, R. S.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10359.
49. Négrerie, M.; Gai, F ; Bellefeuille, S. M.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem 1991, 95, 8663.
50. Gai, F.; Chen, Y.; Petrich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8343.
51. Chou, P.-T.; Martinez, M. L.; Cooper, W. C.; Collins, S. T.; McMorrow, D. P., Kasha, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5203.
52. Chapman, C. F.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8430.
53. Négrerie, M.; Gai, F.; Lambry, J.-C.; Martin, J.-L.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5046.
54. Rich, R. L.; Chen, Y.; Neven, D.; Négrerie, M.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1781.
55. Chen, Y.; Rich, R. L.; Gai, F.; Petrich, J. W. J Phys. Chem. 1993, 97, 1770.
56. Chen, Y.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10158; Chem. Phys. Lett. 1994, 222, 329.
57. Chen, Y.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10158; Chem. Phys. Lett. 1994, 222, 329.
58. Gai, F.; Rich, R. L.; Petrich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 735.
59. Chang, C.-P ; Wen-Chi, H.; Meng-Shin, K.; Chou, P.-T.; Clements, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8801.
60. Ray, J. G.; Sengupta, P. K. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 75.
61. Chang, C.; Shabestary, N., El-Bayoumi, M. A. Chem. Phys. Lett. 1980, 75, 107.
62. Waluk, J.; Grabowska, A., Pakula, B.; J.; Sepiol, J. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1160
63. Waluk, J., Komorowski, S. J.; Herbich, J. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3868.
64. Waluk, J.; Herbich, J.; Oelkrug, D.; Uhl, S. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3866.
65. Fuke, K.; Tsukamoto, K.; Misaizu, F.; Kaya, K. J. Chem Phys. 1991, 95, 4074.
66. Mason, S. F.; Philip, J., Smith, B. E. J. Chem. Soc. (A) 1968, 3051.
67. Thistlethwaite, P. J. Chem. Phys. Lett. 1983, 96, 509.
68. Itoh, M.; Adachi, T.; Tokumura, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4828
69. Itoh, M.; Adachi, T.; Tokumura, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 850.
70. Konijnenberg, J.; Ekelmans, G. B.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1989, 85, 39.
71. Jalink, C. J ; Van Ingen, W. M ; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O. J Chem. Soc. Faraday Trans. 1991, 87, 1103.
72. Kang, W. K.; Cho, J. S., Lee, M.; Kim, D. H.; Ryoo, R.; Jung, K. H ; Jang, D.-J. Bull. Korean Chem. Soc. 1992, 13, 140.
73. Lavin, A.; Collins, S. Chem. Phys. Lett. 1993, 204. 96; Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 513; J Phys. Chem. 1993, 97, 13615.
74. Lavin, A.; Collins, S. Chem. Phys. Lett. 1993, 204. 96; Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 513; J Phys. Chem. 1993, 97, 13615.
75. Lavin, A.; Collins, S. Chem. Phys. Lett. 1993, 204. 96; Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 513; J Phys. Chem. 1993, 97, 13615.
76. Chou, P. T.; Martinez, S. S. Chem. Phys. Lett. 1995, 235, 463.
77. Waluk, J., Komorowski, S. J. J. Mol. Struct. 1986, 142, 159.
78. Waluk, J., Komorowski, S. J. Chem. Phys. Lett. 1987, 133, 368.
79. Jang, D.-J.; Brucker, G. A.; Kelley, D. F. J. Phys. Chem. 1986, 90, 6808.
80. Kondo, M. Bull. Chem Soc Jpn. 1978, 51, 3027
81. Brown, R. G.; Entwistle, N., Hepworth, J. D.; Hodgson, K. W.; May, B. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2418.
82. Rodriguez Prieto, M. F.; Mosquera, M ; Novo, M. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8536
83. Woolfe, G. J.; Thistlethwaite, P J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6916.
84. Itoh, M., Tokumura, K.; Tanimoto, Y.; Okada, Y.; Takeuchi, H.; Obi, K.; Tanaka, I. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4146.
85. Itoh, M.; Fujiwara, Y. J. Phys. Chem. 1983, 87, 4558.
86. Strandjord, A. J. G.; Courtney, S. H.; Friedrich, D. M.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1125.
87. McMorrow, D.; Kasha, M. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2235.
88. Strandjord, A. J. G.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. 1985, 89, 2355.
89. Brucker, G. A., Kelley, D. F. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2856.
90. López-Arbeloa, T.; López-Arbeloa., F.; Tapia, M. J.; López-Arbeloa, I.; J. Phys. Chem. 1993, 97, 4704.
91. Schwartz, B. J.; Peteanu, L. A.; Harris, C. B. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3591.
92. Song, P. S.; Sun, M., Koziolowa, A.; Koziol, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4319.
93. Fugate, R. D.; Song, P. S. Photochem. Photobiol. 1976, 24, 479.
94. Koziolowa, A. Photochem. Photobiol. 1979, 29, 459.
95. Choi, J. D., Fugate, R. D.; Song, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5293.
96. Shizuka, H.; Kameta, K.; Shinozaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3956.
97. Shizuka, H.; Serizawa, M. J. Phys. Chem. 1986, 90, 4573.
98. Shizuka, H.; Serizawa, M.; Okazaki, K.; Shioya, S. J Phys. Chem. 1986, 90, 4694.
99. Grabowska, A.; Pakula, B., Sepiol, J. Nouv. J. Chim. 1979, 3, 287.
100. Barbara, P. F.; Rentzepis, P. M.; Brus, L. E J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2786.
101. Houston, A.; Scott, G ; Gupta, A. J. Chem. Phys. 1982. 76, 4978.
102. Woessner, G.; Goeller, G., Kollat, P. A.; Stezowski, J. J., Hauser, M.; Klein, U. K. A.; Kramer, H. E. A. J. Phys. Chem 1984, 88, 5544.
103. McMorrow, D ; Kasha, M J. Phys. Chem 1984, 105, 2235; J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5733.
104. McMorrow, D ; Kasha, M J. Phys. Chem 1984, 105, 2235; J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5733.
105. Flom, S. R.; Barbara, P. F. Chem. Phys. Lett. 1983, 94, 488; J. Phys. Chem. 1985, 89, 4489.
106. Flom, S. R.; Barbara, P. F. Chem. Phys. Lett. 1983, 94, 488; J. Phys. Chem. 1985, 89, 4489.
107. Inoue, H.; Hida, H.; Naksashima, N.; Yoshihara, K. J. Phys. Chem 1982, 86, 3184.
108. Herbich, J., Retug, W.; Thummel, R. P., Waluk, J. Chem Phys. Lett 1992, 195, 556
109. Herbich, J.; Waluk, J., Thummel, R. P , Hung, C. J. J. Photochem. Photobiol. A 1994, 80, 157
110. Thummel, R P.; Hegde, V. J. Org. Chem 1989, 54, 1720
111. Thummel, R P ; Lefoulon, F.; Cantu, D.; Mahadevan, R. J Org. Chem 1984, 49, 2208.
112. Jasny, J., Sepiol, J., Karpiuk, J.; Gilewski, J. Rev. Sci. Instr. 1994, 65, 1631.
113. Kamlet, M. J., Abboud, J. L. M.; Taft, R. M. Progr. Phys Org. Chem. 1981, 13, 485.
114. Kamlet, M. J.; Abboud, J. L. M.; Abraham, M. H.; Taft, R. M. J. Org Chem. 1983, 48, 2877.
115. Herbich, J.; Dobkowski, J.; Karpiuk, J.; Thummel, R P , Waluk, J. Manuscript in preparation.
116. Pipkin, J D.; Stella, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6672.
117. Kasende, O.; Zeegers-Huyskens. Th J Phys Chem 1984, 88, 2132
118. Calculated from the data given in Viswanath, D. S., Natarajan, G. Data Book on the Viscosity of Liquids. Hemisphere Publishing: New York, 1989. Landoli-Bornstein. Bd. II. 5 Teil, Springer Verlag: 1969: pp 209-214.
119. Spanget-Larsen, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 417.
120. Waluk, J., Rettig, W.; Spanget-Larsen, J. J Phys. Chem. 1988, 92, 6930. Herbich, J.; Grabowski, Z. R ; Wójtowicz, H.; Golankiewicz, K. J Phys. Chem. 1989, 93, 3439.
121. Waluk, J., Rettig, W.; Spanget-Larsen, J. J Phys. Chem. 1988, 92, 6930. Herbich, J.; Grabowski, Z. R ; Wójtowicz, H.; Golankiewicz, K. J Phys. Chem. 1989, 93, 3439.
122. Spanget-Larsen, J J Phys. Org. Chem 1995, 8, 496.
123. Forster, T. Z. Elektrochem. Ber Bunsenges. Physik Chem. 1950, 54, 42.