Recent Advances in the Discovery and Development of Sphingosine-1-Phosphate-1 Receptor Agonists

Annual Reports in Medicinal Chemistry

Volumn 47, Issue , 2012, Pages 195-207

  Dyckman, Alaric J ^a  

^a BRISTOL MYERS SQUIBB   (United States)

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Fingolimod; FTY720; Gilenya; GPCR; Immunomodulation; Lymphopenia; Phosphate; Prodrug; S1P; S1P1; Sphingosine

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EID: 84866772372     PISSN: 00657743     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1016/B978-0-12-396492-2.00013-8     Document Type: Chapter

References (76)

1. Pappu R., Schwab S.R., Cornelissen I. Science 2007, 316:295.
2. Chun J., Hla T., Lynch K.R., Spiegel S., Moolenaar W.H. Pharmacol. Rev. 2010, 62:579.
3. Olivera A., Rivera J. Adv. Exp. Med. Biol. 2011, 716:123.
4. Matloubian M., Lo C.G., Cinamon G., Lesneski M.J., Xu Y., Brinkmann V. Nature 2004, 427:355.
5. Chiba K., Yanagawa Y., Masubuchi Y., Kataoka H., Kawaguchi T., Ohtsuki M. J. Immunol. 1998, 160:5037.
6. Dumont F.J. IDrugs 2005, 8:236.
7. Mandala S., Hajdu R., Bergstrom J., Quackenbush E., Xie J., Milligan J., Thornton R., Shei G.J., Card D., Keohane C., Rosenbach M., Hale J., Lynch C.L., Rupprecht K., Parsons W., Rosen H. Science 2002, 296:346.
8. Brinkmann V., Davis M.D., Heise C.E., Albert R., Cottens S., Hof R., Bruns C., Prieschl E., Baumruker T., Hiestand P., Foster C.A., Zollinger M., Lynch K.R. J. Biol. Chem. 2002, 277:21453.
9. Billich A., Bornancin F., Devay P., Mechtcheriakova D., Urtz N., Baumruker T. J. Biol. Chem. 2003, 278:47408.
10. Paugh S.W., Payne S.G., Barbour S.E., Milstien S., Spiegel S. FEBS Lett. 2003, 554:189.
11. Fujii Y., Hirayama T., Ohtake H., Ono N., Inoue T., Sakurai T., Takayama T., Matsumoto K., Tsukahara N., Hidano S. J. Immunol. 2012, 188:206.
12. Mulgaonkar S., Tedesco H., Oppenheimer F., Walker R., Kunzendorf U., Russ G., Knoflach A., Patel Y., Ferguson R. Am. J. Transplant. 1848, 2006:6.
13. Tedesco-Silva H., Pescovitz M.D., Cibrik D., Rees M.A., Mulgaonkar S., Kahan B.D., Gugliuzza K.K., Rajagopalan P.R., de M.Esmeraldo R., Lord H., Salvadori M., Slade J.M. Transplantation 2006, 82:1689.
14. Salvadori M., Budde K., Charpentier B., Klempnauer J., Nashan B., Pallardo L.M., Eris J., Schena F.P., Eisenberger U., Rostaing L., Hmissi A., Aradhye S. Am. J. Transplant. 2006, 6:2912.
15. Warnke C., Stüve O., Hartung H.-P., Fogdell-Hahn A., Kieseier B.C. Neuropsychiatr. Dis. Treat. 2011, 7:519.
16. Pelletier D., Hafler D.A. N. Engl. J. Med. 2012, 366:339.
17. Hale J.J., Doherty G., Toth L., Mills S.G., Hajdu R., Keohane C.A., Rosenbach M., Milligan J., Shei G.-J., Chrebet G., Bergstrom J., Card D., Forrest M., Sun S.-Y., West S., Xie H., Nomura N., Rosen H., Mandala S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14:3501.
18. Gergely P., Wallstroüm E., Nuesslein-Hildesheim B., Bruns C., Zécri F., Cooke N., Traebert M., Tuntland T., Rosenberg M., Saltzman M. Mult. Scler. 2009, 15:S125.
19. Shimizu H., Takahashi M., Kaneko T., Murakami T., Hakamata Y., Kudou S., Kishi T., Fukuchi K., Iwanami S., Kuriyama K., Yasue T., Enosawa S., Matsumoto K., Takeyoshi I., Morishita Y., Kobayashi E. Circulation 2005, 111:222.
20. Nishi T., Miyazaki S., Takemoto T., Suzuki K., Iio Y., Nakajima K., Ohnuki T., Kawase Y., Nara F., Inaba S., Izumi T., Yuita H., Oshima K., Doi H., Inoue R., Tomisato W., Kagari T., Shimozato T. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2:368.
21. Song J., Matsuda C., Kai Y., Nishida T., Nakajima K., Mizushima T., Kinoshita M., Yasue T., Sawa Y., Ito T. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2007, 324:276.
22. Zahir, H.; Moberly, J. B.; Ford, D.; Truitt, K. E.; Bar-Or, A.; Vollmer, T. L. AAN Annual Meeting, 2010; P04.196.
23. http://www.clinicaltrials.gov/ct2/results?term=KRP203.
24. Moberly J.B., Rohatagi S., Zahir H., Hsu C., Noveck R.J., Kenneth E. J. Clin. Pharmacol. 2012, 52:996.
25. Moberly J.B., Ford D.M., Zahir H., Chen S., Mochizuki T., Truitt K.E., Vollmer T.L. J. Neuroimmunol. 2012, 246:100.
26. Brossard P., Hofmann S., Cavallaro M., Halabi A., Dingemanse J. Clin. Pharmacol. Ther. 2009, 85:S63. PII-87.
27. http://www.clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT00852670?term=ACT-128800&rank=3.
28. Walker, J. K.; Huff, R. M.; Cornicelli, J.; Mickelson, J. W.; Brown, M. F.; Wendling, J. M.; Funckes-Shippy, C. L.; Hiebsch, R. R.; Radi, Z.; Lawson, J. P.; Nagiec, M. M.; Strohbach, J. W.; Beebe, J. S.; Bradley, J.; Blinn, J. R. 239th ACS National Meeting, San Francisco, CA, March 21-25, 2010; Abstracts of Papers, MEDI-39.
29. Legangneux, E. US20110039818, 2011.
30. Nuesslein-Hildesheim, B.; Gergely, P.; Wallström, E.; Luttringer, O.; Groenewegen, A.; Howard, L.; Pan, S.; Gray, N.; Chen, Y. A.; Bruns, C.; Zécri, F. Abstr ECTRIMS, 2009; P438.
31. http://www.clinicaltrials.gov/ct2/results?term=baf312.
32. Parrill A.L., Wang D., Bautista D.L., Van Brocklyn J.R., Lorincz Z., Fischer D.J., Baker D.L., Liliom K., Spiegeli S., Tigyi G. J. Biol. Chem. 2000, 275:39379.
33. Hanson M.A., Roth C.B., Jo E., Griffith M.T., Scott F.L., Reinhart G., Desale H., Clemons B., Cahalan S.M., Schuerer S.C., Sanna M.G., Han G.W., Kuhn P., Rosen H., Stevens R.C. Science 2012, 335:851.
34. Fujiwara Y., Osborne D.A., Walker M.D., Wang D., Bautista D.A., Liliom K., Van Brocklyn J.R., Parrill A.L., Tigyi G. J. Biol. Chem. 2007, 282:2374.
35. Hale J.J., Lynch C.L., Neway W., Mills S.G., Hajdu R., Keohane C.A., Rosenbach M.J., Milligan J.A., Shei G.-J., Parent S.A., Chrebet G., Bergstrom J., Card D., Ferrer M., Hodder P., Strulovici B., Rosen H., Mandala S. J. Med. Chem. 2004, 47:6662.
36. Li Z., Chen W., Hale J.J., Lynch C.L., Mills S.G., Hajdu R., Keohane C.A., Rosenbach M.J., Milligan J.A., Shei G.-J., Chrebet G., Parent S.A., Bergstrom J., Card D., Forrest M., Quackenbush E.J., Wickham L.A., Vargas H., Evans R.M., Rosen H., Mandala S. J. Med. Chem. 2005, 48:6169.
37. Bolli M.H., Abele S., Binkert C., Bravo R., Buchmann S., Bur D., Gatfield J., Hess P., Kohl C., Mangold C., Mathys B., Menyhart K., Muller C., Nayler O., Scherz M., Schmidt G., Sippel V., Steiner B., Strasser D., Treiber A., Weller T. J. Med. Chem. 2010, 53:4198.
38. Schmidt G., Reber S., Bolli M.H., Abele S. Org. Process Res. Dev. 2012, 16:595-604.
39. Evindar G., Bernier S.G., Kavarana M.J., Doyle E., Lorusso J., Kelley M.S., Halley K., Hutchings A., Wright A.D., Saha A.K., Hannig G., Morgan B.A., Westlin W.F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19:369.
40. Evindar G., Satz A.L., Bernier S.G., Kavarana M.J., Doyle E., Lorusso J., Taghizadeh N., Halley K., Hutchings A., Kelley M.S., Wright A.D., Saha A.K., Hannig G., Morgan B.A., Westlin W.F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19:2315.
41. Evindar G., Bernier S.G., Doyle E., Kavarana M.J., Satz A.L., Lorusso J., Blanchette H.S., Saha A.K., Hannig G., Morgan B.A., Westlin W.F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20:2520.
42. Evindar, G.; Bernier, S. G.; Satz, A. L.; Kavarana, M. J.; Doyle, E.; Lorusso, J.; Taghizadeh, N.; Blanchette, H. S.; Halley, K.; Hutchings, A. 238th ACS National Meeting, Washington, DC, August 16-20, 2009; Abstracts of Papers, MEDI-002.
43. Anson M.S., Graham J.P., Roberts A.J. Org. Process Res. Dev. 2011, 15:649.
44. Watterson, S. H.; Dyckman, A. J.; Pitts, W. J.; Spergel, S. PCT International Application WO201008558, 2010.
45. Aguilar, N.; Mir, M.; Grima, P. M.; Lopez, M.; Godessart, N.; Tarrason, G.; Domenech, T.; Vilella, D.; Armengol, C.; Cordoba, M.; Sabate, M.; Casals, D.; Dominguez, M. 240th ACS National Meeting, Boston, MA, August 22-26, 2010; Abstracts of Papers, MEDI-164.
46. Deng, G.; Lin, X.; Ren, F.; Zhao, B. PCT International Application WO2011134280, 2011.
47. Nakamura T., Asano M., Sekiguchi Y., Mizuno Y., Tamaki K., Kimura T., Nara F., Kawase Y., Shimozato T., Doi H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22:1788.
48. Nakamura T., Asano M., Sekiguchi Y., Mizuno Y., Tamaki K., Nara F., Kawase Y., Yabe Y., Nakai D., Kamiyama E., Urasaki-Kaneno Y., Shimozato T., Doi-Komuro H., Kagari T., Tomisato W., Inoue R., Nagasaki M., Yuita H., Oguchi-Oshima K., Kaneko R., Nishi T. Eur. J. Med. Chem. 2012, 51:92.
49. Asano M., Nakamura T., Sekiguchi Y., Mizuno Y., Yamaguchi T., Tamaki K., Shimozato T., Doi-Komuro H., Kagari T., Tomisato W., Inoue R., Yuita H., Oguchi-Oshima K., Kaneko R., Nara F., Kawase Y., Masubuchi N., Nakayama S., Koga T., Namba E., Nasu H., Nishi T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22:3083.
50. Saha A.K., Yu X., Lin J., Lobera M., Sharadendu A., Chereku S., Schutz N., Segal D., Marantz Y., McCauley D., Middleton S., Siu J., Burli R.W., Buys J., Horner M., Salyers K., Schrag M., Vargas H.M., Xu Y., McElvain M., Xu H. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2:97.
51. Cee, V. J. 241st ACS National Meeting, Anaheim, CA, March 27-31, 2011; Abstracts of Papers, MEDI-25.
52. Lanman B.A., Cee V.J., Cheruku S.R., Frohn M., Golden J., Lin J., Lobera M., Marantz Y., Muller K.M., Neira S.C. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2:102.
53. Cee V.J., Frohn M., Lanman B.A., Golden J., Muller K., Neira S., Pickrell A., Arnett H., Buys J., Gore A. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2:107.
54. Kurata H., Kusumi K., Otsuki K., Suzuki R., Kurono M., Takada Y., Shioya H., Komiya T., Mizuno H., Ono T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21:3885.
55. Kurata H., Kusumi K., Otsuki K., Suzuki R., Kurono M., Tokuda N., Takada Y., Shioya H., Mizuno H., Komiya T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22:144.
56. Habashita, H.; Kurata, H.; Nakade, S. PCT International Application WO2006064757, 2006.
57. Colandrea, V. J.; Doherty, G. A.; Hale, J. J.; Huo, P.; Legiec, I. E.; Toth, L.; Vachal, P.; Yan, L. PCT International Application WO2005058848, 2005.
58. Martinborough, E.; Boehm, M. F.; Yeager, A. R.; Tamiya, J.; Huang, L.; Brahmachary, E.; Moorjani, M.; Timony, G. A.; Brooks, J. L.; Peach, R. PCT International Application WO2011060392, 2011.
59. Meng Q., Zhao B., Xu Q., Xu X., Deng G., Li C., Luan L., Ren F., Wang H., Xu H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22:2794.
60. Demont E.H., Andrews B.I., Bit R.A., Campbell C.A., Cooke J.W.B., Deeks N., Desai S., Dowell S.J., Gaskin P., Gray J.R.J. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2:444.
61. Demont E.H., Arpino S., Bit R.A., Campbell C.A., Deeks N., Desai S., Dowell S.J., Gaskin P., Gray J.R.J., Harrison L.A. J. Med. Chem. 2011, 54:6724.
62. Taylor S., Gray J.R.J., Willis R., Deeks N., Haynes A., Campbell C., Gaskin P., Leavens K., Demont E., Dowell S., Cryan J., Morse M., Patel A., Garden H., Witherington J. Xenobiotica 2012, 16:671.
63. Brinkmann V. Br. J. Pharmacol. 2009, 158:1173.
64. Noguchi K., Chun J. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2011, 46:2.
65. Buzard D.J., Han S., Thoresen L., Moody J., Lopez L., Kawasaki A., Schrader T., Sage C., Gao Y., Edwards J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21:6013.
66. Kawasaki, A.; Thoresen, L.; Buzard, D. J.; Moody, J.; Lopez, L.; Ullman, B.; Lehmann, J.; Zhu, X.; Edwards, J.; Barden, J. 241st ACS National Meeting, Anaheim, CA, March 27-31, 2011; Abstracts of Papers, MEDI-254.
67. Han, S.; Thoresen, L.; Moody, J.; Buzard, D. J.; Lopez, L.; Sage, C.; Edwards, J.; Barden, J.; Kawasaki, A.; Ullman, B. 241st ACS National Meeting, Anaheim, CA, March 27-31, 2011; Abstracts of Papers, MEDI-98.
68. Jones, R. M.; Buzard, D. J.; Han, S.; Kim, S. H.; Lehmann, J.; Ullman, B.; Moody, J. V.; Zhu, X.; Stirn, S. PCT International Application WO2010011316, 2010.
69. Montalban, A. G.; Buzard, D. J.; Demattei, J. A.; Gharbaoui, T.; Johannsen, S. R.; Krishnan, A. M.; Kuhlman, Y. M.; Ma, Y. -A.; Martinelli, M. J.; Sato, S. M. PCT International Application WO2011094008, 2011.
70. Baenteli, R.; Cooke, N. G.; Zecri, F.; Alexander, B. PCT International Application WO2008092930, 2008.
71. Zecri F.J., Albert R., Landrum G., Hinterding K., Cooke N.G., Guerini D., Streiff M., Bruns C., Nuesslein-Hildesheim B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20:35.
72. Zecri, F. J.; Albert, R.; Baenteli, R.; Landrum, G.; Cooke, N. G.; Beerli, C.; Bruns, C.; Guerini, D.; Streiff, M.; Nusslein-Hildesheim, B. 239th ACS National Meeting, San Francisco, CA, March 21-25, 2010; Abstracts of Papers, MEDI-31.
73. Baenteli, R.; Cooke, N. G.; Weiler, S.; Zecri, F. PCT International Application WO2007115820, 2007.
74. Pennington L.D., Sham K.K.C., Pickrell A.J., Harrington P.E., Frohn M.J., Lanman B.A., Reed A.B., Croghan M.D., Lee M.R., Xu H., Zhang X., McElvain M., Xu Y., Zhang X., Fiorino M., Horner M., Morrison H.G., Arnett H.A., Fotsch C., Wong M, Cee V.J. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2:752.
75. Pennington L.D., Croghan M.D., Sham K.K.C., Pickrell A.J., Harrington P.E., Frohn M.J., Lanman B.A., Reed A.B., Lee M.R., Xu H., McElvain M., Xu Y., Zhang X., Fiorino M., Horner M., Morrison H.G., Arnett H.A., Fotsch C., Tasker A.S., Wong M., Cee V.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22:527.
76. Harrington P.E., Croghan M.D., Fotsch C., Frohn M., Lanman B.A., Pennington L.D., Pickrell A.J., Reed A.B., Sham K.K.C., Tasker A.S., Arnett H.A., Fiorino M., Lee M.R., McElvain M., Morrison H.G., Xu H., Xu Y., Zhang X., Wong M., Cee V.J. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3:74.