Discovery of CS-2100, a potent, orally active and S1P3-sparing S1P1 agonist

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 22, Issue 4, 2012, Pages 1788-1792

  Nakamura, Tsuyoshi ^a   Asano, Masayoshi ^a   Sekiguchi, Yukiko ^a   Mizuno, Yumiko ^a   Tamaki, Kazuhiko ^a   Kimura, Takako ^a   Nara, Futoshi ^a   Kawase, Yumi ^a   Shimozato, Takaichi ^a   Doi, Hiromi ^a   Kagari, Takashi ^a   Tomisato, Wataru ^a   Inoue, Ryotaku ^a   Nagasaki, Miyuki ^a   Yuita, Hiroshi ^a   Oguchi Oshima, Keiko ^a   Kaneko, Reina ^a   Watanabe, Nobuaki ^a   Abe, Yasuyuki ^a   Nishi, Takahide ^a  

^a DAIICHI SANKYO CO   (Japan)

Author keywords

Agonist; CS 2100; HvGR; Lymphocyte

Indexed keywords

CS 2100; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENT; SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE; SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE AGONIST; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL EXPERIMENT; ARTICLE; DRUG EFFICACY; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; GRAFT REJECTION; IN VIVO STUDY; NONHUMAN; RAT; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

RATTUS;

EID: 84862777285     PISSN: 0960894X     EISSN: 14643405     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.bmcl.2011.12.019     Document Type: Article

References (26)

1. Cyster, J. G. Annu. Rev. Immunol. 2005, 23, 127
2. (b) Kihara, A.; Igarashi, Y. Biochim. Biophys. Acta 2008, 1781, 496
3. (c) Mandala, S.; Hajdu, R.; Bergstrom, J.; Quackenbush, E.; Xie, J.; Milligan, J.; Thornton, R.; Shei, G.-J.; Card, D.; Keohane, C.; Rosenbach, M.; Hale, J.; Lynch, C. L.; Rupprecht, K.; Parsons, W.; Rosen, H. Science 2002, 296, 346
4. (d) Rivera, J.; Proia, R. L.; Olivera, A. Nat. Rev. Immunol. 2008, 8, 753.
5. Brinkmann, V.; Davis, M. D.; Heise, C. E.; Albert, R.; Cottens, S.; Hof, R.; Bruns, C.; Prieschl, E.; Baumruker, T.; Hiestand, P.; Foster, C. A.; Zollinger, M.; Lynch, K. R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 21453
6. (b) Chiba, K. Pharmacol. Ther. 2005, 108, 308
7. (c) Brinkmann, V. Pharmacol. Ther. 2007, 115, 84.
8. Albert, R.; Hinterding, K.; Brinkmann, V.; Guerini, D.; Müller-Hartwieg, C.; Knecht, H.; Simeon, C.; Streiff, M.; Wagner, T.; Welzenbach, K.; Zécri, F.; Zollinger, M.; Cooke, N.; Francotte, E. J. Med. Chem. 2005, 48, 5373.
9. Matloubian, M.; Lo, C. G.; Cinamon, G.; Lesneski, M. J.; Xu, Y.; Brinkmann, V.; Allende, M. L.; Proia, R. L.; Cyster, J. G. Nature 2004, 427, 355.
10. Forrest, M.; Sun, S.-Y.; Hajdu, R.; Bergstrom, J.; Card, D.; Doherty, G.; Hale, J.; Keohane, C.; Meyers, C.; Milligan, J.; Mills, S.; Nomura, N.; Rosen, H.; Rosenbach, M.; Shei, G.-J.; Singer, I. I.; Tian, M.; West, S.; White, V.; Xie, J.; Proia, R. L.; Mandala, S. J. Pharm. Exp. Ther. 2004, 309, 758
11. (b) Sanna, M. G.; Liao, J.; Jo, E.; Alfonso, C.; Ahn, M.-Y.; Peterson, M. S.; Webb, B.; Lefebvre, S.; Chun, J.; Gray, N.; Rosen, H. J. Biol. Chem. 2004, 279, 13839
12. (c) Demont, E. H.; Andrews, B. I.; Bit, R. A.; Campbell, C. A.; Cooke, J. W. B.; Deeks, N.; Desai, S.; Dowell, S. J.; Gaskin, P.; Gray, J. R. J.; Haynes, A.; Holmes, D. S.; Kumar, U.; Morse, M. A.; Osborne, G. J.; Panchal, T.; Patel, B.; Perboni, A.; Taylor, S.; Watson, R.; Witherington, J.; Willis, R. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 444.
13. Hamada, M.; Nakamura, M.; Kiuchi, M.; Marukawa, K.; Tomatsu, A.; Shimano, K.; Sato, N.; Sugahara, K.; Asayama, M.; Takagi, K.; Adachi, K. J. Med. Chem. 2010, 53, 3154
14. (b) Martin, H. B.; Cyrille, L.; Oliver, N. Curr. Top. Med. Chem. 2011, 11, 726
15. (c) Pennington, L. D.; Sham, K. K. C.; Pickrell, A. J.; Harrington, P. E.; Frohn, M. J.; Lanman, B. A.; Reed, A. B.; Croghan, M. D.; Lee, M. R.; Xu, H.; McElvain, M.; Xu, Y.; Zhang, X.; Fiorino, M.; Horner, M.; Morrison, H. G.; Arnett, H. A.; Fotsch, C.; Wong, M.; Cee, V. J. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 752
16. (d) Cee, V. J.; Frohn, M.; Lanman, B. A.; Golden, J.; Muller, K.; Neira, S.; Pickrell, A.; Arnett, H.; Buys, J.; Gore, A.; Fiorino, M.; Horner, M.; Itano, A.; Lee, M. R.; McElvain, M.; Middleton, S.; Schrag, M.; Rivenzon-Segal, D.; Vargas, H. M.; Xu, H.; Xu, Y.; Zhang, X.; Siu, J.; Wong, M.; Bürli, W. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 107
17. (e) Bolli, M. H.; Abele, S.; Binkert, C.; Bravo, R.; Buchmann, S.; Bur, D.; Gatfield, J.; Hess, P.; Kohl, C.; Mangold, C.; Mathys, B.; Menyhart, K.; Müller, C.; Nayler, O.; Scherz, M.; Schmidt, G.; Sippel, V.; Steiner, B.; Strasser, D.; Treiber, A.; Weller, T. J. Med. Chem. 2010, 53, 4198
18. (f) Demont, E. H.; Arpino, S.; Bit, R. A.; Campbell, C. A.; Deeks, N.; Desai, S.; Dowell, S. J.; Gaskin, P.; Gray, J. R. J.; Harrison, L. A.; Haynes, A.; Heightman, T. D.; Holmes, D. S.; Humphreys, P. G.; Kumar, U.; Morse, M. A.; Osborne, G. J.; Panchal, T.; Philpott, K. L.; Taylor, S.; Watson, R.; Willis, R.; Witherington, J. J. Med. Chem. 2011, 54, 6724.
19. Salvadori, M.; Budde, K.; Charpentier, B.; Klempnauer, J.; Nashan, B.; Pallardo, L. M.; Eris, J.; Schena, F. P.; Eisenberger, U.; Rostaing, L.; Hmissi, A.; Aradhye, S. Am. J. Transplant. 2006, 6, 2912.
20. Kappos, L.; Radue, E.-W.; O'Connor, P.; Polman, C.; Hohlfeld, R.; Calabresi, P.; Selmaj, K.; Agoropoulou, C.; Leyk, M.; Zhang-Auberson, L.; Burtin, P. N. Engl. J. Med. 2010, 362, 387
21. (b) Cohen, J. A.; Barkhof, F.; Comi, G.; Hartung, H.-P.; Khatri, B. O.; Montalban, X.; Pelletier, J.; Capra, R.; Gallo, P.; Izquierdo, G.; Tiel-Wilck, K.; de Vera, A.; Jin, J.; Stites, T.; Wu, S.; Aradhye, S.; Kappos, L. N. Engl. J. Med. 2010, 362, 402.
22. Jo, E.; Sanna, M. G.; Gonzalez-Cabrera, P. J.; Thangada, S.; Tigyi, G.; Osborne, D. A.; Hla, T.; Parrill, A. L.; Rosen, H. Chem. Biol. 2005, 12, 703.
23. Bugianesi, R. L.; Doherty, G. A.; Gentry, A.; Hale, J. J.; Lynch, C. L.; Mills, S. G.; Neway III, W. E. WO03062252, 2003.
24. (b) Hale, J. J.; Lynch, C. L.; Neway, W.; Mills, S. G.; Hajdu, R.; Keohane, C. A.; Rosenbach, M. J.; Milligan, J. A.; Shei, G.-J.; Parent, S. A.; Chrebet, G.; Bergstrom, J.; Card, D.; Ferrer, M.; Hodder, P.; Strulovici, B.; Rosen, H.; Mandala, S. J. Med. Chem. 2004, 47, 6662.
25. Nishi, T.; Miyazaki, S.; Takemoto, T.; Suzuki, K.; Iio, Y.; Nakajima, K.; Ohnuki, T.; Kawase, Y.; Nara, F.; Inaba, S.; Izumi, T.; Yuita, H.; Oshima, K.; Doi, H.; Inoue, R.; Tomisato, W.; Kagari, T.; Shimozato, T. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 368.
26. Gangloff, A. R.; Litvak, J.; Shelton, E. J.; Sperandio, D.; Wang, V. R.; Rice, K. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1441.