Vinyl carbonates, vinyl carbamates, and related monomers: Synthesis, polymerization, and application

Chemical Society Reviews

Volumn 41, Issue 6, 2012, Pages 2395-2405

  Husár, Branislav ^a,b   Liska, Robert ^a  

^a VIENNA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

^b Slovak Academy of Sciences   (El Salvador)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84857550040     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cs15232g     Document Type: Article

References (88)

1. Photopolymerization: Fundamentals and Applications, ed. A. B. Scranton, C. N. Bowman and R. W. Peiffer, An American Chemical Society Publication, Washington, DC, 1st edn, 1997
2. Photopolymerization and Photoimaging Science and Technology, ed. N. S. Allen, Elsevier Applied Science, London, 1st edn, 1989
3. Photoinitiation, Photopolymerization, and Photocuring: Fundamentals and Applications, ed. J.-P. Fouassier, Hanser Publishers, Munich, 1st edn, 1995
4. C. D. Calnan, Contact Dermatitis, 1980, 6, 53.
5. L. S. Andrews, J. J. Clary, J. Toxicol. Environ. Health, 1986, 19, 149.
6. M. Friedman, J. F. Cavins, J. S. Wall, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3672.
7. C. D. Hurd, R. Roach, C. W. Huffman, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 104.
8. M. Lobell, M. P. Schneider, Synthesis, 1994, 375.
9. W. Staffel, R. Kessinger and J. Henkelmann, US Pat. 20080308765, 2008
10. C. Heller, M. Schwentenwein, G. Russmueller, F. Varga, J. Stampfl, R. Liska, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 6941.
11. B. Husár, C. Heller, M. Schwentenwein, A. Mautner, F. Varga, T. Koch, J. Stampfl, R. Liska, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4927.
12. W. Staffel, R. Kessinger and J. Henkelmann, Wo. Pat. 2008084086, 2008
13. R. A. Olofson, R. C. Schnur, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1571.
14. J. R. Ebdon, I. R. F. Aukrust, K. Redford, J. Solberg, Polymer, 1994, 35, 4819.
15. T. R. Webb, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3191.
16. C. Heller, PhD Thesis, Vienna University of Technology, 2010
17. F. Kung, US Pat. 2377085, 1943
18. T. Malfroot, Fr. Pat. 2381739, 1977
19. R. A. Olofson, B. A. Bauman, D. J. Wancowicz, J. Org. Chem. 1978, 43, 752.
20. F. Moris, V. Gotor, J. Org. Chem. 1992, 57, 2490.
21. R. A. Olofson, J. Cuomo, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 819.
22. D. L. Allen, H. F. Henry, B. L. Cahill, J. Ponton Jr. and K. M. Church, US Pat. 6362363, 2002
23. J. Cuomo, R. A. Olofson, J. Org. Chem. 1979, 44, 1016.
24. Y. Wang, E. Duran, D. Nacionales, A. Valencia, C. Wostenberg, E. R. Marinez, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6410.
25. S. Hajra, M. Bhowmick, B. Maji, D. Sinha, J. Org. Chem. 2007, 72, 4872.
26. R. A. Olofson, A. Dang Vu, D. S. Morrison, P. F. De Cusati, J. Org. Chem. 1990, 55, 1.
27. F. Kung, US Pat. 2370549, 1945
28. J. R. Schaefgen, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem.), 1967, 8, 723.
29. J. R. Schaefgen, J. Polym. Sci. Part C: Polym. Symp. 1968, 24, 75.
30. Y. Jiang, J. M. J. Fréchet, C. G. Willson, Polym. Bull. 1987, 17, 1.
31. H. W. Gibson, P. R. Kurek, Polym. Commun. 1987, 28, 97.
32. G. Meunier, P. Hemery, J. P. Senet, S. Boileau, Polym. Bull. 1979, 1, 809.
33. G. Meunier, P. Hemery, J. P. Senet, S. Boileau, Polym. Bull. 1981, 4, 705.
34. G. Meunier, P. Hemery, S. Boileau, J. P. Senet, H. Cheradame, Polymer, 1982, 23, 849.
35. S. Boivin, P. Hemery, S. Boileau, Can. J. Chem. 1985, 63, 1337.
36. M. T. Gomes Freire, L. Danicher, M. Lambla, Makromol. Chem. 1988, 189, 67.
37. D. Teyssié, S. Boileau, C. Friedrich, C. Noël, Polymer, 1991, 32, 2469.
38. K. V. Nguyen, J. C. Galin, J. Appl. Polym. Sci. 1985, 30, 2761.
39. J. C. Brosse, F. Cardon, J. C. Soutif, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1984, 5, 95.
40. J.-Y. Lee, K.-A. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 1994, 15, 418.
41. G. Meunier, P. Hemery, S. Boileau, Polymer, 1982, 23, 855.
42. S. Murahashi, S. Nozakura, S. Fuji, K. Kikukawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 1905.
43. F. Karasu, C. Dworak, S. Kopeinig, E. Hummer, N. Arsu, R. Liska, Macromolecules, 2008, 41, 7953.
44. B. Boutevin, Y. Plétrasanta, A. Laroze, A. Rousseau, Polym. Bull. 1986, 16, 391.
45. Y.-C. Lai, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1997, 35, 1039.
46. C. Heller, M. Schwentenwein, G. Russmüller, T. Koch, D. Moser, C. Schopper, F. Varga, J. Stampfl, R. Liska, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 49, 650.
47. R. Liska, X. Qin and A. Mautner, US Pat., provisional application 61542522, filed on 3rd October 2011
48. A. Mautner, X. Qin, K. Macfelda, G. Russmueller, J. Stampfl and R. Liska, Proceedings of the RadTech Europe Conference 2011, Basel, 2011
49. G. Meunier, PhD Thesis, Université Pierre et Marie Curie, 1981
50. Y. Y. Eizner, S. S. Skorokhodov, T. P. Zubova, Eur. Polym. J. 1971, 7, 869.
51. S. L. Boileau, P. J. Caubere, G. Ndebeka, S. L. Lecolier and S. F. Raynal, US Pat. 4243787, 1981
52. S. L. Boileau, P. J. Caubere, S. L. Lecolier and S. F. Raynal, US Pat. 4254247, 1981
53. R. E. Bambury and D. E. Seelye, Eur. Pat. 396364, 1990
54. J.-C. Brosse, F. Cardon, J.-C. Soutif and C. Pinazzi, Fr. Pat. 2531089, 1982
55. R. Liska, J. Stampfl, F. Varga, H. Gruber, S. Baudis, C. Heller, M. Schuster, H. Bergmeister, G. Weigel and C. Dworak, US Pat. 20100303804, 2010
56. Y. Jiang, J. M. J. Fréchet, Macromolecules, 1991, 24, 3528.
57. T. V. Van Auken, H. J. Grubbs and W. R. Johnson Jr., US Pat. 4092988, 1978
58. Z. Czech, Ger. Pat. 19501025, 1996
59. R. A. Olofson, Y. S. Yamamoto, D. J. Wancowicz, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1563.
60. A. J. Duggan, F. E. Roberts, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 595.
61. R. B. Bates, L. M. Kroposki, D. E. Potter, J. Org. Chem. 1972, 37, 560.
62. R. A. Olofson, J. Cuomo, J. Org. Chem. 1980, 45, 2538.
63. C. G. Overberger, H. Ringsdorf, N. Weinshenker, J. Org. Chem. 1962, 27, 4331.
64. H. Ringsdorf, N. Weinshenker, C. G. Overberger, Makromol. Chem. 1963, 64, 126.
65. C. Exon, T. Gallagher, P. Magnus, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4739.
66. M. Siemer, R. Fröhlich, D. Hoppe, Synthesis, 2008, 2264.
67. B. Husár, personal communication
68. R. A. Olofson, G. P. Wooden and J. T. Martz, US Pat. 4772695, 1988
69. S. Sengupta, V. Snieckus, J. Org. Chem. 1990, 55, 5680.
70. L. Panella, B. L. Feringa, J. G. de Vries, A. J. Minnaard, Org. Lett. 2005, 7, 4177.
71. V. B. Prozorovskii, L. V. Pavlova, I. M. Suslova, L. V. Belozerova, A. V. Kokushkina, A. V. Sazonova, Russ. J. Appl. Chem. 1995, 68, 589.
72. G. López-Valdez, S. Olguín-Uribea, L. D. Miranda, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8285.
73. L. Lemoucheux, J. Rouden, M. Ibazizene, F. Sobrio, M.-C. Lasne, J. Org. Chem. 2003, 68, 7289.
74. R. Mahé, P. H. Dixneuf, S. Lécolier, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6333.
75. Y. Sasaki, P. H. Dixneuf, J. Org. Chem. 1987, 52, 314.
76. R. Mahé, Y. Sasaki, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, J. Org. Chem. 1989, 54, 1518.
77. Fr. Pat. 1478633, 1966
78. F. Kassir, S. Boivin, S. Boileau, H. Cheradame, G. P. Wooden, R. A. Olofson, Polymer, 1985, 26, 443.
79. J. C. Brosse, J. C. Soutif, F. Cardon, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1985, 6, 567.
80. G. von Hägele, H. Fröhlich, D. Bischoff, K. Hamann, Makromol. Chem. 1964, 75, 98.
81. M. F. Sorokin, L. A. Onosova, L. G. Shode, O. F. Guseva, Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 1985, 28, 91.
82. F. Sanda, T. Abe, T. Endo, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1996, 34, 1969.
83. C. Dworak, T. Koch, F. Varga, R. Liska, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 2916.
84. S.-R. Wu and A. Garofalo, US Pat. 5062995, 1991
85. D. R. Logue, P. T. Van Emmerik, R. H. Mann, E. I. Sun, G. A. Avalon, C. A. Caldwell, E.-P. Chang and R. A. Huskey, US Pat. 5700571, 1997
86. G. Meunier, S. Boivin, P. Hemery, S. Boileau, J. P. Senet, Polymer, 1982, 23, 861.
87. S. Boivin, A. Chettouf, P. Hemery, S. Boileau, Polym. Bull. 1983, 9, 114.
88. S. Boivin, P. Hemery, J. P. Senet, S. Boileau, Bull. Soc. Chim. Fr. 1984, 5-6, II-201.