Highly enantioselective 1, 4-michael additions of nucleophiles to unsaturated aryl ketones with organocatalysis by bifunctional cinchona alkaloids

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2010, Pages 3449-3458

  Oliva, Cristina G ^a   Silva, Artur M S ^a   Resende, Diana I S P ^a   Paz, Filipe A A ^b   Cavaleiro, José A S ^a  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Enantioselectivity; Ketones; Michael addition; Organocatalysis; Regioselectivity

Indexed keywords

EID: 77953282136     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000273     Document Type: Article

References (78)

1. a) B. E. Rossiter, N. M. Swingle, Chem. Rev. 1992, 92, 771-806;
2. b) P. I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5138-5175;
3. J Seayad, B. List, Org. Biomol Chem. 2005, 3, 719-724;
4. G. Guillena, D. J. Ramon, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1465-1492;
5. e) D. Almasi, D. A. Alonso, C. Nájera, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 299-365;
6. f) J. L. Vicario, D. Badía, L. Carrillo, Synthesis 2007, 2065-2092;
7. g) P. I. Dalko, Enantioselective Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007;
8. h) K. Maruoka, Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 679-697;
9. P. Melchiorre, M. Marigo, A. Carlone, G. Bartoli, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6138-6171.
10. a) S. B. Tsogoeva, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1701-1716;
11. b) T. Hashimoto, K. Maruoka, Chem. Rev. 2007, 107, 5656-5682;
12. L.-W. Xu, J Luoa, Y. Lu, Chem. Commun. 2009, 1807-1821.
13. M. J. Gaunt, C. C. C. Johansson, A. McNally, N. T. Vo, Drug Discov. Today 2007, 12, 8-27.
14. [41 a) J. W. Xie, W. Chen, R. Li, M. Zeng, W Du, L. Yue, Y. C. Chen, Y. Wu, J. Zhu, J. G. Deng, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 389-392;
15. b) J. W Xie, L. Yue, W. Chen, W. Du, J. Zhu, J. G. Deng, Y. C. Chen, Org. Lett. 2007, 9, 413-415;
16. W. Chen, W. Du, Y. Z. Duan, Y. Wu, S. Y. Yang, Y. C. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7667-7670;
17. W. Chen, W. Du, L. Yue, R. Li, Y. Wu, L. S. Ding, Y. C. Chen, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 816-821;
18. e) A. Erkkila, I. Majander, P. M. Pihko, Chem. Rev. 2007, 107, 5416-5470;
19. f) A. Carlone, G. Bartoli, M. Bosco, F. Pesciaioli, P. Ricci, L. Sambri, P. Melchiorre, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5492-5495;
20. g) G. Bartoli, M. Bosco, A. Carlone, F. Pesciaioli, L. Sambri, P. Melchiorre, Org. Lett. 2007, 9, 1403-1405;
21. h) X. F. Li, L. F. Cun, C. X. Lian, L. Zhong, Y. C. Chen, J. Liao, J. Zhu, J. G. Deng, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 349-353;
22. P. Ricci, A. Carlone, G. Bartoli, M. Bosco, L. Sambri, P. Melchiorre, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 49-53;
23. j) X. J. Lu, L. Deng, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7710-7713;
24. k) C. YingChun, Synlett 2008, 1919-1930;
25. G. Bartoli, P. Melchiorre, Synlett 2008, 1759-1772;
26. S. Gogoi, C. G. Zhao, D. R. Ding, Org. Lett. 2009, 11, 2249-2252;
27. n) L. T. Dong, R. J. Lu, Q. S. Du, J. M. Zhang, S. P. Liu, Y. N. Xuan, M. Yan, Tetrahedron 2009, 65, 4124-4129.
28. a.) P. R. Schreiner, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289-296;
29. b) B. Vakulya, S. Varga, A. Csampai, T. Soós, Org. Lett. 2005, 7, 1967-1969;
30. Y. Takemoto, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4299-4306;
31. S. J. Conon, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5418-5427;
32. e) J. Wang, H. Li, L. S. Zu, W. Jiang, H. X. Xie, W. H. Duan, W. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12652-12653;
33. f) M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1520-1543;
34. g) A. G. Doyle, E. N. Jacobsen, Chem. Rev. 2007, 107, 5713-5743;
35. h) T. Akiyama, Chem. Rev. 2007, 107, 5744-5758;
36. C. L. Gu, L. Liu, Y. Sui, J. L. Zhao, D. Wang, Y J. Chen, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 455-463;
37. j) S. J. Connon, Chem. Commun. 2008, 2499-2510;
38. k) B. Vakulya, S. Varga, T. Soós, J. Org. Chem. 2008, 73, 3475-3480;
39. L. Hai-Hua, W. Xu-Fan, Y. Chang-Jiang, Z. Jian-Ming, W Hong, X. Wen-Jing, Chem. Commun. 2009, 4251-4253;
40. C. G. Oliva, A. M. S. Silva, F. A. A. Paz, J. A. S. Cavaleiro, Synlett 2010, in press.
41. a.) E. J. Corey, F. Y. Zhang, Org. Lett. 2000, 2, 4257-4259;
42. b) D. Y. Kim, S. C. Huh, Tetrahedron 2001, 57, 8933-8938;
43. S. Hanessian, S. Govindan, J. S. Warrier, Chirality 2005, 17, 540-543;
44. R. Ballini, G. Bosica, D. Fiorini, A. Palmieri, M. Petrini, Chem. Rev. 2005, 105, 933-971;
45. e) C. E. T. Mitchell, S. E. Brenner, S. V. Ley, Chem. Commun. 2005, 5346-5348;
46. f) T. Ooi, S. Takada, S. Fujioka, K. Maruoka, Org. Lett. 2005, 7, 5143-5146;
47. g) C. E. T. Mitchell, S. E. Brenner, I García-Fortanet, S. V. Ley, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2039-2049;
48. h) S. Hanessian, Z. H. Shao, J. S. Warrier, Org. Lett. 2006, 8, 4787-4790;
49. P. F. Li, Y. C. Wang, X. M. Liang, J. X. Ye, Chem. Commun. 2008, 3302-3304;
50. j) K. Mei, M. Jin, S. L. Zhang, P. Li, W. J. Liu, X. B. Chen, F. Xue, W. H. Duan, W. Wang, Org. Lett. 2009, 11, 2864-2867.
51. a) Y. Hoashi, T. Okino, Y. Takemoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4032-4035;
52. b) T. Inokuma, Y. Hoashi, Y. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9413-9419.
53. a) N. Halland, P. S. Aburel, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 661-665;
54. b) K. R. Knudsen, C. E. T. Mitchell, S. V. Ley, Chem. Commun. 2006, 66-68;
55. P. F. Li, S. G. Wen, F. Yu, Q. X. Liu, W. J. Li, Y. C. Wang, X. M. Liang, J. X. Ye, Org. Lett. 2009, 11, 753-756.
56. M. B. Cid, J. Lopez-Cantarero, S. Duce, J. L. G. Ruano, J. Org. Chem. 2009, 74, 431-434.
57. D. P. Li, Y. C. Guo, Y. Ding, W. J. Xiao, Chem. Commun. 2006, 799-801.
58. T. Y Liu, R. Li, Q. Chai, J. Long, B. J. Li, Y. Wu, L. S. Ding, Y. C. Chen, Chem. Eur. J. 2007, 13, 319-327.
59. a) F. Y. Zhang, E. J. Corey, Org. Lett. 2000, 2, 1097-1100;
60. b) J. Wang, H. Li, L. S. Zu, W. Wang, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 425-428.
61. T. Furukawa, N. Shibata, S. Mizuta, S. Nakamura, T. Toru, M. Shiro, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8051-8054.
62. a) T. E. Horstmann, D. J. Guerin, S. J. Miller, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3635-3638;
63. b) D. Pettersen, F. Plana, L. Bernardi, F. Fini, M. Fochi, V. Sgarzani, A. Ricci, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7805-7808;
64. D. Perdicchia, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 2007, 72, 3565-3568.
65. a) S. Jew, J. H. Lee, B. S. Jeong, M. S. Yoo, M. J. Kim, Y. J. Lee, J. Lee, S. H. Choi, K. Lee, M. S. Lah, H. Park, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1383-1385;
66. b) D. R. Li, A. Murugan, J. R. Falck, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 46-48.
67. a) P. McDaid, Y. G. Chen, L. Deng, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 41, 338-340;
68. b) B. J. Li, L. Jiang, M. Liu, Y. C. Chen, L. S. Ding, Y. Wu, Synlett 2005, 603-606;
69. Y. Liu, B. F. Sun, B. M. Wang, M. Wakem, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 418-419.
70. int = 0.0242). Final R1 = 0.0345 [I>2σ(1)] and wR2 = 0.0851 (all data). Data completeness to θ = 29.12°, 98.8%. CCDC739751.
71. 2 = 0.1433 (all data). Data, completeness to θ = 33.15°, 99.6%. CCDC-739750.
72. S. H. McCooey, S. J. Connon, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6367-6370.
73. a) D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, A. Levai, J. A. S. Cavaleiro, J. Elguero, T. Patonay, J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2593;
74. b) C. M. M. Santos, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, A. Levai, T. Patonay, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2877;
75. D. I. S. P. Resende, C. G. Oliva, A. M. S. Silva, F. A. A. Paz, J. A. S. Cavaleiro, Synlett 2010, 115-118.
76. U. Sundermeier, C. Dobler, G. M. Mehltretter, W. Baumann, M. Beller, Chirality 2003, 15, 127-134.
77. H. Brunner, J. Bugler, B. Nuber, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1699-1702.
78. The numbering of the cinnamylideneacetophenone moiety has been kept for easier comprehension of the NMR spectroscopic data.