Synthesis and characterization of a (μ-η2: η2-Peroxido)dicopper(II) Complex with N,N',N″-Triisopropyl- cis,cis-1,3,5-triaminocyclohexane (R3TACH, R = iPr): Selective preparation of (μ-η2:η2-peroxido)dicopper(II) and bis(μ-oxido)dicopper(III) species regulated by substituent groups

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 26, 2012, Pages 4149-4158

  Matsumoto, Jun ^a   Kajita, Yuji ^a   Masuda, Hideki ^a  

^a NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Bioinorganic chemistry; Coordination modes; Copper; Hydroxylation

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; COPPER COMPOUNDS; LIGANDS;

BIOINORGANIC CHEMISTRY; COORDINATION MODES; DICOPPER; DIOXYGENS; METAL CENTRES; REACTION CONDITIONS; REACTION MECHANISM; STRUCTURAL SPECIFICITY; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS;

HYDROXYLATION;

EID: 84865841663     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201200228     Document Type: Article

References (71)

1. A. De, S. Mandal, R. Mukherjee, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1170-1189.
2. V. Mahadevan, R. K. Gebbink, T. D. P. Stack, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 228-234.
3. E. I. Solomon, P. Chen, M. Metz, S.-K. Lee, A. E. Palmer, Angew. Chem. 2001, 113, 4702
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4570-4590
5. S. Schindler, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2311-2326.
6. T. D. P. Stack, Dalton Trans. 2003, 1881-1889.
7. E. A. Lewis, W. B. Tolman, Chem. Rev. 2004, 104, 1047-1076.
8. N. Kitajima, Y. Moro-oka, Chem. Rev. 1994, 94, 737-757.
9. E. I. Solomon, U. M. Sundaram, T. E. Machonkin, Chem. Rev. 1996, 96, 2563-2605.
10. L. M. Mirica, X. Ottenwaelder, T. D. P. Stack, Chem. Rev. 2004, 104, 1013-1045.
11. W. B. Tolman, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 227-237.
12. L. Que Jr., W. B. Tolman, Nature 2008, 455, 333-340.
13. K. E. van Holde, K. I. Miller, H. Decker, J. Biol. Chem. 2001, 276, 15563-15566.
14. M. Rolff, J. Schottenheim, H. Decker, F. Tuczek, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4077-4098.
15. S. Itoh, S. Fukuzumi, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 592-600.
16. H. Decker, T. Schweikardt, F. Tuczek, Angew. Chem. 2006, 118, 4658
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4546-4550
18. C. Gerdemann, C. Eicken, B. Krebs, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 183-191.
19. M. E. Cuff, K. I. Miller, K. E. Van Holde, W. A. Hendrickson, J. Mol. Biol. 1998, 278, 855-870.
20. E. J. Land, C. A. Ramsden, P. A. Riley, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 300-308.
21. C. M. Marusek, N. M. Trobaugh, W. H. Flurkey, J. K. Inlow, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 108-123.
22. Y. Matoba, T. Kumagai, A. Yamamoto, H. Yoshitsu, M. Sugiyama, J. Biol. Chem. 2006, 281, 8981-8990.
23. N. Kitajima, K. Fujisawa, Y. Moro-oka, K. Toriumi, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8975-8976.
24. K. A. Magnus, B. Hazes, H. Ton-That, C. Bonaventura, J. Bonaventura, W. G. J. Ho, Proteins: Struct., Funct., Genet. 1994, 19, 302-309.
25. K. A. Magnus, H. Ton-That, J. E. Carpenter, Chem. Rev. 1994, 94, 727-735.
26. J. A. Halfen, S. Mahapatra, E. C. Wilkinson, S. Kaderli, V. G. Young Jr., L. Que Jr., A. D. Zuberbühler, W. B. Tolman, Science 1996, 271, 1397-1400.
27. J. Cahoy, P. L. Holland, W. B. Tolman, Inorg. Chem. 1999, 38, 2161-2168.
28. J. Lewin, D. Heppner, C. Cramer, J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 1221-1234.
29. Y. Funahashi, T. Nishikawa, Y. Wasada-Tsutsui, Y. Kajita, S. Yamaguchi, H. Arii, T. Ozawa, K. Jitsukawa, T. Tosha, S. Hirota, T. Kitagawa, H. Masuda, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16444-16445.
30. L. Casella, E. Monzani, M. Gullotti, D. Cavagnino, G. Cerina, L. Santagostini, R. Ugo, Inorg. Chem. 1996, 35, 7516-7525.
31. E. Monzani, L. Quinti, A. Perotti, L. Casella, M. Gullotti, L. Randaccio, S. Geremia, G. Nardin, P. Faleschini, G. Tabbì, Inorg. Chem. 1998, 37, 553-562.
32. L. Santagostini, M. Gullotti, E. Monzani, L. Casella, R. Dillinger, F. Tuczek, Chem. Eur. J. 2000, 6, 519-522.
33. G. Battaini, M. De Carolis, E. Monzani, F. Tuczek, L. Casella, Chem. Commun. 2003, 9, 726-727.
34. S. Palavicini, A. Granata, E. Monzani, L. Casella, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18031-18036.
35. S. Itoh, H. Kumei, M. Taki, S. Nagatomo, T. Kitagawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6708-6709.
36. T. Osako, K. Ohkubo, M. Taki, Y. Tachi, S. Fukuzumi, S. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11027-11033.
37. L. M. Mirica, M. Vance, D. J. Rudd, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. I. Solomon, T. D. P. Stack, Science 2005, 308, 1890-1892.
38. B. T. Op't Holt, M. A. Vance, L. M. Mirica, D. E. Heppner, T. D. P. Stack, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6421-6438.
39. A. Company, S. Palavicini, I. Garcia-Bosch, R. Mas-Ballest, L. Que Jr., E. V. Rybak-Akimova, L. Casella, X. Ribas, M. Costas, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3535-3538.
40. I. Garcia-Bosch, X. Ribas, M. Costas, Chem. Eur. J. 2012, 18, 2113-2122.
41. I. Garcia-Bosch, A. Company, J. R. Frisch, M. Torrent-Sucarrat, M. Cardellach, I. Gamba, M. Güell, L. Casella, J. Lawrence Que, X. Ribas, J. M. Luis, M. Costas, Angew. Chem. 2010, 122, 2456
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2406-2409
43. A. Spada, S. Palavicini, E. Monzani, L. Bubacco, L. Casella, Dalton Trans. 2009, 6468-6471.
44. M. Rolff, J. Schottenheim, G. Peters, F. Tuczek, Angew. Chem. 2010, 122, 6583
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6438-6442
46. H. Arii, Y. Saito, S. Nagatomo, T. Kitagawa, Y. Funahashi, K. Jitsukawa, H. Masuda, Chem. Lett. 2003, 32, 156-157.
47. Y. Kajita, H. Arii, T. Saito, Y. Saito, S. Nagatomo, T. Kitagawa, Y. Funahashi, T. Ozawa, H. Masuda, Inorg. Chem. 2007, 46, 3322-3335.
48. B. M. T. Lam, J. A. Halfen, V. G. Young Jr., J. R. Hagadorn, P. L. Holland, A. Lledós, L. Cucurull-Sánchez, J. J. Novoa, S. Alvarez, W. B. Tolman, Inorg. Chem. 2000, 39, 4059-4072.
49. L. C. Pauling, The nature of the chemical bond and the structure of molecules and crystals: an introduction to modern structural chemistry, 3rd ed., Cornell University Press, Ithaca, 1960.
50. K. Heirwegh, H. Borginon, R. Lontie, Biochim. Biophys. Acta 1961, 48, 517-526.
51. K. E. Van Holde, Biochemistry 1967, 6, 93-99.
52. K. Lerch, L. Ettinger, Eur. J. Biochem. 1972, 31, 427-437.
53. M. Huber, K. Lerch, Biochemistry 1988, 27, 5610-5615.
54. H.-C. Liang, M. J. Henson, L. Q. Hatcher, M. A. Vance, C. X. Zhang, D. Lahti, S. Kaderli, R. D. Sommer, A. L. Rheingold, A. D. Zuberbuhler, E. I. Solomon, K. D. Karlin, Inorg. Chem. 2004, 43, 4115-4117.
55. L. Q. Hatcher, M. A. Vance, A. A. Narducci Sarjeant, E. I. Solomon, K. D. Karlin, Inorg. Chem. 2006, 45, 3004-3013.
56. T. Beissel, B. S. P. C. D. Vedova, K. Wieghardt, R. BoeseIb, Inorg. Chem. 1990, 29, 1736-1741.
57. S. Mahapatra, J. A. Halfen, E. C. Wilkinson, G. Pan, X. Wang, V. G. Young Jr., C. J. Cramer, L. Que Jr., W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11555-11574.
58. S. Mahapatra, J. A. Halfen, E. C. Wilkinson, J. Lawrence Que, W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9785-9786.
59. P. K. Ross, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3246-3259.
60. E. I. Solomon, F. Tuczek, D. E. Root, C. A. Brown, Chem. Rev. 1994, 94, 827-856.
61. H. Decker, R. Dillinger, F. Tuczek, Angew. Chem. 2000, 112, 1656
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1591-1595
63. S. Itoh, S. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2081-2095.
64. S. Mandai, D. Macikenas, J. D. Protasiewicz, L. M. Sayre, J. Org. Chem. 2000, 65, 4804-4809.
65. D. T. Cromer, J. T. Waber, International Tables for X-ray Crystallography, 1974.
66. J. A. Ibers, W. C. Hamilton, Acta Crystallogr. 1964, 17, 781-782.
67. D. C. Creagh, W. J. McAuley, International Tables for Crystallography, 1992, 219-222.
68. D. C. Creagh, J. H. Hubbell, International Tables for Crystallography, 1992, 200-206.
69. CrystalStructure 3, Crystal Structure Analysis Package, Rigaku Corporation, Tokyo, 2000.
70. D. J. Watkin, C. K. Prout, J. R. Carruthers, P. W. Betteridge, CRYSTALS Issue 10, Chemical Crystallography Laboratory, University of Oxford, Oxford, 1996.
71. L. Q. Hatcher, K. D. Karlin, J. Biol. Chem. 2004, 9, 669-683.