Beyond samarium diiodide: Vistas in reductive chemistry mediated by lanthanides(II)

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 37, 2012, Pages 9238-9256

  Szostak, Michal ^a   Procter, David J ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

electron transfer; lanthanides; radicals; reductive coupling; samarium

Indexed keywords

CLOSED SHELLS; DIVALENT LANTHANIDES; ELECTRON TRANSFER; OPEN-SHELL; RADICALS; REDUCTIVE COUPLINGS; SAMARIUM DIIODIDE; SINGLE ELECTRON; SYNTHETIC CHEMISTS;

FREE RADICAL REACTIONS; RARE EARTH ELEMENTS;

SAMARIUM;

EID: 84865835744     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201201065     Document Type: Review

References (303)

1. S. Cotton, Lanthanide and Actinide Chemistry, Wiley, Chichester, 2006
2. T. Imamoto, Lanthanides in Organic Synthesis Academic Press, London, 1994
3. Lanthanides: Chemistry and Use in Organic Synthesis (Ed.:, S. Kobayashi,), Springer, Berlin, 1999
4. M. Nakamura, K. Ozaki, S. Hara, M. Tanaka, T. Oki, T. Akai, Y. Watanabe, AIST Today 2008, 29, 1
5. Luminescence: From Theory to Applications (Ed.:, C. R. Ronda,), Wiley-VCH, Weinheim, 2008
6. G. B. Haxel, J. B. Hedrick, G. J. Orris, Rare Earth Metals-Critical Resources for High Technology, US Geological Survey, Fact Sheet 087, 2002
7. J. Jubak, A rare opportunity in mining stocks, http://www.moneyshow.com, 11/9/2009
8. J. S. Getsinger, Resource World Magazine 2009, 8, 6.
9. H. B. Kagan, J. L. Namy, Tetrahedron 1986, 42, 6573
10. G. A. Molander, Chem. Rev. 1992, 92, 29
11. K. Mikami, M. Terada, H. Matsuzawa, Angew. Chem. 2002, 114, 3704
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3554
13. M. Shibasaki, S. Matsunaga, N. Kumagai, in Acid Catalysis in Modern Organic Synthesis, Vol. 2 (Ed.:, H. Yamamoto,), Wiley-VCH, Weinheim, 2008, p. 635
14. G. A. Molander, J. A. C. Romero, Chem. Rev. 2002, 102, 2161
15. Z. Hou, Y. Luo, X. Li, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3114
16. M. Nishiura, Z. Hou, Nat. Chem. 2010, 2, 257
17. L. Perrin, F. Bonnet, T. Chenal, M. Visseaux, L. Maron, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11376.
18. R. D. Shannon, Acta Crystallogr. Sect. A 1976, 32, 751; Electronegativity
19. M. Husain, A. Batra, K. S. Srivastava, Polyhedron 1989, 8, 1233. Lewis acidity
20. H. Tsuruta, K. Yamaguchi, T. Imamoto, Chem. Commun. 1999, 1703
21. H. Tsuruta, K. Yamaguchi, T. Imamoto, Tetrahedron 2003, 59, 10419; Oxophilicity
22. E. Murad, D. L. Hilderbrand, J. Chem. Phys. 1980, 73, 4005; Redox potential
23. L. R. Morss, Chem. Rev. 1976, 76, 827; Abundance
24. K. H. Wedepohl, Geochim. Cosmochim. Acta 1995, 59, 1217.
25. H. B. Kagan, M. Sasaki, J. Collin, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1725
26. H. B. Kagan, J. L. Namy, Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths, Vol. 6 (Eds.:, K. A. Gschneidner, Jr., L. Eyring,), Elsevier, Amsterdam, 1984, p. 525
27. R. A. Flowers II, E. Prasad, Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths, Vol. 36 (Eds.:, K. A. Gschneidner, Jr., J. C. Bünzli, V. K. Pecharsky,), Elsevier, Amsterdam, 2006, p. 393.
28. C. A. Matignon, E. Caze, Ann. Chim. Phys. 1906, 8, 417
29. G. Jantsch, Naturwissenschaften 1930, 18, 155
30. M. D. Taylor, Chem. Rev. 1962, 62, 503
31. 2, see
32. M. Szostak, M. Spain, D. J. Procter, J. Org. Chem. 2012, 77, 3049.
33. J. L. Namy, P. Girard, H. B. Kagan, Nouv. J. Chim. 1977, 1, 5
34. P. Girard, J. L. Namy, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2693.
35. H. B. Kagan, Tetrahedron 2003, 59, 10351
36. G. A. Molander, C. R. Harris, Tetrahedron 1998, 54, 3321
37. A. Krief, A. M. Laval, Chem. Rev. 1999, 99, 745
38. P. G. Steel, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2727
39. D. J. Edmonds, D. Johnston, D. J. Procter, Chem. Rev. 2004, 104, 3371
40. K. C. Nicolaou, S. P. Ellery, J. S. Chen, Angew. Chem. 2009, 121, 7276
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7140
42. M. Szostak, D. J. Procter, Angew. Chem. 2011, 123, 7881
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7737
44. A. Dahlén, G. Hilmersson, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3393
45. R. A. Flowers II, Synlett 2008, 1427
46. C. Beemelmanns, H. U. Reissig, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2199
47. H. Y. Harb, D. J. Procter, Synlett 2012, 23, 6.
48. D. J. Procter, R. A. Flowers II, T. Skrydstrup, Organic Synthesis using Samarium Diiodide: A Practical Guide, RSC Publishing, Cambridge, 2009.
49. W. J. Evans, Inorg. Chem. 2007, 46, 3435
50. M. N. Bochkarev, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 835
51. F. Nief, Dalton Trans. 2010, 39, 6589
52. K. Izod, Angew. Chem. 2002, 114, 769
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 743
54. G. Meyer, Angew. Chem. 2008, 120, 5040
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4962
56. G. Meyer, Angew. Chem. 2010, 122, 3182
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3116.
58. R. S. Miller, J. M. Sealy, M. Shabangi, M. L. Kuhlman, J. R. Fuchs, R. A. Flowers II, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7718.
59. A. Lebrun, J. L. Namy, H. B. Kagan, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2311.
60. F. Hélion, M. I. Lannou, J. L. Namy, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5507.
61. A. Dahlén, G. Hilmersson, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3020.
62. J. R. Fuchs, M. L. Mitchell, M. Shabangi, R. A. Flowers II, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8157.
63. K. A. Choquette, D. V. Sadasivam, R. A. Flowers II, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17396
64. D. V. Sadasivam, P. K. S. Antharjanam, E. Prasad, R. A. Flowers II, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7228
65. 2
66. R. J. Enemærke, T. Hertz, T. Skrydstrup, K. Daasbjerg, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3747
67. Z. Hou, Y. Wakatsuki, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1205
68. Z. Hou, Y. Zhang, Y. Wakatsuki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 149
69. J. B. Shotwell, J. M. Sealy, R. A. Flowers II, J. Org. Chem. 1999, 64, 5251.
70. H. M. Peltier, J. P. McMahon, A. W. Patterson, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16018
71. P. Gilles, S. Py, Org. Lett. 2012, 14, 1042.
72. J. Y. Cha, J. T. S. Yeoman, S. E. Reisman, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14964.
73. M. D. Helm, M. D. Silva, D. Sucunza, T. J. K. Findley, D. J. Procter, Angew. Chem. 2009, 121, 9479
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9315
75. M. D. Helm, D. Sucunza, M. Da Silva, M. Helliwell, D. J. Procter, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3224
76. M. D. Helm, M. Da Silva, D. Sucunza, M. Helliwell, D. J. Procter, Tetrahedron 2009, 65, 10816.
77. Y. Asano, S. Suzuki, T. Aoyama, K. Shimizu, M. Kajitani, Y. Yokoyama, Synthesis 2007, 1309.
78. 2/HMPA, see
79. M. Shabangi, R. A. Flowers II, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1137.
80. A. Zörb, R. Brückner, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4785.
81. G. E. Keck, C. A. Wager, T. Sell, T. T. Wager, J. Org. Chem. 1999, 64, 2172
82. P. R. Chopade, T. A. Davies, E. Prasad, R. A. Flowers II, Org. Lett. 2004, 6, 2685
83. T. A. Davis, P. R. Chopade, G. Hilmersson, R. A. Flowers II, Org. Lett. 2005, 7, 119.
84. S. Matsukawa, Y. Hinakubo, Org. Lett. 2003, 5, 1221
85. see also:, S. Matsukawa, K. Ichikawa, Y. Ogura, Synth. Commun. 2010, 40, 1345.
86. J. T. Link, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8166.
87. For a review on Sm enolates, see:, I. M. Rudkin, L. C. Miller, D. Procter, J. Organomet. Chem. 2008, 34, 19.
88. J. M. Ready, S. E. Reisman, M. Hirata, M. M. Weiss, K. Tamaki, T. V. Ovaska, J. L. Wood, Angew. Chem. 2004, 116, 1290
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1270
90. S. E. Reisman, J. M. Ready, A. Hasuoka, C. J. Smith, J. L. Wood, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1448
91. S. E. Reisman, J. M. Ready, M. M. Weiss, A. Hasuoka, M. Hirata, K. Tamaki, T. V. Ovaska, C. J. Smith, J. L. Wood, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2087.
92. A. D. Hughes, N. S. Simpkins, Synlett 1998, 967
93. A. D. Hughes, D. A. Price, N. S. Simpkins, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1295.
94. K. L. Turner, T. M. Baker, S. Islam, D. J. Procter, M. Stefaniak, Org. Lett. 2006, 8, 329
95. L. A. McAllister, K. L. Turner, S. Brand, M. Stefaniak, D. J. Procter, J. Org. Chem. 2006, 71, 6497
96. see also:, F. McKerlie, D. J. Procter, G. Wynne, Chem. Commun. 2002, 584
97. L. A. McAllister, S. Brand, R. de Gentile, D. J. Procter, Chem. Commun. 2003, 2380
98. L. A. McAllister, R. McCormick, S. Brand, D. J. Procter, Angew. Chem. 2005, 117, 456
99. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 452
100. L. A. McAllister, R. A. McCormick, K. M. James, S. Brand, N. Willetts, D. J. Procter, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1032
101. K. M. James, N. Willetts, D. J. Procter, Org. Lett. 2008, 10, 1203.
102. F. Frebault, N. S. Simpkins, A. Fenwick, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4214.
103. F. Frebault, N. S. Simpkins, Tetrahedron 2010, 66, 6585.
104. M. Szostak, M. Spain, D. Parmar, D. J. Procter, Chem. Commun. 2012, 48, 330.
105. E. Prasad, R. A. Flowers II, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18093.
106. M. Amiel-Levy, S. Hoz, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8280
107. D. V. Sadasivam, J. A. Teprovich, Jr., D. J. Procter, R. A. Flowers II, Org. Lett. 2010, 12, 4140.
108. L. A. Duffy, H. Matsubara, D. J. Procter, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1136.
109. V. Malatesta, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 609
110. B. Giese, Angew. Chem. 1989, 101, 993
111. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 969
112. T. Cohen, M. Bhupathy, Acc. Chem. Res. 1989, 22, 152
113. A. J. Buckmelter, A. I. Kim, S. D. Rychnovsky, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9386.
114. G. Guazzelli, S. De Grazia, K. D. Collins, H. Matsubara, M. Spain, D. J. Procter, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7214
115. M. Szostak, M. Spain, D. J. Procter, Nat. Protocols 2012, 7, 970.
116. D. Parmar, L. A. Duffy, D. V. Sadasivam, H. Matsubara, P. A. Bradley, R. A. Flowers, II, D. J. Procter, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15467.
117. D. Parmar, K. Price, M. Spain, H. Matsubara, P. A. Bradley, D. J. Procter, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2418.
118. 2O, see
119. K. D. Collins, J. M. Oliveira, G. Guazzelli, B. Sautier, S. De Grazia, H. Matsubara, M. Helliwell, D. J. Procter, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10240.
120. A. Dahlén, G. Hilmersson, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7197
121. A. Dahlén, G. Hilmersson, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1123
122. A. Dahlén, A. Petersson, G. Hilmersson, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2423
123. M. Kim, B. W. Knettle, A. Dahlén, G. Hilmersson, R. A. Flowers II, Tetrahedron 2003, 59, 10397
124. A. Dahlén, G. Hilmersson, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2661
125. A. Dahlén, G. Hilmersson, J. Org. Chem. 2003, 68, 4870
126. A. Dahlén, G. Hilmersson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8340
127. T. Ankner, G. Hilmersson, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5707
128. T. Ankner, G. Hilmersson, Tetrahedron 2009, 65, 10856
129. T. Ankner, G. Hilmersson, Org. Lett. 2009, 11, 503.
130. A. Dahlén, Å. Nilsson, G. Hilmersson, J. Org. Chem. 2006, 71, 1576.
131. J. Wettergren, T. Ankner, G. Hilmersson, Chem. Commun. 2010, 46, 7596.
132. A. Dahlén, A. Sundgren, M. Lahmann, S. Oscarson, G. Hilmersson, Org. Lett. 2003, 5, 4085; For cleavage of propargyl ethers, see
133. S. Manabe, A. Ueki, Y. Ito, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5159.
134. M. Szostak, M. Spain, D. J. Procter, Chem. Commun. 2011, 47, 10254
135. M. Szostak, M. Spain, D. J. Procter, Org. Lett. 2012, 14, 840
136. M. Szostak, K. D. Collins, N. J. Fazakerley, M. Spain, D. J. Procter, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5820.
137. J. M. Concellón, P. L. Bernad, H. Rodríguez-Solla, Angew. Chem. 2001, 113, 4015
138. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3897
139. J. M. Concellón, H. Rodríguez-Solla, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4266
140. J. M. Concellón, H. Rodríguez-Solla, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4493
141. J. M. Concellón, E. Bardales, R. Llavona, J. Org. Chem. 2003, 68, 1585
142. J. M. Concellón, M. Huerta, E. Bardales, Tetrahedron 2004, 60, 10059.
143. S. G. Davies, H. Rodríguez-Solla, J. A. Tamayo, A. C. Garner, A. D. Smith, Chem. Commun. 2004, 2502
144. S. G. Davies, H. Rodríguez-Solla, J. A. Tamayo, A. R. Cowley, C. Concellón, A. C. Garner, A. L. Parkes, A. D. Smith, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1435.
145. T. D. Tilley, R. A. Andersen, A. Zalkin, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3725
146. W. J. Evans, G. W. Rabe, J. W. Ziller, Organometallics 1994, 13, 1641
147. Z. Hou, A. Fujita, Y. Zhang, T. Miyano, H. Yamazaki, Y. Wakatsuki, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 754
148. W. J. Evans, J. C. Brady, J. W. Ziller, Inorg. Chem. 2002, 41, 3340
149. R. K. Minhas, Y. Ma, J. I. Song, S. Gambarotta, Inorg. Chem. 1996, 35, 1866
150. W. J. Evans, M. A. Johnston, R. D. Clark, R. Anwander, J. W. Ziller, Polyhedron 2001, 20, 2483.
151. W. J. Evans, D. K. Drummond, H. Zhang, J. L. Atwood, Inorg. Chem. 1988, 27, 575.
152. n] complex, see
153. E. Prasad, B. W. Knettle, R. A. Flowers II, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6891.
154. T. Ankner, M. Friedén-Saxin, N. Pemberton, T. Seifert, M. Grøtli, K. Luthman, G. Hilmersson, Org. Lett. 2010, 12, 2210.
155. T. Hanamoto, Y. Sugimoto, A. Sugino, J. Inanaga, Synlett 1994, 377
156. S. Fukuzawa, T. Tsuchimoto, T. Kanai, Chem. Lett. 1994, 1981
157. S. Fukuzawa, K. Mutoh, T. Tsuchimoto, T. Hiyama, J. Org. Chem. 1996, 61, 5400
158. K. Mashima, T. Oshiki, K. Tani, J. Org. Chem. 1998, 63, 7114
159. II alkoxide, see
160. Z. Hou, T. Miyano, H. Yamazaki, Y. Wakatsuki, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4421.
161. J. A. Teprovich, Jr., P. K. S. Antharjanam, E. Prasad, E. N. Pesciotta, R. A. Flowers II, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 5015
162. T. Maisano, K. E. Tempest, D. V. Sadasivam, R. A. Flowers II, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1714.
163. S. Fukuzawa, Y. Yahara, A. Kamiyama, M. Hara, S. Kikuchi, Org. Lett. 2005, 7, 5809.
164. J. L. Namy, P. Girard, H. B. Kagan, P. E. Caro, Nouv. J. Chim. 1981, 5, 479.
165. A. M. Bond, G. B. Deacon, R. H. Newnham, Organometallics 1986, 5, 2312.
166. J. L. Namy, J. Collin, J. Zhang, H. B. Kagan, J. Organomet. Chem. 1987, 328, 81
167. H. B. Kagan, Inorg. Chim. Acta 1987, 140, 3
168. J. Collin, C. Bied, H. B. Kagan, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 629
169. C. Bied, J. Collin, H. B. Kagan, Tetrahedron 1992, 48, 3877.
170. W. J. Evans, J. W. Grate, H. W. Choi, I. Bloom, W. E. Hunter, J. L. Atwood, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 941.
171. W. J. Evans, S. L. Gonzales, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2600.
172. W. J. Evans, L. A. Hughes, T. P. Hanusa, Organometallics 1986, 5, 1285.
173. W. J. Evans, J. Organomet. Chem. 2002, 652, 61.
174. W. J. Evans, T. A. Ulibarri, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6877.
175. W. J. Evans, G. Zucchi, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10; For reviews, see
176. W. J. Evans, D. S. Lee, Can. J. Chem. 2005, 83, 375
177. S. Gambarotta, J. Scott, Angew. Chem. 2004, 116, 5412
178. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5298.
179. W. J. Evans, J. Alloys Compd. 1993, 192, 205.
180. W. J. Evans, S. L. Gonzales, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7423.
181. W. J. Evans, B. L. Davis, Chem. Rev. 2002, 102, 2119.
182. C. Ruspic, J. R. Moss, M. Schürmann, S. Harder, Angew. Chem. 2008, 120, 2151
183. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2121.
184. D. Bojer, A. Venugopal, B. Neumann, H. G. Stammler, N. W. Mitzel, Angew. Chem. 2010, 122, 2665
185. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2611.
186. K. Stöwe, S. Tratzky, H. P. Beck, A. Jungmann, R. Claessen, R. Zimmermann, G. Meng, P. Steiner, S. Hüfner, J. Alloys Compd. 1997, 246, 101
187. S. Mishra, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1996
188. G. Meyer, Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 2537
189. F. Nief, Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths, Vol. 40 (Eds.:, K. A. Gschneidner, Jr., J. C. Bünzli, V. K. Pecharsky,), Elsevier, 2010, p. 241
190. W. J. Evans, Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207, 263
191. W. J. Evans, J. Alloys Compd. 2009, 488, 493.
192. M. N. Bochkarev, A. A. Fagin, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2990
193. M. N. Bochkarev, A. A. Fagin, Russ. Chem. Bull. 1999, 48, 1200
194. W. J. Evans, N. T. Allen, P. S. Workman, J. C. Meyer, Inorg. Chem. 2003, 42, 3097.
195. M. N. Bochkarev, G. V. Khoroshenkov, H. Schumann, S. Dechert, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2894
196. M. N. Bochkarev, G. V. Khoroshenkov, D. M. Kuzyaev, A. A. Fagin, M. E. Burin, G. K. Fukin, E. V. Baranov, A. A. Maleev, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3315
197. M. N. Bochkarev, A. A. Fagin, G. V. Khoroshenkov, Russ. Chem. Bull. 2002, 51, 1909.
198. see also:, S. B. Castor, J. B. Hedrick, in Industrial Minerals and Rocks (Eds.:, J. E. Kogel, N. C. Trivedi, J. M. Baker, S. T. Krukowski,), Society for Mining, Metallurgy and Exploration, 2006, p. 769.
199. I. L. Fedushkin, M. N. Bochkarev, S. Dechert, H. Schumann, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3558.
200. M. N. Bochkarev, I. L. Fedushkin, A. A. Fagin, T. V. Petrovskaya, J. W. Ziller, R. N. R. Broomhall-Dillard, W. J. Evans, Angew. Chem. 1997, 109, 123
201. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 133.
202. W. J. Evans, N. T. Allen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2118.
203. W. J. Evans, N. T. Allen, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7927.
204. J. J. Shie, P. S. Workman, W. J. Evans, J. M. Fang, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2703.
205. W. J. Evans, N. T. Allen, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11749.
206. L. N. Mander, in Comprehensive Organic Synthesis Vol. 8 (Eds.:, B. M. Trost, I. Fleming,), Pergamon, Oxford, 1991, p. 490.
207. W. J. Evans, N. T. Allen, J. W. Ziller, Angew. Chem. 2002, 114, 369
208. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 359.
209. X. Xiang, Q. Shen, J. Wang, Z. Zhu, W. Huang, X. Zhou, Organometallics 2008, 27, 1959.
210. T. H. Yan, C. C. Tsai, C. T. Chien, C. C. Cho, P. C. Huang, Org. Lett. 2004, 6, 4961
211. K. W. Lin, C. Y. Chen, W. F. Chen, T. H. Yan, J. Org. Chem. 2008, 73, 4759
212. K. W. Lin, C. H. Tsai, I. L. Hsieh, T. H. Yan, Org. Lett. 2008, 10, 1927.
213. Z. Zhu, C. Wang, X. Xiang, C. Pi, X. Zhou, Chem. Commun. 2006, 2066.
214. M. N. Bochkarev, I. L. Fedushkin, S. Dechert, A. A. Fagin, H. Schumann, Angew. Chem. 2001, 113, 3268
215. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3176.
216. W. J. Evans, P. S. Workman, N. T. Allen, Org. Lett. 2003, 5, 2041
217. W. J. Evans, P. S. Workman, Organometallics 2005, 24, 1989.
218. A. A. Fagin, T. V. Balashova, D. M. Kusyaev, T. I. Kulikova, T. A. Glukhova, N. P. Makarenko, Y. A. Kurskii, W. J. Evans, M. N. Bochkarev, Polyhedron 2006, 25, 1105.
219. For a review of direct arylations, see, D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174.
220. S. C. Coote, S. Quenum, D. J. Procter, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5104.
221. W. J. Evans, R. N. R. Broomhall-Dillard, J. W. Ziller, Polyhedron 1998, 17, 3361
222. M. A. Katkova, G. K. Fukin, A. A. Fagin, M. N. Bochkarev, J. Organomet. Chem. 2003, 682, 218
223. D. Turcitu, F. Nief, L. Ricard, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4916
224. A. A. Fagin, M. N. Bochkarev, S. A. Kozimor, J. W. Ziller, W. J. Evans, Z. Anorg. Allg. Chem. 2005, 631, 2848
225. T. V. Balashova, D. M. Kusyaev, T. I. Kulikova, O. N. Kuznetsova, F. T. Edelmann, S. Gießmann, S. Blaurock, M. N. Bochkarev, Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 256
226. A. A. Fagin, S. V. Salmova, M. N. Bochkarev, Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 230.
227. P. L. Watson, T. H. Tulip, I. Williams, Organometallics 1990, 9, 1999.
228. A. Dahlén, E. Prasad, R. A. Flowers II, G. Hilmersson, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3279.
229. G. A. Molander, J. B. Etter, J. Org. Chem. 1986, 51, 1778.
230. J. D. Parrish, R. D. Little, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7767
231. R. Andreu, D. Pletcher, Electrochim. Acta 2003, 48, 1065
232. B. A. Frontana-Uribe, R. D. Little, Electrochim. Acta 2005, 50, 1383
233. R. Yee, J. Mallory, J. D. Parrish, G. L. Carroll, R. D. Little, J. Electroanal. Chem. 2006, 593, 69.
234. P. Saikia, D. D. Laskar, D. Prajapati, J. S. Sandhu, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7525
235. 2/hν
236. T. Kondo, M. Akazome, Y. Watanabe, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 757
237. 2/Yb
238. 2
239. Y. Taniguchi, K. Nagata, T. Kitamura, Y. Fujiwara, D. Deguchi, M. Maruo, Y. Makioka, K. Takaki, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3465.
240. Y. Taniguchi, T. Kuno, M. Kakahashi, K. Takaki, Y. Fujiwara, J. Alloys Compd. 1994, 216, L9
241. Y. Taniguchi, M. Nakahashi, T. Kuno, M. Tsuno, Y. Makioka, K. Takaki, Y. Fujiwara, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4111
242. Y. Taniguchi, T. Kuno, M. Nakahashi, K. Takaki, Y. Fujiwara, Appl. Organomet. Chem. 1995, 9, 491.
243. E. Vrachnou-Astra, D. Katakis, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3814
244. E. Vrachnou-Astra, D. Katakis, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5357
245. J. Konstantatos, E. Vrachnou-Astra, N. Katsaros, D. Katakis, Inorg. Chem. 1982, 21, 122.
246. 2 is known in the solid state:, K. W. Krämer, H. U. Güdel, P. Fischer, L. Keller, Appl. Phys. A 2002, 74, s 595.
247. T. Imamoto, T. Kusumoto, Y. Hatanaka, M. Yokoyama, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1353.
248. B. E. Kahn, R. D. Rieke, Chem. Rev. 1988, 88, 733.
249. U. Groth, M. Jeske, Angew. Chem. 2000, 112, 586
250. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 574
251. see also:, U. Groth, M. Jeske, Synlett 2001, 129.
252. S. Takahashi, N. Mori, Chem. Lett. 1989, 13
253. S. Fukuzawa, T. Fujinami, S. Sakai, J. Organomet. Chem. 1986, 299, 179
254. T. Imamoto, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 747
255. T. Imamoto, T. Kusumoto, Y. Tawarayama, Y. Sugiura, T. Mita, Y. Hatanaka, M. Yokoyama, J. Org. Chem. 1984, 49, 3904
256. F. T. Edelmann, in Comprehensive Organometallic Chemistry III, Vol. 4 (Eds.:, D. M. P. Mingos, R. H. Crabtree,), Elsevier, Oxford, 2007, p. 1
257. F. A. Cotton, G. Wilkinson, Advanced Inorganic Chemistry, 5 th ed., Wiley, New-York, 1988
258. Synthesis of Organometallic Compounds: A Practical Guide (Ed.:, S. Komiya,), Wiley, Chichester, 1997
259. N. Kaltsoyannis, The f Elements, Oxford University Press, Oxford, 1999.
260. F. Jaroschik, F. Nief, X. F. Le Goff, L. Ricard, Organometallics 2007, 26, 1123.
261. F. Jaroschik, A. Momin, F. Nief, X. F. Le Goff, G. B. Deacon, P. C. Junk, Angew. Chem. 2009, 121, 1137
262. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1117.
263. P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, L. Maron, A. V. Protchenko, Angew. Chem. 2008, 120, 1510
264. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1488.
265. M. R. MacDonald, J. W. Ziller, W. J. Evans, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15914
266. see also:, M. Fang, D. S. Lee, J. W. Ziller, R. J. Doedens, J. E. Bates, F. Furche, W. J. Evans, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3784.
267. G. K. B. Clentsmith, F. G. N. Cloke, J. C. Green, J. Hanks, P. B. Hitchcock, J. F. Nixon, Angew. Chem. 2003, 115, 1068
268. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1038
269. W. J. Evans, D. S. Lee, D. B. Rego, J. M. Perotti, S. A. Kozimor, E. K. Moore, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14574.
270. T. Hirao, Synlett 1999, 175
271. A. Gansäuer, H. Bluhm, M. Pierobon, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12849
272. A. Fürstner, A. Hupperts, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4468
273. A. Fürstner, N. Shi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2533.
274. R. Nomura, T. Matsuno, T. Endo, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11666.
275. H. C. Aspinall, N. Greeves, C. Valla, Org. Lett. 2005, 7, 1919.
276. E. J. Corey, G. Z. Zheng, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2045.
277. F. Hélion, J. L. Namy, J. Org. Chem. 1999, 64, 2944; For a review, see
278. M. I. Lannou, F. Hélion, J. L. Namy, Tetrahedron 2003, 59, 10551.
279. F. Orsini, E. M. Luci, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1909
280. J. M. Concellón, H. Rodríguez-Solla, C. Concellón, A. Díaz-Pardo, R. Llavona, Synlett 2011, 262.
281. X. Lu, S. Ma, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5129.
282. D. A. Evans, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6447
283. J. L. Hsu, C. T. Chen, J. M. Fang, Org. Lett. 1999, 1, 1989
284. C. A. Fan, X. D. Hu, Y. Q. Tu, B. M. Wang, Z. L. Song, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4301
285. N. Giuseppone, Y. Courtaux, J. Collin, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7845L
286. N. Jaber, J. C. Fiaud, J. Collin, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9157
287. J. Collin, N. Jaber, M. I. Lannou, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7405
288. R. Göttlich, M. Noack, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7771
289. S. C. George, S. S. Kim, S. T. Kadam, Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 994
290. J. Collin, S. Bezzenine-Lafollée, R. Gil, N. Jaber, M. Martin, I. Reboule, Synlett 2009, 2051.
291. I. L. Fedushkin, O. V. Maslova, M. Hummert, H. Schumann, Inorg. Chem. 2010, 49, 2901.
292. A. Ogawa, Y. Sumino, T. Nanke, S. Ohya, N. Sonoda, T. Hirao, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2745
293. Y. Sumino, N. Harato, Y. Tomisaka, A. Ogawa, Tetrahedron 2003, 59, 10499
294. E. Prasad, B. W. Knettle, R. A. Flowers II, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3105
295. J. M. Concellón, H. Rodríguez-Solla, C. Simal, M. Huerta, Org. Lett. 2005, 7, 5833
296. Y. Tomisaka, A. Nomoto, A. Ogawa, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 584
297. M. Amiel-Levy, S. Hoz, Chem. Eur. J. 2010, 16, 805
298. A. Nomoto, Y. Kojo, G. Shiino, Y. Tomisaka, I. Mitani, M. Tatsumi, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6580.
299. M. Bandini, P. G. Cozzi, P. Melchiorre, A. Umani-Ronchi, Angew. Chem. 1999, 111, 3558
300. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3357
301. H. Guo, C. G. Dong, D. S. Kim, D. Urabe, J. Wang, J. T. Kim, X. Liu, T. Sasaki, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15387
302. X. Liu, J. A. Henderson, T. Sasaki, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16678
303. S. Labouille, F. Nief, L. Maron, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 8295.