Electronic structure of small band gap oligomers based on cyclopentadithiophenes and acceptor units

Journal of Materials Chemistry

Volumn 19, Issue 30, 2009, Pages 5343-5350

  Karsten, Bram P ^a   Bijleveld, Johannes C ^a   Viani, Lucas ^b   Cornil, Jérôme ^b   Gierschner, Johannes ^b,c   Janssen, René A J ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

^c INSTITUTO MADRILEÑO DE ESTUDIOS AVANZADOS EN NANOCIENCIA IMDEA NANOCIENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC RINGS; BAND GAPS; DONOR MOIETY; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRON-RICH; OPTICAL ABSORPTION; QUANTUM-CHEMICAL CALCULATION; RADICAL CATIONS; SINGLET-TRIPLET SPLITTING; THEORETICAL STUDY; TRIPLET ENERGY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMICAL OXIDATION; ELECTRONIC STRUCTURE; ENERGY GAP; LIGHT ABSORPTION; LIGHT TRANSMISSION; OLIGOMERS; OPTICAL BAND GAPS; POSITIVE IONS; QUANTUM CHEMISTRY;

INTEGRATED OPTOELECTRONICS;

EID: 68149182087     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b901374a     Document Type: Article

References (55)

1. F. Padinger R. S. Rittberger N. S. Sariciftci Adv. Funct. Mater. 2003 13 85
2. G. Li V. Shrotriya J. Huang Y. Yao T. Moriarty K. Emery Y. Yang Nat. Mater. 2005 4 864
3. M. D. Irwin D. B. Buchholz A. W. Hains R. P. H. Chang T. J. Marks Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 2783
4. C. Winder N. S. Sariciftci J. Mater. Chem. 2004 14 1077
5. A. Dhanabalan J. K. J. van Duren P. A. van Hal J. L. J. van Dongen R. A. J. Janssen Adv. Funct. Mater. 2001 11 255
6. X. J. Wang E. Perzon J. L. Delgado P. de la Cruz F. L. Zhang F. Langa M. Andersson O. Inganas Appl. Phys. Lett. 2004 85 5081
7. L. M. Campos A. Tontcheva S. Gunes G. Sonmez H. Neugebauer N. S. Sariciftci F. Wudl Chem. Mater. 2005 17 4031
8. M. M. Wienk M. G. R. Turbiez M. P. Struijk M. Fonrodona R. A. J. Janssen Appl. Phys. Lett. 2006 88 153511
9. F. Zhang W. Mammo L. M. Andersson S. Admassie M. R. Andersson O. Inganas Adv. Mater. 2006 18 2169
10. Y. Zhu R. D. Champion S. A. Jenekhe Macromolecules 2006 39 8712
11. D. Muhlbacher M. Scharber M. Morana Z. G. Zhu D. Waller R. Gaudiana C. Brabec Adv. Mater. 2006 18 2884
12. M. M. Wienk M. P. Struijk R. A. J. Janssen Chem. Phys. Lett. 2006 422 488
13. E. Perzon F. L. Zhang M. Andersson W. Mammo O. Inganas M. R. Andersson Adv. Mater. 2007 19 3308
14. J. Peet J. Y. Kim N. E. Coates W. L. Ma D. Moses A. J. Heeger G. C. Bazan Nat. Mater. 2007 6 497
15. M. M. Wienk M. Turbiez J. Gilot R. A. J. Janssen Adv. Mater. 2008 20 2556
16. J. Hou H. Y. Chen S. Zhang G. Li Y. Yang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16144
17. F. Wudl M. Kobayashi A. J. Heeger J. Org. Chem. 1984 49 3382
18. I. Hoogmartens P. Adriaensens D. Vanderzande J. Gelan C. Quattrocchi R. Lazzaroni J. L. Brédas Macromolecules 1992 25 7347
19. M. Pomerantz B. Chaloner-Gill L. O. Harding J. J. Tseng W. J. Pomerantz J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1672 1673
20. J. P. Nietfeld C. L. Heth S. C. Rasmussen Chem. Commun. 2008 981 983
21. M. S. Taylor T. M. Swager Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8480
22. H. Reisch U. Wiesler U. Scherf N. Tuytuylkov Macromolecules 1996 29 8204
23. C. Kitamura S. Tanaka Y. Yamashita Chem. Mater. 1996 8 570
24. J. Roncali Chem. Rev. 1997 97 173
25. H. A. M. van Mullekom J. A. J. M. Vekemans E. E. Havinga E. W. Meijer Mater. Sci. Eng., R 2001 32 1
26. E. Bundgaard F. C. Krebs Sol. Energy Mater. 2007 91 954
27. J. Mei N. C. Heston S. V. Vasilyeva J. R. Reynolds Macromolecules 2009 42 1482
28. T. T. Steckler X. Zhang J. Hwang R. Honeyager S. Ohira X. H. Zhang A. Grant S. Ellinger S. A. Odom D. Sweat D. B. Tanner A. G. Rinzler S. Barlow J. L. Brédas B. Kippelen S. R. Marder J. R. Reynolds J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2824
29. T. T. Steckler K. A. Abboud M. Craps A. G. Rinzler J. R. Reynolds Chem. Commun. 2007 4904
30. H. A. Becerril N. Miyaki M. L. Tang R. Mondal Y. S. Sun A. C. Mayer J. E. Parmer M. D. McGehee Z. Bao J. Mater. Chem. 2009 19 591
31. X. Guo M. D. Watson Org. Lett. 2008 10 5333
32. N. Blouin A. Michaud D. Gendron S. Wakim E. Blair R. Neagu-Plesu M. Belletete G. Durocher Y. Tao M. Leclerc J. Am. Chem. Soc. 2008 130 732
33. N. Blouin A. Michaud M. Leclerc Adv. Mater. 2007 19 2295
34. M. Zhang H. N. Tsao W. Pisula C. D. Yang A. K. Mishra K. Mullen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3472
35. Z. Zhu D. Waller R. Gaudiana M. Morana D. Mühlbacher M. Scharber C. Brabec Macromolecules 2007 40 1981
36. B. Pal W.-C. Yen J.-S. Yang C.-Y. Chao Y.-C. Hung S.-T. Lin C.-H. Chuang C.-W. Chen W.-F. Su Macromolecules 2008 41 18 6664 6671
37. A. J. Moulé A. Tsami T. W. Buennagel M. Forster N. M. Kronenberg M. Scharber M. Koppe M. Morana C. J. Brabec K. Meerholz U. Scherf Chem. Mater. 2008 20 4045
38. S. Xiao H. Zhou W. You Macromolecules 2008 41 5688
39. J. Hou T. L. Chen S. Zhang H.-Y. Chen Y. Yang J. Phys. Chem. C 2009 113 1601
40. B. P. Karsten L. Viani J. Gierschner J. Cornil R. A. J. Janssen J. Phys. Chem. A 2008 112 10764
41. B. P. Karsten R. A. J. Janssen Org. Lett. 2008 10 3513
42. B. P. Karsten, L. Viani, J. Cornil, and R. A. J. Janssen, unpublished work
43. T. A. Ford I. Avilov D. Beljonne N. C. Greenham Phys. Rev. B 2005 71
44. T. Offermans P. A. van Hal S. C. J. Meskers M. M. Koetse R. A. J. Janssen Phys. Rev. B 2005 72
45. T. A. Ford H. Ohkita S. Cook J. R. Durrant N. C. Greenham Chem. Phys. Lett. 2008 454 237
46. A. P. Monkman H. D. Burrows L. J. Hartwell L. E. Horsburgh I. Hamblett S. Navaratnam Phys. Rev. Lett. 2001 86 1358
47. A. Kohler D. Beljonne Adv. Funct. Mater. 2004 14 11
48. W. G. Herkstroeter P. B. Merkel J. Photochem. 1981 16 331
49. P. A. Firey W. E. Ford J. R. Sounik M. E. Kenney M. A. J. Rodgers J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7626
50. H. J. Shine B. J. Zhao J. N. Marx T. Ould-Ely K. H. Whitmire J. Org. Chem. 2004 69 9255
51. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
52. D. Wasserberg P. Marsal S. C. J. Meskers R. A. J. Janssen D. Beljonne J. Phys. Chem. B 2005 109 4410
53. J. Gierschner J. Cornil H.-J. Egelhaaf Adv. Mater. 2007 19 173
54. J. O. Bockris and S. U. M. Khan, Surface Electrochemistry: A Molecular Level Approach, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 1993
55. V. V. Pavlishchuk A. W. Addison Inorg. Chim. Acta 2000 298 97