Modeling, Synthesis and Biological Evaluation of Potential RetinoidX Receptor-Selective Agonists: Novel Halogenated Analogues of 4-[1-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethynyl]benzoic Acid (Bexarotene)

ChemMedChem

Volumn 7, Issue 9, 2012, Pages 1551-1566

  Furmick, Julie K ^a   Kaneko, Ichiro ^a   Walsh, Angela N ^a   Yang, Joanna ^a   Bhogal, Jaskaran S ^a   Gray, Geoffrey M ^c   Baso, Juan C ^c   Browder, Drew O ^a   Prentice, Jessica L S ^a   Montano, Luis A ^a   Huynh, Chanh C ^a   Marcus, Lisa M ^a   Tsosie, Dorian G ^a   Kwon, Jungeun S ^a   Quezada, Alexis ^a   Reyes, Nicole M ^a   Lemming, Brittney ^a   Saini, Puneet ^a   vanderVaart, Arjan ^c   Groy, Thomas L ^b   Marshall, Pamela A ^a   Jurutka, Peter W ^a   Wagner, Carl E ^a   more..

^a ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA   (United States)

Author keywords

Bexarotene; Cutaneous T cell lymphomas; Retinoic acid receptors; RetinoidX receptors; Rexinoids

Indexed keywords

2 BROMO 4 [1 (1,2,3,4 TETRAHYDRO 1,1,4,4,6 PENTAMETHYLNAPHTHALEN 7 YL)VINYL]BENZOIC ACID; 2 BROMO 4 [1 (3,5,5,8,8 PENTAMETHYL 5,6,7,8 TETRAHYDRONAPHTHALEN 2 YL)CARBONYL]BENZOIC ACID; 2 CHLORO 4 [1 (1,2,3,4 TETRAHYDRO 1,1,4,4,6 PENTAMETHYLNAPHTHALEN 7 YL)VINYL]BENZOIC ACID; 2 CHLORO 4 [1 (3,5,5,8,8 PENTAMETHYL 5,6,7,8 TETRAHYDRONAPHTHALEN 2 YL)CARBONYL]BENZOIC ACID; 2 IODO 4 [1 (1,2,3,4-TETRAHYDRO 1,1,4,4,6 PENTAMETHYLNAPHTHALEN 7 YL)VINYL]BENZOIC ACID; 2 IODO 4 [1 (3,5,5,8,8 PENTAMETHYL 5,6,7,8 TETRAHYDRONAPHTHALEN 2 YL)CARBONYL]BENZOIC ACID; 2,6 DIFLUORO 4 [1 (1,2,3,4 TETRAHYDRO 1,1,4,4,6 PENTAMETHYLNAPHTHALEN 7 YL)VINYL]BENZOIC ACID; 2,6 DIFLUORO 4 [1 (3,5,5,8,8 PENTAMETHYL 5,6,7,8 TETRAHYDRONAPHTHALEN 2 YL)CARBONYL]BENZOIC ACID; BEXAROTENE; RETINOID DERIVATIVE; RETINOID X RECEPTOR; TRIACYLGLYCEROL; UNCLASSIFIED DRUG;

APOPTOSIS; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CUTANEOUS T CELL LYMPHOMA; DIMERIZATION; DRUG APPROVAL; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG POTENCY; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG SYNTHESIS; FOOD AND DRUG ADMINISTRATION; HALOGENATION; HUMAN; HUMAN CELL; HUMAN TISSUE; HYDROGEN BOND; HYDROPHOBICITY; HYPOTHYROIDISM; MOLECULAR DOCKING; MUTAGENICITY; PRIORITY JOURNAL; TRIACYLGLYCEROL BLOOD LEVEL;

ANIMALS; ANTICARCINOGENIC AGENTS; APOPTOSIS; CELL LINE, TUMOR; HALOGENATION; HUMANS; LYMPHOMA, T-CELL, CUTANEOUS; MOLECULAR DOCKING SIMULATION; NEOPLASMS; PROTEIN MULTIMERIZATION; RETINOID X RECEPTORS; TETRAHYDRONAPHTHALENES;

EID: 84865588763     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201200319     Document Type: Article

References (53)

1. D. J. Mangelsdorf, K. Umesono, R. M. Evans in The Retinoids: Biology, Chemistry and Medicine, 2nd Ed. (Eds.: M.B. Sporn, A.B. Roberts, D.S. Goodman), Academic Press, Orlando, 1994, pp.319-349.
2. M. Leid, P. Kastner, P. Chambon, Trends Biochem. Sci. 1992, 17, 427-433.
3. J. M. Olefsky, J. Biol. Chem. 2001, 276, 36863-36864.
4. B. M. Forman, C.-R. Yang, M. Au, J. Casanova, J. Ghysdael, H. H. Samuels, Mol. Endocrinol. 1989, 3, 1610-1626.
5. D. J. Mangelsdorf, R. M. Evans, Cell 1995, 83, 841-850.
6. P. D. Thompson, L. S. Remus, J.-C. Hsieh, P. W. Jurutka, G. K. Whitfield, M. A. Galligan, C. EncinasDominguez, C. A. Haussler, M. R. Haussler, J. Mol. Endocrinol. 2001, 27, 211-227.
7. S. Svensson, T. Ostberg, M. Jacobsson, C. Norstrom, K. Stefansson, D. Hallen, I. C. Johansson, K. Zachrisson, D. Ogg, L. Jendeberg, EMBO J. 2003, 22, 4625-4633.
8. V. Nahoum, E. Perez, P. Germain, F. Rodriquez-Barrios, F. Manzo, S. Kammerer, G. Lemaire, O. Hirsch, C. A. Royer, H. Gronemeyer, A. R. deLera, W. Bourguet, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 17323-17328.
9. L. Altucci, M. D. Leibowitz, K. M. Ogilvie, A. R. deLera, H. Gronemeyer, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 793-810.
10. J. M. Lehmann, L. Jong, A. Fanjul, J. F. Cameron, X.-P. Lu, P. Haefner, M. I. Dawson, M. Pfahl, Science 1992, 258, 1944-1946.
11. L. Jong, J. M. Lehmann, P. D. Hobbs, E. Harlev, J. C. Huffman, M. Pfahl, M. I. Dawson, J. Med. Chem. 1993, 36, 2605-2613.
12. M. I. Dawson, L. Jong, P. D. Hobbs, J. F. Cameron, W.-R. Chao, M. Pfahl, M.-O. Lee, B. Shroot, M. Pfahl, J. Med. Chem. 1995, 38, 3368-3383.
13. M. F. Boehm, L. Zhang, B. A. Badea, S. K. White, D. E. Mais, E. Berger, C. M. Suto, M. E. Goldman, R. A. Heyman, J. Med. Chem. 1994, 37, 2930-2941.
14. J. O. Daiss, C. Burschka, J. S. Mills, J. G. Montana, G. A. Showell, I. Fleming, C. Gaudon, D. Ivanova, H. Gronemeyer, R. Tacke, Organometallics 2005, 24, 3192-3199.
15. W.-C. Yen, M. R. Corpuz, R. Y. Prudente, T. A. Cooke, R. P. Bissonnette, A. Negro-Vilar, W. W. Lamph, Clin. Cancer Res. 2004, 10, 8656-8664.
16. K. H. Dragnev, W. J. Petty, S. J. Shah, L. D. Lewis, C. C. Black, V. Memoli, W. C. Nugent, T. Hermann, A. Negro-Vilar, J. R. Rigas, E. Dmitrovsky, Clin. Cancer Res. 2007, 13, 1794-1800.
17. W.-C. Yen, R. Y. Prudente, W. W. Lamph, Breast Cancer Res. Treat. 2004, 88, 141-148.
18. R. M. Cesario, J. Stone, W.-C. Yen, R. P. Bissonnette, W. W. Lamph, Cancer Lett. 2006, 240, 225-233.
19. R. Mukherjee, P. J. A. Davies, D. L. Crombie, E. D. Bischoff, R. M. Cesario, L. Jow, L. G. Hamanns, M. F. Boehm, C. E. Mondon, A. M. Nadzan, J. R. Paterniti, R. A. Heyman, Nature 1997, 386, 407-410.
20. S. I. Sherman, J. Gopal, B. R. Haugen, A. C. Chiu, K. Whaley, P. Nowlakha, M. Duvic, N. Engl. J. Med. 1999, 340, 1075-1079.
21. D. Li, T. Li, F. Wang, H. Tian, H. H. Samuels, Mol. Cell. Biol. 2002, 22, 5782-5792.
22. S. Murthy, E. Born, S. N. Mathur, F. J. Field, J. Lipid Res. 2002, 43, 1054-1064.
23. F. J. Field, E. Born, S. N. Mathur, J. Lipid Res. 2004, 45, 905-913.
24. S. M. Thacher, A. M. Standeven, J. Athanikar, S. Kopper, O. Castilleja, M. Escobar, R. L. Beard, R. A. S. Chandraratna, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 282, 528-534.
25. V. Vuligonda, S. M. Thacher, R. A. S. Chandraratna, J. Med. Chem. 2001, 44, 2298-2303.
26. L. J. Farmer, K. S. Marron, S. S. CananKoch, C. K. Hwang, E. A. Kallel, L. Zhi, A. M. Nadzan, D. W. Robertson, Y. L. Bennani, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2352-2356.
27. H. Kagechika, E. Kawachi, Y. Hashimoto, T. Himi, K. Shudo, J. Med. Chem. 1988, 31, 2182-2192.
28. J.-Y. Winum, S. Baghdiguian, T. Commes, A. Leydet, J.-L. Montero, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3529-3532.
29. M. F. Boehm, L. Zhang, L. Zhi, M. R. McClurg, E. Berger, M. Wagoner, D. E. Mais, C. M. Suto, P. J. A. Davies, R. A. Heyman, A. M. Nadzan, J. Med. Chem. 1995, 38, 3146-3155.
30. M. M. Faul, A. M. Ratz, K. A. Sullivan, W. G. Trankle, L. L. Winneroski, J. Org. Chem. 2001, 66, 5772-5782.
31. P. Y. Michellys, R. J. Ardecky, J. H. Chen, D. L. Crombie, G. J. Etgen, M. M. Faul, A. L. Faulkner, T. A. Grese, R. A. Heyman, D. S. Karanewsky, K. Klausing, M. D. Leibowitz, S. Liu, D. A. Mais, C. M. Mapes, K. B. Marschke, A. Reifel-Miller, K. M. Ogilvie, D. Rungta, A. W. Thompson, J. S. Tyhonas, M. F. Boehm, J. Med. Chem. 2003, 46, 2683-2696.
32. P.-Y. Michellys, R. J. Ardecky, J.-H. Chen, J. D'Arrigo, T. A. Grese, D. S. Karanewsky, M. D. Leibowitz, S. Liu, D. A. Mais, C. M. Mapes, C. Montrose-Rafizadeh, K. M. Ogilvie, A. Reifel-Miller, D. Rungta, A. W. Thompson, J. S. Tyhonas, M. F. Boehm, J. Med. Chem. 2003, 46, 4087-4103.
33. P.-Y. Michellys, J. Darrigo, T. A. Grese, D. S. Karanewsky, M. D. Leibowitz, D. A. Mais, C. M. Mapes, A. Reifel-Miller, D. Rungta, M. F. Boehm, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1593-1598.
34. S.-Y. Sun, P. Yue, M. I. Dawson, B. Shroot, S. Michel, W. W. Lamph, R. A. Heyman, M. Teng, R. A. S. Chandraratna, K. Shudo, W. K. Hong, R. Lotan, Cancer Res. 1997, 57, 4931-4939.
35. C. E. Wagner, P. W. Jurutka, P. A. Marshall, T. L. Groy, A. van der Vaart, J. W. Ziller, J. K. Furmick, M. E. Graeber, E. Matro, B. V. Miguel, I. T. Tran, J. Kwon, J. N. Tedeschi, S. Moosavi, A. Danishyar, J. S. Philp, R. O. Khamees, J. N. Jackson, D. K. Grupe, S. L. Badshah, J. W. Hart, J. Med. Chem. 2009, 52, 5950-5966.
36. J. Sakaki, M. Kishida, K. Konishi, H. Gunji, A. Toyao, Y. Matsumoto, T. Kanazawa, H. Uchiyama, H. Fukaya, H. Mitani, Y. Arai, M. Kimura, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4804-4807.
37. D. R. Anderson, M. W. Mahoney, D. P. Philion, T. E. Rogers, M. J. Meyers, G. Poda, S. G. Hegde, M. Singh, D. B. Reitz, K. K. Wu, I. P. Buchler, J. Xie, W. F. Vernier, (Pharmacia Corp., St. Louis, MO, USA), PCT Int. Appl. WO2004/058762A1, 2004.
38. K. Grohe, M. Schriewer, H.-J. Zeiler, K. G. Metzger, (Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Germany), U.S. Patent 4762844, 1988.
39. L. Bouveault, Bull. Soc. Chim. Fr. 1904, 31, 1322-1327.
40. The ThalesNano H-Cube was used for this hydrogenation reaction.
41. K. L. Kiick, E. Saxon, D. A. Tirrell, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 19-24.
42. F. E. Condon, J. Org. Chem. 1956, 21, 761-763.
43. D. J. Mangelsdorf, K. Umesono, S. A. Kliewer, U. Borgmeyer, E. S. Ong, R. M. Evans, Cell 1991, 66, 555-561.
44. P. E. Cramer, J. R. Cirrito, D. W. Wesson, C. Y. D. Lee, J. C. Karlo, A. E. Zinn, B. T. Casali, J. L. Restivo, D. A. Goebel, M. J. James, K. R. Brunden, D. A. Wilson, G. E. Landreth, Science 2012, 335, 1503-1506.
45. G. M. Morris, R. Huey, W. Lindstrom, M. F. Sanner, R. K. Belew, D. S. Goodsell, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 2009, 30, 2785-2791.
46. P. F. Egea, A. Mitschler, D. Moras, Mol. Endocrinol. 2002, 16, 987-997.
47. J. D. Love, J. T. Gooch, S. Benko, C. Li, L. Nagy, V. K. K. Chatterjee, R. M. Evans, J. W. R. Schwabe, J. Biol. Chem. 2002, 277, 11385-11391.
48. N. M. O'Boyle, M. Banck, C. A. James, C. Morley, T. Vnadermeersch, G. R. Hutchison, J. Cheminf. 2011, 3, 33.
49. B. M. Forman, K. Umesono, J. Chen, R. M. Evans, Cell 1995, 81, 541-550.
50. F. K. Zimmerman, Mutat. Res. 1975, 31, 71-86.
51. F. K. Zimmermann, R. Kern, H. Rasenberger, Mutat. Res. 1975, 28, 381-388.
52. P. A. Marshall, CBE Life Sci. Educ. 2007, 6, 307-315.
53. A. B. Pangborn, M. A. Giardello, R. H. Grubbs, R. K. Rosen, F. J. Timmers, Organometallics 1996, 15, 1518-1520.