Evaluating the enthalpic contribution to ligand binding using QM calculations: Effect of methodology on geometries and interaction energies

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 35, 2012, Pages 7053-7061

  Gleeson, Duangkamol ^a   Tehan, Ben ^b   Gleeson, M Paul ^c   Limtrakul, Jumras ^c  

^a KING MONGKUT'S INSTITUTE OF TECHNOLOGY LADKRABANG   (Thailand)

^b Heptares Therapeutics Ltd   (United Kingdom)

^c KASETSART UNIVERSITY   (Thailand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FUNCTIONAL GROUPS; LIGANDS; QUANTUM THEORY;

AB INITIO; ACTIVE SITE; BASIS SETS; CLUSTER MODELS; ENERGETIC PARAMETERS; GASPHASE; H-BONDING; HETEROCYCLES; INTERACTION ENERGIES; LIGAND BINDING; LIPOPHILICITY; MULTIPLE FEATURES; PHARMACEUTICAL INDUSTRY; POLAR INTERACTIONS; PRACTICAL ISSUES; PROTEIN-LIGAND COMPLEXES; QUANTUM MECHANICAL METHOD; SEMI-EMPIRICAL; STRUCTURE-BASED;

BINDING ENERGY;

EID: 84865204696     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25657f     Document Type: Article

References (77)

1. Y. N. Imai Y. Inoue Y. Yamamoto J. Med. Chem. 2007 50 1189 1196
2. T. Zhou D. Z. Huang A. Caflisch Curr. Top. Med. Chem. 2010 10 33 45
3. S. Grimme Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3430 3434
4. L. Estevez N. Otero R. A. Mosquera J. Phys. Chem. A 2009 113 11051 11058
5. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210 1250
6. L. M. Salonen M. Ellermann F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4808 4842
7. R. Wu T. B. McMahon J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12554 12555
8. Y. Zhao H. T. Ng E. Hanson J. Chem. Theory Comput. 2009 5 2726 2733
9. P. Zhou J. W. Zou F. F. Tian Z. C. Shang J. Chem. Inf. Model. 2009 49 2344 2355
10. Y. Lu T. Shi Y. Wang H. Yang X. Yan X. Luo H. Jiang W. Zhu J. Med. Chem. 2009 52 2854 2862
11. K. A. Brameld B. Kuhn D. C. Reuter M. Stahl J. Chem. Inf. Model. 2008 48 1 24
12. M.-H. Hao O. Haq I. Muegge J. Chem. Inf. Model. 2007 47 2242 2252
13. G. G. Ferenczy G. M. Keseru J. Chem. Inf. Model. 2010 50 1536 1541
14. G. M. Keseru G. G. Ferenczy Drug Discovery Today 2010 15 919 932
15. G. M. Keseru G. M. Makara Nat. Rev. Drug Discovery 2009 8 203 212
16. M. P. Gleeson A. Hersey D. Montanari J. Overington Nat. Rev. Drug Discovery 2011 10 197 208
17. M. M. Hann Med. Chem. Commun. 2011 2 349 355
18. C. Abad-Zapatero J. T. Metz Drug Discovery Today 2005 10 464 469
19. S. D. Bembenek B. A. Tounge C. H. Reynolds Drug Discovery Today 2009 14 278 283
20. A. L. Hopkins C. R. Groom A. Alex Drug Discovery Today 2004 9 430 431
21. E. Perola J. Med. Chem. 2010 53 2986 2997
22. C. H. Reynolds S. D. Bembenek B. A. Tounge Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 4258 4261
23. C. H. Reynolds M. K. Holloway ACS Med. Chem. Lett. 2011 2 433 437
24. C. A. Lipinski F. Lombardo B. W. Dominy P. J. Feeney Adv. Drug Delivery Rev. 2001 46 3 26
25. M. P. Gleeson J. Med. Chem. 2008 51 817 834
26. P. Gleeson G. Bravi S. Modi D. Lowe Bioorg. Med. Chem. 2009 17 5906 5919
27. A. R. Leach, Molecular Modelling. Principles and Applications, Longman limited, Harlow, 1996
28. A. de Ruiter C. Oostenbrink Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 547 552
29. S. L. Dixon K. M. J. Merz J. Chem. Phys. 1996 104 6643 6649
30. K. Raha A. J. van der Vaart K. E. Riley M. B. Peters L. M. Westerhoff H. Kim K. M. Merz J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6583 6594
31. K. M. Merz M. B. Peters J. Chem. Theory Comput. 2006 2 383 399
32. P. DobeŠ J. Řezáč J. i. Fanfrlík M. Otyepka P. Hobza J. Phys. Chem. B 2011 115 8581 8589
33. U. C. Singh P. A. Kollman J. Comput. Chem. 1986 7 718 730
34. A. Warshel Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2003 32 425 443
35. T. Vreven K. S. Byun I. Komáromi S. Dapprich J. A. Montgomery K. Morokuma M. J. Frisch J. Chem. Theory Comput. 2006 2 815 826
36. X. Li S. A. Hayik K. M. Merz J. Inorg. Biochem. 2010 104 512 522
37. L. C. Menikarachchi J. A. Gascon Curr. Top. Med. Chem. 2010 10 46 54
38. H. M. Senn W. Thiel Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1198 1229
39. H. Lin D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2007 117 185 199
40. S. Shaik S. Cohen Y. Wang H. Chen D. Kumar W. Thiel Chem. Rev. 2010 110 949 1017
41. C. Gueto-Tettay J. Drosos R. Vivas-Reyes J. Comput.-Aided Mol. Des. 2011 25 583 597
42. M. B. Peters K. Raha K. M. Merz Curr. Opin. Drug Discovery 2006 9 370 379
43. R. Villar M. J. Gil J. I. Garcia V. Martinez-Merino J. Comput. Chem. 2005 26 1347 1358
44. J. Schwöbel R.-U. Ebert R. Kühne G. Schüürmann J. Comput. Chem. 2009 30 1454 1464
45. R. S. Paton J. M. Goodman J. Chem. Inf. Model. 2009 49 944 955
46. M. Korth J. Chem. Theory Comput. 2010 6 3808 3816
47. U. Ryde Dalton Trans. 2007 607 625
48. H. Hu W. Yang Annu. Rev. Phys. Chem. 2008 59 573 601
49. J. Schwöbel R.-U. Ebert R. Kühne G. Schüürmann J. Phys. Chem. A 2009 113 10104 10112
50. M. Nocker S. Handschuh C. Tautermann K. R. Liedl J. Chem. Inf. Model. 2009 49 2067 2076
51. J. A. H. Schwöbel R.-U. Ebert R. Kühne G. Schüürmann J. Phys. Org. Chem. 2011 24 1072 1080
52. P. E. M. Siegbahn F. Himo Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011 1 323 336
53. P. Siegbahn F. Himo JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2009 14 643 651
54. U. Ryde K. Nilsson J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003 632 259 275
55. M. P. Gleeson D. Gleeson J. Chem. Inf. Model. 2009 49 1437 1448
56. M. P. Gleeson D. Gleeson J. Chem. Inf. Model. 2009 49 670 677
57. M. P. Gleeson S. Hannongbua D. Gleeson J. Mol. Graphics Modell. 2010 29 507 517
58. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. M. Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009
59. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215 241
60. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. C 2008 112 6860 6868
61. Y. Zhao D. G. Truhlar Chem. Phys. Lett. 2011 502 1 13
62. F. B. van Duijneveldt J. G. C. M. van Duijneveldt-van de Rijdt J. H. van Lenthe Chem. Rev. 1994 94 1873 1885
63. A. M. Davis S. J. Teague G. J. Kleywegt Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2718 2736
64. D. Yusuf A. M. Davis G. J. Kleywegt S. Schmitt J. Chem. Inf. Model. 2008 48 1411 1422
65. A. Malde A. Mark J. Comput.-Aided Mol. Des. 2011 25 1 12
66. P. D. Leeson B. Springthorpe Nat. Rev. Drug Discovery 2007 6 881 890
67. S. Wang C. Meades G. Wood A. Osnowski S. Anderson R. Yuill M. Thomas M. Mezna W. Jackson C. Midgley G. Griffiths I. Fleming S. Green I. McNae S.-Y. Wu C. McInnes D. Zheleva M. D. Walkinshaw P. M. Fischer J. Med. Chem. 2004 47 1662 1675
68. G. Kontopidis C. McInnes S. R. Pandalaneni I. McNae D. Gibson M. Mezna M. Thomas G. Wood S. Wang M. D. Walkinshaw P. M. Fischer Chem. Biol. 2006 13 201 211
69. M. J. Hartshorn C. W. Murray A. Cleasby M. Frederickson I. J. Tickle H. Jhoti J. Med. Chem. 2004 48 403 413
70. A. L. Gill M. Frederickson A. Cleasby S. J. Woodhead M. G. Carr A. J. Woodhead M. T. Walker M. S. Congreve L. A. Devine D. Tisi M. O'Reilly L. C. A. Seavers D. J. Davis J. Curry R. Anthony A. Padova C. W. Murray R. A. E. Carr H. Jhoti J. Med. Chem. 2004 48 414 426
71. R. Jautelat T. Brumby M. Schäfer H. Briem G. Eisenbrand S. Schwahn M. Krüger U. Lücking O. Prien G. Siemeister ChemBioChem 2005 6 531 540
72. A. Donald T. McHardy M. G. Rowlands L.-J. K. Hunter T. G. Davies V. Berdini R. G. Boyle G. W. Aherne M. D. Garrett I. Collins J. Med. Chem. 2007 50 2289 2292
73. G. Saxty S. J. Woodhead V. Berdini T. G. Davies M. L. Verdonk P. G. Wyatt R. G. Boyle D. Barford R. Downham M. D. Garrett R. A. Carr J. Med. Chem. 2007 50 2293 2296
74. P. G. Wyatt A. J. Woodhead V. Berdini J. A. Boulstridge M. G. Carr D. M. Cross D. J. Davis L. A. Devine T. R. Early R. E. Feltell E. J. Lewis R. L. McMenamin E. F. Navarro M. A. O'Brien M. O'Reilly M. Reule G. Saxty L. C. A. Seavers D.-M. Smith M. S. Squires G. Trewartha M. T. Walker A. J. A. Woolford J. Med. Chem. 2008 51 4986 4999
75. J. Orts J. Tuma M. Reese S. K. Grimm P. Monecke S. Bartoschek A. Schiffer K. U. Wendt C. Griesinger T. Carlomagno Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7736 7740
76. J. J. L. Liao J. Med. Chem. 2007 50 409 424
77. F. H. Allen R. Taylor Chem. Soc. Rev. 2004 33 463 475