Pairwise decomposition of residue interaction energies using semiempirical quantum mechanical methods in studies of protein-ligand interaction

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 18, 2005, Pages 6583-6594

  Raha, Kaushik ^a,c   Van Der Vaart, Arjan J ^d   Riley, Kevin E ^a   Peters, Martin B ^a   Westerhoff, Lance M ^a,b   Kim, Hwanho ^b   Merz Jr , Kenneth M ^a  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b QUANTUMBIO INC   (United States)

^c PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

^d HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; BINDING ENERGY; COMPLEXATION; DECOMPOSITION; ELECTRONS; PROTEINS; QUANTUM THEORY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

HUMAN CARBONIC ANHYDRASE II (HCAII); INTERACTION ENERGY; MACROMOLECULAR RECOGNITION PROCESSES; PROTEIN-LIGAND INTERACTION;

MACROMOLECULES;

CARBONATE DEHYDRATASE II; LIGAND; N(4 SULFAMYLBENZOYL)BENZYLAMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL STRUCTURE; DECOMPOSITION; ELECTRICITY; ELECTRON; ENERGY TRANSFER; FLUORINATION; HYDROGEN BOND; MATHEMATICAL ANALYSIS; MOLECULAR INTERACTION; QUANTUM MECHANICS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SUBSTITUTION REACTION;

BENZYLAMINES; CARBONIC ANHYDRASE II; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROSTATICS; HUMANS; KINETICS; QUANTUM THEORY; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SULFONAMIDES; THERMODYNAMICS;

EID: 18644382069     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja042666p     Document Type: Article

References (70)

1. Maren, T. H.; Wiley: C. E. J. Med. Chem. 1968, 11, 228-232.
2. Ajay; Murcko, M. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 4953-4967.
3. Garg, R.; Kurup, A.; Mekapati, S. B.; Hansch, C. Chem. Rev. 2003, 103, 703-732.
4. Kassel, D. B. Chem. Rev. 2001, 101, 255-268.
5. Roth, T. A.; Minasov, G.; Morandi, S.; Prati, P.; Shoichet, B. K. Biochemistry 2003, 42, 14483-14491.
6. Robinson, C. R.; Sligar, S. G. Protein Sci. 1993, 2, 826-837.
7. Bosshard, H. R.; Marti, D. N.; Jelesarov, I. J. Mol. Recognit. 2004, 17, 1-16.
8. Ma, B.; Shatsky, M.; Wolfson, H. J.; Nussinov, R. Protein Sci. 2001, 11, 184-197.
9. Babine, R. E.; Bender, S. L. Chem. Rev. 1997, 87, 1359-1472.
10. Eaazhisai, K.; Balaram, H.; Balaram, P.; Murthy, M. R. J. Mol. Biol. 2004, 343, 671-684.
11. Gutteridge, A.; Thornton, J. M. FEBS Lett 2004, 567, 67-73.
12. Horn, J. R.; Shoichet, B. K. J. Mol. Biol. 2004, 336, 1283-1291.
13. Esnouf, R.; Ren, C.; Ross, Y.; Jones, D.; Stammers, D.; Stuart, D. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 303-308.
14. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Baylay, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc 1995, 117, 5179-5197.
15. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 182-217.
16. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236.
17. Raha, K.; Merz, K. M., Jr. Ann. Rep. Comput. Chem. 2004. In press.
18. Dixon, S. L.; Merz, K. M., Jr. J. Chem. Phys. 1997, 107, 879-893.
19. van der Vaart, A.; Gogonea, V.; Dixon, S. L.; Merz, K. M., Jr. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1494-1504.
20. Khandogin, J.; York, D. M. Proteins: Struct. Funct. Bioinfor. 2004, 56, 724-737.
21. Yang, W.; Lee, T.-S. J. Chem. Phys. 1995, 103, 5674-5678.
22. Dixon, S. L.; Merz, K. M., Jr. J. Chem. Phys. 1996, 104, 6643-6649.
23. Dixon, S. L.; van der Vaart, A.; Gogonea, V.; Vincent, J. J.; Brothers, E. N.; Suárez, D.; Westerhoff, L. M.; Merz, K. M., Jr. The Pennsylvania State University, 1999.
24. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
25. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 1992, 12, 1089-1097.
26. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899-4907.
27. Thiel, W.; Voityuk, A. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 616-626.
28. Repasky, M. P.; Chandrasekhari J.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1601-1622.
29. Stewart, J. J. P.; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds. VHC: New York, 1990; Vol. 2, pp 313-365.
30. Zerner, M. C.; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds. VHC: New York, 1991; Vol. 2.
31. Gogonea, V.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5171-5188.
32. Gogonea, V.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2117-2122.
33. Diaz, N.; Sordo, T. L.; Merz, K. M., Jr.; Suarez, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 672-684.
34. Suarez, D.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3759-3770.
35. Raha, K.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1020-1021.
36. Nikitina, E.; Sulimov, D.; Zayets, V.; Zaitseva, N. Int. J. Quant. Chem. 2004, 97, 747-763.
37. Wang, B.; Raha, K.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11430-11431.
38. Curutchet, C.; Salichs, A.; Barril, X.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 2002, 24, 32-45.
39. Surgrue, M. F. Prog. Retinal Eye Res. 2000, 19, 87-112.
40. Merz, K. M., Jr.; Band, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 863-871.
41. Christianson, D. W.; Fierke, C. A. Acc. Chem. Res 1996, 29, 331-339.
42. Gruneberg, S.; Stubbs, M. T.; Klebe, G. J. Med. Chem. 2002, 45, 3588-3602.
43. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235-242.
44. Kim, C. Y.; Chang, J. S.; Doyon, J. B.; Baird, T. T., Jr.; Fierke, C. A.; Jain, A.; Christianson, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12125-12134.
45. Williams, J. H. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 593-598.
46. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324.
47. Hakansson, K.; Carlsson, M.; Svensson, L. A.; Liljas, A. J. Mol. Biol. 1992, 227, 1192-1204.
48. Fischer, H.; Kollmar, H. Theor. Chim. Acta 1970, 16, 163.
49. Dewar, M. J. S.; Lo, D H. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7201-7205.
50. Olivella, S.; Vilarrasa, J. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 1189.
51. van der Vaart, A.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3321-3329.
52. Farkas, O.; Bernhard Schlegel, H. J. Chem. Phys. 1999, 111, 10806-10814.
53. Pulay, P. J. Comput. Chern. 1982, 3, 556-560.
54. Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1640-1643.
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Chesseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. K.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Forseman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; AlLoham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. A.9 ed.; Gaussian Inc.: Pittsburgh, 1998.
56. Cummins, P. L.; Titmuss, S. J.; Jayatilaka, D.; Bliznyuk, A. A.; Rendell, A. P.; Gready, J. E. Chem. Phys. Lett. 2002, 352, 245-251.
57. van der Vaart, A.; Merz, K. M., Jr. Int. J. Quant. Chem. 2000, 77, 27-43.
58. King, R. W.; Burgen, A. S. V. Proc. R. Soc. London, Ser. B 1976, 193, 107-125.
59. Li, J. B.; Zhu, T. H.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1998, 102, 1820-1831.
60. Eisenberg, D.; McLachlan, A. D. Nature 1986, 319, 199-203.
61. Schwarzl, S. M.; Tschopp, T. B.; Smith, J. C.; Fischet, S. J. Comput. Chem. 2002, 23.
62. Zou, X.; Sun, Y.; Kuntz, I. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8033-8043.
63. Garcia-Viloca, M.; Truhlar, D. G.; Gao, J. J. Mol. Biol. 2003, 372, 549-560.
64. van der Vaart, A.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9182-9190.
65. Cheng, A.; Diller, D.; Dixon, S.; Egan, W.; Lauri, G.; Merz, K. M., Jr. J. Comput. Chem. 2002, 23, 172-183.
66. Kuntz, I. D. Science 1992, 275, 1078-1082.
67. Jorgensen, W. L. Science 2004, 303, 1813-1818.
68. Waszkowycz, B. Curr. Opin. Drug. Discovery Den. 2002, 5, 407-413.
69. Perez, C.; Ortiz, A. R. J. Med. Chem. 2001, 44, 3786-3785.
70. Taylor, R.; Jewsbury, P. J.; Essex, J. W. J. Comput.-Aided. Mol. Des. 2002, 16, 151-166.