Insights into the elementary steps in Negishi coupling through kinetic investigations

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 34, 2012, Pages 6817-6825

  Jin, Liqun ^a   Lei, Aiwen ^a,b  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELEMENTARY STEPS; KINETIC INVESTIGATIONS; MECHANISTIC STUDIES; NEGISHI COUPLING; ORGANIC SYNTHESIS; OXIDATIVE ADDITIONS; REDUCTIVE ELIMINATION; TRANSMETALATION;

CHEMISTRY; POSITIVE IONS;

KINETICS;

EID: 84865014024     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25650a     Document Type: Review

References (95)

1. A. d. Meijere and F. Diederich, Metal-catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd, completely rev. and enlarged edn, 2004
2. J. Tsuji, Transition Metal Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis, Wiley, Chichester, New York, 2000
3. Organozinc Reagents: A Practical Approach, ed., P. Knochel, and, P. Joned, 1999
4. Z. Rappoport and I. Marek, The Chemistry of Organozinc Compounds, John Wiley, Chichester, England, Hoboken, NJ, 2006
5. A. O. King N. Okukado E. Negishi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 683 684
6. E. Negishi A. O. King N. Okukado J. Org. Chem. 1977 42 1821 1823
7. A. O. King E. Negishi F. J. Villani Jr. A. Silveira Jr. J. Org. Chem. 1978 43 358 360
8. E.-i. Negishi and A. d. Meijere, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley-Interscience, New York, 2002
9. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4442 4489
10. P. Knochel R. D. Singer Chem. Rev. 1993 93 2117 2188
11. R. Jana T. P. Pathak M. S. Sigman Chem. Rev. 2011 111 1417 1492
12. V. B. Phapale D. J. Cardenas Chem. Soc. Rev. 2009 38 1598 1607
13. C. Valente M. E. Belowich N. Hadei M. G. Organ Eur. J. Org. Chem. 2010 4343 4354
14. S. Bernhardt G. Manolikakes T. Kunz P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9205 9209
15. N. Boudet S. Sase P. Sinha C.-Y. Liu A. Krasovskiy P. Knochel J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12358 12359
16. L.-Z. Gong P. Knochel Synlett 2005 267 270
17. T. Thaler B. Haag A. Gavryushin K. Schober E. Hartmann R. M. Gschwind H. Zipse P. Mayer P. Knochel Nat. Chem. 2010 2 125 130
18. M. G. Organ S. Avola I. Dubovyk N. Hadei E. A. B. Kantchev C. J. O'Brien C. Valente Chem.-Eur. J. 2006 12 4749 4755
19. N. Hadei E. A. B. Kantchev C. J. O'Brien M. G. Organ J. Org. Chem. 2005 70 8503 8507
20. N. Hadei E. A. B. Kantchev C. J. O'Brien M. G. Organ Org. Lett. 2005 7 3805 3807
21. C. Dai G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2719 2724
22. C. Fischer G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4594 4595
23. S. W. Smith G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12645 12647
24. J. Zhou G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12527 12530
25. G. T. Achonduh N. Hadei C. Valente S. Avola C. J. O'Brien M. G. Organ Chem. Commun. 2010 46 4109 4111
26. R. Alvarez A. R. De Lera J. M. Aurrecoechea A. Durana Organometallics 2007 26 2799 2802
27. T. J. Anderson D. A. Vicic Organometallics 2004 23 623 625
28. Z.-B. Dong G. Manolikakes L. Shi P. Knochel H. Mayr Chem.-Eur. J. 2010 16 248 253
29. Y.-Q. Fang M. I. J. Polson G. S. Hanan Inorg. Chem. 2003 42 5 7
30. J. E. Fleckenstein K. Koszinowski Organometallics 2011 30 5018 5026
31. E. Hevia J. Z. Chua P. Garcia-Alvarez A. R. Kennedy M. D. McCall Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 5294 5299
32. H. N. Hunter N. Hadei V. Blagojevic P. Patschinski G. T. Achonduh S. Avola D. K. Bohme M. G. Organ Chem.-Eur. J. 2011 17 7845 7851
33. L. Jin H. Zhang P. Li J. R. Sowa A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9892 9893
34. L. Q. Jin J. Xin Z. L. Huang J. He A. W. Lei J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9607 9609
35. K. Koszinowski P. Boehrer Organometallics 2009 28 100 110
36. K. Koszinowski P. Bohrer Organometallics 2009 28 771 779
37. A. Krasovskiy B. H. Lipshutz Org. Lett. 2011 13 3818 3821
38. X. Lin D. L. Phillips J. Org. Chem. 2008 73 3680 3688
39. J. Liu H. Wang H. Zhang X. Wu H. Zhang Y. Deng Z. Yang A. Lei Chem.-Eur. J. 2009 15 4437 4445
40. Q. Liu H. Duan X. Luo Y. Tang G. Li R. Huang A. Lei Adv. Synth. Catal. 2008 350 1349 1354
41. Q. Liu Y. Lan J. Liu G. Li Y.-D. Wu A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10201 10210
42. M. A. Schade J. E. Fleckenstein P. Knochel K. Koszinowski J. Org. Chem. 2010 75 6848 6857
43. A. R. van C. J. Elsevier Organometallics 1994 13 1972 1980
44. J. A. Casares P. Espinet B. Fuentes G. Salas J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3508 3509
45. L. M. Alcazar-Roman J. F. Hartwig A. L. Rheingold L. M. Liable-Sands I. A. Guzei J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4618 4630
46. L. M. Alcazar-Roman J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12905 12906
47. A. H. Roy J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8704 8705
48. F. Barrios-Landeros J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6944 6945
49. F. Barrios-Landeros B. P. Carrow J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8141 8154
50. T. E. Barder M. R. Biscoe S. L. Buchwald Organometallics 2007 26 2183 2192
51. P. K. Byers A. J. Canty M. Crespo R. J. Puddephatt J. D. Scott Organometallics 1988 7 1363 1367
52. P. K. Byers A. J. Canty B. W. Skelton P. R. Traill A. A. Watson A. H. White Organometallics 1992 11 3085 3088
53. A. L. Casado P. Espinet Organometallics 1998 17 954 959
54. P. Cianfriglia V. Narducci S. C. Lo E. Viola G. Bocelli T. A. Kodenkandath Organometallics 1996 15 5220 5230
55. J. Manna C. J. Kuehl J. A. Whiteford P. J. Stang Organometallics 1997 16 1897 1905
56. R. Oilunkaniemi R. S. Laitinen M. Ahlgre J. Organomet. Chem. 1999 587 200 206
57. F. Paul J. Patt J. F. Hartwig Organometallics 1995 14 3030 3039
58. M. Portnoy D. Milstein Organometallics 1993 12 1665 1673
59. A. A. C. Braga N. H. Morgon G. Ujaque F. Maseras J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9298 9307
60. A. A. C. Braga N. H. Morgon G. Ujaque A. Lledos F. Maseras J. Organomet. Chem. 2006 691 4459 4466
61. C. Jimeno S. Sayalero T. Fjermestad G. Colet F. Maseras M. A. Pericas Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1098 1101
62. K. Matos J. A. Soderquist J. Org. Chem. 1998 63 461 470
63. B. H. Ridgway K. A. Woerpel J. Org. Chem. 1998 63 458 460
64. D. Milstein J. K. Stille J. Am. Chem. Soc. 1979 101 4992 4998
65. J. W. Labadie J. K. Stille J. Am. Chem. Soc. 1983 105 6129 6137
66. C. Amatore A. A. Bahsoun A. Jutand G. Meyer A. N. Ntepe L. Ricard J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4212 4222
67. A. L. Casado P. Espinet A. M. Gallego J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11771 11782
68. P. Espinet A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4704 4734
69. G. D. Jones C. McFarland T. J. Anderson D. A. Vicic Chem. Commun. 2005 4211 4213
70. B. Fuentes M. Garcia-Melchor A. Lledos F. Maseras J. A. Casares G. Ujaque P. Espinet Chem.-Eur. J. 2010 16 8596 8599
71. A. B. González-Pérez R. Álvarez O. N. Faza Á. R. de Lera J. M. Aurrecoechea Organometallics 2012 31 2053 2058
72. A. Jutand Chem. Rev. 2008 108 2300 2347
73. J. S. Mathew M. Klussmann H. Iwamura F. Valera A. Futran E. A. C. Emanuelsson D. G. Blackmond J. Org. Chem. 2006 71 4711 4722
74. L. Jin C. Liu J. Liu F. Hu Y. Lan A. S. Batsanov J. A. K. Howard T. B. Marder A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16656 16657
75. J. Liu H. Wang H. Zhang X. Wu H. Zhang Y. Deng Z. Yang A. Lei Chem.-Eur. J. 2009 15 4437 4445
76. X. Luo H. Zhang H. Duan Q. Liu L. Zhu T. Zhang A. Lei Org. Lett. 2007 9 4571 4574
77. H. Wang J. Liu Y. Deng T. Min G. Yu X. Wu Z. Yang A. Lei Chem.-Eur. J. 2009 15 1499 1507
78. H. Zhang X. Luo K. Wongkhan H. Duan Q. Li L. Zhu J. Wang A. S. Batsanov J. A. K. Howard T. B. Marder A. Lei Chem.-Eur. J. 2009 15 3823 3829
79. C. Amatore A. Fuxa A. Jutand Chem.-Eur. J. 2000 6 1474 1482
80. C. Amatore M. Azzabi A. Jutand J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8375 8384
81. C. Amatore A. Jutand Acc. Chem. Res. 2000 33 314 321
82. L. M. Alcazar-Roman J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12905 12906
83. F. Barrios-Landeros J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6944 6945
84. A. H. Roy J. F. Hartwig Organometallics 2004 23 194 202
85. I. Ghosh P. A. Jacobi J. Org. Chem. 2002 67 9304 9309
86. C. Amatore E. Carre A. Jutand M. A. M'Barki G. Meyer Organometallics 1995 14 5605 5614
87. C. Amatore A. Jutand Acc. Chem. Res. 2000 33 314 321
88. S. Shekhar J. F. Hartwig Organometallics 2007 26 340 351
89. J. P. Schulte, II S. R. Tweedie Synlett 2007 2331 2336
90. K. Osakada T. Yamamoto Coord. Chem. Rev. 2000 198 379 399
91. O. F. Wendt Curr. Org. Chem. 2007 11 1417 1433
92. M. Garcia-Melchor B. Fuentes A. Lledos J. A. Casares G. Ujaque P. Espinet J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13519 13526
93. A. Gillie J. K. Stille J. Am. Chem. Soc. 1980 102 4933 4941
94. S. Sase M. Jaric A. Metzger V. Malakhov P. Knochel J. Org. Chem. 2008 73 7380 7382
95. G. Manolikakes C. Munoz Hernandez M. A. Schade A. Metzger P. Knochel J. Org. Chem. 2008 73 8422 8436