Electronic structure and charge-transport parameters of functionalized tetracene crystals: Impact of partial fluorination and alkyl or alkoxy derivatization

Chemistry of Materials

Volumn 21, Issue 15, 2009, Pages 3593-3601

  Salman, Seyhan ^a   Delgado, M Carmen Ruiz ^a   Coropceanu, Veaceslav ^a   Brédas, Jean Luc ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL SUBSTITUTION; BAND STRUCTURE CALCULATION; CARRIER EFFECTIVE MASS; CHARGE TRANSPORT; CRYSTAL BAND STRUCTURES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DERIVATIZATIONS; ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; ELECTRON-INJECTION BARRIER; ELECTRONIC COUPLING; FUNCTIONALIZED; INTRAMOLECULAR REORGANIZATION ENERGIES; IONIZATION ENERGIES; PER UNIT; TETRACENE; TETRACENE CRYSTALS; TIGHT BINDING MODEL; VIBRONIC COUPLING;

ALKYLATION; BINDING SITES; CELL MEMBRANES; CRYSTALS; CURRENT VOLTAGE CHARACTERISTICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON MOBILITY; ELECTRONIC STRUCTURE; FLUORINATION; FLUORINE; HALOGENATION; IMPACT IONIZATION; ORGANIC POLYMERS; TRANSPORT PROPERTIES;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 68149136911     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm901128j     Document Type: Article

References (45)

1. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.
2. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 255, 1474.
3. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradky, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121.
4. Bao, Z.; Locklin, J. Organic Field-Effect Transistors, 1st ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.
5. Karl, N.; Stehle, R.; Warta, W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, 120, 247.
6. Yamada, M.; Ikemoto, I.; Kuroda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1057.
7. Klauk, H.; Jackson, T. N. Solid State Technol. 2000, 43, 63.
8. Klauk, H.; Halik, M.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Radlik, W.; Weber, W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259.
9. Jurchescu, O. D.; Baas, J.; Palstra, T. T. M. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 3061.
10. Sundar, V. C.; Zaumseil, J.; Podzorov, V.; Menard, E.; Willett, R. L.; Someya, T.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Science 2004, 303, 1644.
11. Fritz, S. E.; Martin, S. M.; Frisbie, C. D.; Ward, M. D.; Toney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4084.
12. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482.
13. Sakamoto, Y.; Komatsu, S.; Suzuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123 4643.
14. Facchetti, A.; Yoon, M. H.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3900.
15. Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
16. Cho, D. M.; Parkin, S. R.; Watson, M. D. Org. Lett. 2005, 7, 1067.
17. Swartz, C. R.; Parkin, S. R.; Bullock, J. E.; Anthony, J. E.; Mayer, A. C.; Malharas, G. G. Org. Lett. 2005, 7, 3163.
18. Chen, Z. H.; Muller, P.; Swager, T. M. Org. Lett. 2006, 8, 273.
19. Subramanian, S.; Park, S. K.; Parkin, S. R.; Podzorov, V.; Jackson, T. N.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2706.
20. Tang, M. L.; Reichardt; A. D.; Miyaki, N.; Stoltenberg, R. M.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064.
21. Tannaci, J. F.; Noji, M.; Mcbee, J. L.; Tilley, T. D. J. Org. Chem. 2008,73,7895.
22. Williams, J. H. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 593.
23. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210.
24. Reichenbacher, K.; Suss, H. I.; Hulliger, J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 22
25. Becke, A. D. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
26. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
27. Frisch, M. J.; , Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; , Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; KZakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Marin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
28. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
29. Gross, E. K. U.; Driezler, R. M. Density Functional Theory; Plenum Press: New York, 1995.
30. Dovesi, R.; Saunders, V. R.; Roetti, C.; Orlando, R.; ZicovichWilson, C. M.; Pascale, F.; Civalleri, B.; Doll, K.; Harrison, N. M.; Bush, I. J.; D'Arco, P.; Llunell, M. CRYSTAL06; University of Torino: Torino, Italy, 2006.
31. Monkhorst, H. J.; Pack, J. D. Phys. Rev. B 1976, 13, 5188.
32. Valeev, E. F.; Coropceanu, V.; da Silva, D. A.; Salman, S.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9882.
33. Velde, G. T.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Guerra, C. F.; Van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
34. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; DegradeBrédas, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 926.
35. (35} Norton, J. E.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12377.
36. Malagoli, M.; Coropceanu, V.; da Silva, D. A.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 2004, 120, 7490.
37. Griffith, O. L.; Gruhn, N. E.; Anthony, J. E.; Purushothaman, B.; Lichtenberger, D. L. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 20518.
38. da Silva, D. A.; Kim, E. G.; Bredas, J. L. Adv. Mater. 2005, 17, 1072.
39. Delgado, M. C. R.; Pigg, K. R.; Filho, D. A.d. S.; Gruhn, N. E.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Osuna, R. M.; Casado, J.; Hernández. V.; Navarrete, J. T. L.; Nortinelli, N.; Cornil, J.; Coropceanu, V.; Sánchez-Carrera, R. S.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1502.
40. Chesterfield, R. J.; McKeen, J. C.; Newman, C. R.; Ewbank, P. C.; da Silva, D. A.; Bredas, J. L.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19281.
41. Robertson, J.; Trotter, J.; Sinclair, V. C. Acta Crystallogr. 1961, 14, 697.
42. Liuolia, V.; Valkunas, L.; vanGrondelle, R. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7343.
43. de Wijs, G. A.; Mattheus, C. C.; de Groot, R. A.; Palstra, T. T. M. Synth. Met. 2003, 139, 109.
44. Hummer, K.; Ambrosch-Draxl, C. Phys. Rev. B 2005, 72, 205205.
45. Li, Z. Q.; Podzorov, V.; Sai, N.; Martin, M. C.; Gershenson, M. E.; Di Ventra, M.; Basov, D. N. Phys. Rev. Lett. 2001, 99, 016403.