Synthesis of pH-responsive photocrosslinked hyaluronic acid-based hydrogels for drug delivery

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 50, Issue 17, 2012, Pages 3507-3516

  Tao, Youhua ^a   Ai, Ling ^a   Bai, Huiyu ^a   Liu, Xiaoya ^a  

^a JIANGNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

drug delivery systems; hyaluronic acid; hydrogel; photochemistry

Indexed keywords

ANTITUMOR DRUGS; CANCER CELLS; CHEMOTHERAPEUTIC DRUGS; CONTROL GROUPS; DRUG DELIVERY SYSTEM; HYALURONIC ACIDS; MIXED SOLUTION; PACLITAXEL; PH VALUE; PH-DEPENDENT; PH-RESPONSIVE; PHOTO CROSSLINKING REACTION; RELEASE PROFILES; SCANNING ELECTRON MICROSCOPIC; STYRYLPYRIDINIUM; SURROUNDING ENVIRONMENT; UV IRRADIATION; UV-LIGHT IRRADIATION; VINYLALCOHOL;

DRUG DELIVERY; ORGANIC ACIDS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY;

HYDROGELS;

EID: 84864752977     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.26159     Document Type: Article

References (72)

1. Lee, K. Y.; Mooney, D. J., Chem. Rev. 2001, 101, 1869-1880.
2. Chaterji, S.; Kwon, I. K.; Park, K., Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 1083-1122.
3. Tan, H.; Chu, C. R.; Payne, K. A.; Marra, K. G., Biomaterials 2009, 30, 2499-2506.
4. Du, J.-Z.; Sun, T.-M.; Weng, S.-Q.; Chen, X.-S.; Wang, J., Biomacromolecules 2007, 8, 3375-3381.
5. Ionov, L. J., Mater. Chem. 2010, 20, 3382-3390.
6. Yang, T.; Long, H.; Malkoch, M.; Gamstedt, E. K.; Berglund, L.; Hult, A. J., Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4044-4054.
7. Scognamillo, S.; Alzari, V.; Nuvoli, D.; Illescas, J.; Marceddu, S.; Mariani, A. J., Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 1228-1234.
8. Tizzotti, M.; Labeau, M.-P.; Hamaide, T.; Drockenmuller, E.; Charlot, A.; Fleury, E., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 2733-2742.
9. Alzari, V.; Mariani, A.; Monticelli, O.; Valentini, L.; Nuvoli, D.; Piccinini, M.; Scognamillo, S.; Bon, S. B.; Illescas, J., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 5375-5381.
10. Wang, D. K.; Hill, D. J. T.; Rasoul, F. A.; Whittaker, A. K., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 1143-1157.
11. Choh, S.-Y.; Cross, D.; Wang, C., Biomacromolecules 2011, 12, 1126-1136.
12. Zhang, H.; Dong, Y.; Wang, L.; Wang, G.; Wu, J.; Zheng, Y.; Yang, H.; Zhu, S. J., Mater. Chem. 2011, 21, 13530-13537.
13. Huynh, C. T.; Nguyen, M. K.; Lee, D. S., Acta Biomater. 2011, 7, 3123-3130.
14. Zhang, Z.; Chen, L.; Deng, M.; Bai, Y.; Chen, X.; Jing, X. J., Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 2941-2951.
15. Pan, T.-T.; He, W.-D.; Li, L.-Y.; Jiang, W.-X.; He, C.; Tao, J., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 2155-2164.
16. Sanna, R.; Alzari, V.; Nuvoli, D.; Scognamillo, S.; Marceddu, S.; Mariani, A., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 1515-1520.
17. Romanski, J.; Karbarz, M.; Pyrzynska, K.; Jurczak, J.; Stojek, Z., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 542-550.
18. Zheng, Q.; Zheng, S., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 1717-1727.
19. Buwalda, S. J.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 1783-1791.
20. Rosa dos Santos, J.-F.; Alvarez-Lorenzo, C.; Silva, M.; Balsa, L.; Couceiro, J.; Torres-Labandeira, J.-J.; Concheiro, A., Biomaterials 2009, 30, 1348-1355.
21. Rafat, M.; Li, F.; Fagerholm, P.; Lagali, N. S.; Watsky, M. A.; Munger, R.; Matsuura, T.; Griffith, M., Biomaterials 2008, 29, 3960-3972.
22. Boucard, N.; Viton, C.; Agay, D.; Mari, E.; Roger, T.; Chancerelle, Y.; Domard, A., Biomaterials 2007, 28, 3478-3488.
23. Ramseyer, P.; Micol, L. A.; Engelhardt, E.-M.; Osterheld, M.-C.; Hubbell, J. A.; Frey, P., Biomaterials 2011, 31, 4613-4619.
24. Masters, K. S.; Shah, D. N.; Leinwand, L. A.; Anseth, K. S., Biomaterials 2005, 26, 2517-2525.
25. Kumar, M. N. V. R.; Muzzarelli, R. A. A.; Muzzarelli, C.; Sashiwa, H.; Domb, A. J., Chem. Rev. 2004, 104, 6017-6084.
26. Toole, B. P., Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 528-539.
27. Rinaudo, M., Carbohydr. Polym. 2011, 83, 1338-1344.
28. Ogrodowski, C. S.; Hokka, C. O.; Santana, M. H., Appl. Biochem. Biotechnol. 2005, 121, 753-761.
29. Kurisawa, M.; Lee, F.; Wang, L.-S.; Chung, J. E., Soft Matter 2008, 4, 880-887.
30. Gao, H. J.; Du, G. C.; Chen, J., World J. Microbiol. Biotechnol. 2006, 22, 399-408.
31. Chytil, M.; Strand, S.; Christensen, B. E.; Pekar, M., Carbohydr. Polym. 2011, 81, 855-863.
32. Chytil, M.; Pekar, M., Carbohydr. Polym. 2009, 76, 443-448.
33. Lee, H.; Lee, K.; Park, T. G., Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1319-1325.
34. Lee, H.; Ahn, C. H.; Park, T. G., Macromol. Biosci. 2009, 9, 336-342.
35. Pitarresi, G.; Pierro, P.; Palumbo, F. S.; Tripodo, G.; Giammona, G., Biomacromolecules 2006, 7, 1302-1310.
36. Jia, X.; Colombo, G.; Padera, R.; Langer, R.; Kohane, D. S., Biomaterials 2004, 25, 4797-4804.
37. Segura, T.; Anderson, B. C.; Chung, P. H.; Webber, R. E.; Shull, K. R.; Shea, L. D., Biomaterials 2005, 26, 359-371.
38. Shu, X.; Liu, Y.; Luo, Y.; Roberts, M.; Prestwich, G., Biomacromolecules 2002, 3, 1304-1311.
39. Shu, X.; Liu, Y.; Palumbo, F. S.; Luo, Y.; Prestwich, G. D., Biomaterials 2004, 25, 1339-1348.
40. Crescenzi, V.; Cornelio, L.; Di Meo, C.; Nardecchia, S.; Lamanna, R., Biomacromolecules 2007, 8, 1844-1850.
41. Ossipov, D. A.; Hilborn, J., Macromolecules 2006, 39, 1709-1718.
42. Hu, X.; Li, D.; Zhou, F.; Gao, C., Acta Biomater. 2011, 7, 1618-1626.
43. Ekici, S.; Ilgin, P.; Butun, S.; Sahiner, N., Carbohydr. Polym. 2011, 84, 1306-1313.
44. Bae, M. S.; Yang, D. H.; Lee, J. B.; Heo, D. N.; Kwon, Y.-D.; Youn, I. C.; Choi, K.; Hong, J. H.; Kim, G. T.; Choi, Y. S.; Hwang, E. H.; Kwon, I. K., Biomaterials 2011, 32, 8161-8171.
45. Jia, X. Q.; Burdick, J. A.; Kobler, J.; Clifton, R. J.; Rosowski, J. J.; Zeitels, S. M.; Langer, R., Macromolecules 2004, 37, 3239-3248.
46. Rowinsky, E. K.; Donehower, R. C., New Engl. J. Med. 1995, 332, 1004-1014.
47. Xiong, J. A.; Meng, F. H.; Wang, C.; Cheng, R.; Liu, Z. A.; Zhong, Z. Y., J. Mater. Chem. 2011, 21, 5786-5794.
48. Li, X.; Qian, Y.; Liu, T.; Hu, X.; Zhang, G.; You, Y.; Liu, S., Biomaterials 2011, 32, 6595-6605.
49. Guo, K.; Chu, C. C. J., Biomater. Sci. Polym. Ed. 2007, 18, 489-504.
50. Shim, W. S.; Kim, J.-H.; Kim, K.; Kim, Y.-S.; Park, R.-W.; Kim, I.-S.; Kwon, I. C.; Lee, D. S., Int. J. Pharm. 2007, 331, 11-18.
51. Guo, D.-D.; Xu, C.-X.; Quan, J.-S.; Song, C.-K.; Jin, H.; Kim, D.-D.; Choi, Y.-J.; Cho, M.-H.; Cho, C.-S., Biomaterials 2009, 30, 4777-4785.
52. Shikanov, A.; Vaisman, B.; Shikanov, S.; Domb, A. J., J. Biomed. Mater. Res. Part A 2009, 92A, 1283-1291.
53. Yu, J.; Lee, H.-J.; Hur, K.; Kwak, M. K.; Han, T. S.; Kim, W. H.; Song, S.-C.; Yanagihara, K.; Yang, H.-K., Invest. New Drugs 2012, 30, 1-7.
54. Huynh, D. P.; Shim, W. S.; Kim, J. H.; Lee, D. S., Polymer 2006, 47, 7918-7926.
55. Zentner, G. M.; Rathi, R.; Shih, C.; McRea, J. C.; Seo, M.-H.; Oh, H.; Rhee, B. G.; Mestecky, J.; Moldoveanu, Z.; Morgan, M.; Weitman, S. J., Controlled Release 2001, 72, 203-215.
56. Ruel-Gariepy, E.; Shive, M.; Bichara, A.; Berrada, M.; Le Garrec, D.; Chenite, A.; Leroux, J.-C., Eur. J. Pharm. Biopharm. 2004, 57, 53-63.
57. Obara, K.; Ishihara, M.; Ozeki, Y.; Ishizuka, T.; Hayashi, T.; Nakamura, S.; Saito, Y.; Yura, H.; Matsui, T.; Hattori, H.; Takase, B.; Ishihara, M.; Kikuchi, M.; Maehara, T. J., Controlled Release 2005, 110, 79-89.
58. Wu, W.; Liu, J.; Cao, S.; Tan, H.; Li, J.; Xu, F.; Zhang, X., Int. J. Pharm. 2011, 416, 104-109.
59. Pang, S. C.; Chin, S. F.; Tay, S. H.; Tchong, F. M., Carbohydr. Polym. 2011, 84, 424-429.
60. Cockburn, E. S.; Davidson, R. S.; Pratt, J. E., J. Photochem. Photobiol. A 1996, 94, 83-88.
61. Ichimura, K. J., Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1982, 20, 1411-1417.
62. Uhlich, T.; Tomaschewski, G.; Komber, H., React. Funct. Polym. 1995, 28, 55-60.
63. Ai, L.; Bai, H. Y.; Liu, S. L.; Jiang, J. Q.; Wang, M.; Liu, X. Y.; Xia, W. S., J. Funct. Mater. 2011, suppl II (42), 346-349.
64. Canal, T.; Peppas, N. A., J. Biomed. Mater. Res. 1989, 23, 1183-1193.
65. Peppas, N. A.; Merrill, E. W. J., Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1976, 14, 459-464.
66. Peppas, N. A.; Berner, R. E., Jr,. Biomaterials 1980, 1, 158-162.
67. Flory, P. J., Statistical Mechanics of Chain Molecules, Interscience: New York, 1969.
68. Zhang, C.; Zhao, K.; Hu, T.; Cui, X.; Brown, N.; Boland, T. J., Controlled Release 2008, 131, 128-136.
69. Yi, Y.; Xu, S.; Sun, H.; Chang, D.; Yin, Y.; Zheng, H.; Xu, H.; Lou, Y., Carbohydr. Polym. 2011, 86, 1007-1013.
70. Hong, P.-D.; Chen, J.-H., Polymer 1998, 39, 5809-5817.
71. Ta, H. T.; Dass, C. R.; Dunstan, D. E. J., Controlled Release 2008, 126, 205-216.
72. Cho, Y. I.; Park, S.; Jeong, S. Y.; Yoo, H. S., Eur. J. Pharm. Biopharm. 2009, 73, 59-65.