Interaction of Li+, Na+, and K+ with the proline amino acid. Complexation modes, potential energy profiles, and metal ion affinities

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 107, Issue 11, 2003, Pages 2588-2594

  Marino, Tiziana ^a   Russo, Nino ^a   Toscano, Marirosa ^a  

^a UNIVERSITY OF CALABRIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EXCHANGE CORRELATION FUNCTIONALS; HYBRID POTENTIAL; PROLINE CONFORMERS; ZWITTERIONIC FORM;

ALKALI METALS; COMPLEXATION; CONFORMATIONS; IONS; LITHIUM; POTASSIUM; POTENTIAL ENERGY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SODIUM;

AMINO ACIDS;

EID: 0037725007     PISSN: 10895647     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp027063j     Document Type: Article

References (82)

1. Kaim, W.; Schwederski, B. Bioinorganic Chemistry: Inorganic Elements in the Chemistry of Life; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1994.
2. Lippard, S. J.; Berg, J. M. Principles of Bioinorganic Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1994.
3. Cowan, J. A. Inorganic Biochemistry; VCH Publishers: New York, 1993.
4. Hughes, M. N. The Inorganic Chemistry of Biological Processes, 2nd ed.; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1981.
5. Eller, K. In Organometallic Ion Chemistry; Freiser, B. S., Ed.; Kluwer: Amsterdam, 1996; pp 123-155.
6. Tang, W.; Ens, W.; Standing, K. G.; Westmore, J. B. Anal. Chem. 1988, 60, 1791.
7. Renner, D.; Spiteller, G. Biomed. Environ. Mass Spectrom. 1988, 15, 75.
8. Russell, D. H.; McGohon E. S.; Mallis, L. M. Anal. Chem. 1988, 60, 1818.
9. Grese, R. P.; Cerny, R. L.; Gross, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2835.
10. Grese, R. P.; Gross, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5098.
11. Leary, J. A.; Zhou, Z.; Ogden, S. A.; Williams, T. D. J. Am. Chem. Soc. Mass Spectrom. 1990, 1, 473.
12. Hu, P.; Gross, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8821.
13. Teesch, L. M.; Adams, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 812.
14. Teesch, L. M.; Orlando, R. C.; Adams, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 112, 5098.
15. Jensen, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9533.
16. Buncel, E.; Chen, A.; Decouzon, M.; Fancy, S. A.; Gal, J.-F.: Herreros, M.; Maria, P.-C. J. Mass. Spectrom. 1998, 33, 757 and references therein.
17. Burk, P.; Koppel, I. A.; Koppel, I.; Kurg, R.; Gal, J.-F.; Maria, P.-C.; Herreros, M.; Notario, R.; Abboud, J.-L. M.; Anvia, F.; Taft, R. W. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2824.
18. Hoyau, S.; Norrman, K.: McMahon, T. B.; Ohanessian, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8864.
19. Armentrout, P.; Rodgers, M. T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2238.
20. McMahon, T. B.; Ohanessian, G. Chem. Eur. J. 2000 6(16), 2931.
21. Liao, P.-C.; Allison, J. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 408.
22. Marino, T.; Russo N.; Toscano, M. J. Inorg. Biochem. 2000, 79, 179.
23. Marino, T.; Russo, N.; Toscano M. Inorg. Chem. 2001, 40(25), 6439.
24. Russo, N.; Toscano, M.; Grand, A. E. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4735.
25. Russo, N.; Toscano, M.; Grand, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10272.
26. Russo, N.; Toscano, M.; Sicilia, E.; Grand, A. Int. J. Quantum Chem. 2002, 90, 903.
27. Metal Ions in Biology and Medicine; Etienne, J. C., Khassanova, Z., Maymard, I., Collery, P., Khassanova, L., Eds.; Eurotext: Paris, 2002; Vol. 7 and previous volumes.
28. Marino, T.; Russo, N.; Tocci, E.; Toscano, M. J. Mass. Spectrom. 2001, 36, 301.
29. Marino, T.; Russo, N.; Tocci, E.; Toscano, M. Int. J. Quantum Chem. 2001, 84, 264.
30. Speers, P.; Laidig, K. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1994, 2, 799.
31. Alcami, M.; Mo, O.; Yanez, M. Modelling Intrinsic Basicities: The Use of the Electrostatic Potentials and Atoms-in-Molecules Theory. In Molecular Electrostatic Potential: Concepts and Applications; Murray, J. S., Sen, K., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1996.
32. Shoeib, T.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 12399.
33. Jensen, J. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7917.
34. Hu, C. H.; Shen, M.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2923.
35. Csaszar, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9568.
36. Ding, Y.; Krogh-Jespersen, K. J. Comput. Chem. 1996, 17, 338.
37. Jensen, J. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8159.
38. Suenram, R. D.; Lovas, F. J. J. Mol. Spectrosc. 1978, 72, 372.
39. Locke, M. J.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4226.
40. Iijima, K.; Tanaka, K.; Onuma, S. J. Mol. Struct. 1991, 246, 257.
41. Jockush, R. A.; Price, W. D.; Williams, E. R. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9266.
42. Schnier, P. D.; Price, W. D.; Jockusch, R. A.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7178.
43. Price, W. D.; Schnier, P. D.; Jockusch, R. A.; Strittmatter, E. F.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10640.
44. Jockusch, R. A.; Schnier, P. D.; Price, W. D.; Strittmatter, E. F.; Demirev, P. A.; Williams, E. R. Anal. Chem. 1997, 69, 1119.
45. Yu, W.; Vath, J. E.; Huberty, M. C.; Martin, S. A. Anal. Chem. 1993, 65, 3015.
46. Qin, J.; Chait, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5411.
47. Lee, S. W.; Kim, H. S.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3188.
48. Tang, X. J.; Thibault, P.; Boyd, R. K. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1047.
49. Deery, M. J.; Summerfield, S. G.; Buzy, Z.; Jennings, K. R. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1997, 8, 253.
50. Campbell, S.; Rodgers, M. T.; Marzluff, E. M.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12840.
51. Cox, K. A.; Gaskell, S. J.; Morris, M.; Whiting, A. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996, 7, 522.
52. Summerfield, S. G.; Whiting, A.; Gaskell, S. J. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 162, 149.
53. Gonzalez, J.; Besada, V.; Garay, H.; Reyes, O.; Padron, G.; Tambara, Y.; Takao, T.; Shimonishi, Y. J. Mass Spectrom. 1996, 31, 150.
54. Cooks, R. G.; Kruger, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1279.
55. McLukey, S. A.; Cameron, D.; Cooks, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1313.
56. Bojesen, G.; Breindahl, T.; Andersen, U. N. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1448.
57. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E., Jr.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98. Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
58. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
59. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
60. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040.
61. Adamo, C.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 242.
62. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
63. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
64. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, R. M.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671.
65. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, R. M.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1993, 48, 4978.
66. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 16533.
67. Burke, K.; Perdew, J. P.; Wang, Y. in Electronic density Functional theory: Recent progress and new directions, Dobson, J. F., Vignale, G., Das, M. P., Eds.; Plenum, New York, 1998.
68. Perdew, J. P. In Electronic Structure of Solids '91; Ziesche, P., Ed.; Eschrig, Akademie Verlag: Berlin, 1991; p. 11.
69. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 662.
70. Frisch, M. J.; Del Bene, J. E.; Binkley, J. S.; Schaefer, H. F., III, J. Chem. Phys. 1986, 84, 2279.
71. Schwenke, D. W.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1985, 82, 2418.
72. Dasgupta, S.; Bell, J. A. J. Peptide Protein Res. 1993, 41, 499.
73. Sapse, A.-M.; Mallah-Levy, L.; Daniels, S. B.; Ericson, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3526.
74. Tarakeshwar, P.; Manogaran, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996, 365, 167.
75. Ramek, M.; Kelterer, A.-M.; Nikolic, S. Int. J. Quantum Chem. 1997, 65, 1033.
76. Csaszar, A. G.; Perczel, A. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1999, 71, 243.
77. Stepanian, S. G.; Reva, I. D.; Radchenko, E. D.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105(47), 10664.
78. Hoyau, S.; Ohanessian, G. Compt. Rend. Acad. Sci. Ser. IIc 1998, 1, 795.
79. Wyttenbach, T.; Witt, M.; Bowers, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122(14), 3458.
80. Talley, J. M.; Cerda, B. A.; Ohanessian, G.; Wesdemiotis, C. Chem. Eur. J. 2002, 8(6), 1377.
81. Marino, T.; Russo, N.; Toscano, M. J. Mass Spectrom. 2002, 37, 786.
82. Marino, T.; Russo, N.; Sicilia, E.; Toscano, M.; Mineva, T. Adv. Quantum Chem. 2000, 36, 93.