Stabilization of the zwitterionic structure of proline by an alkylammonium ion in the gas phase

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 20, 2007, Pages 3668-3671

  Wu, Ronghu ^a   McMahon, Terry B ^a  

^a UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

Author keywords

Ab initio calculations; Gas phase chemistry; Proline; Vibrational spectroscopy; Zwitterions

Indexed keywords

AMINES; BINDING ENERGY; BIOLOGICAL SYSTEMS; MOLECULAR STRUCTURE; STABILIZATION; VIBRATIONAL SPECTROSCOPY;

GAS PHASE CHEMISTRY; ZWITTERIONIC PROLINE; ZWITTERIONIC STRUCTURES; ZWITTERIONS;

AMINO ACIDS;

ION; PROLINE; QUATERNARY AMMONIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GAS; QUANTUM THEORY;

GASES; IONS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; PROLINE; QUANTUM THEORY; QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS;

EID: 34250866783     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200605174     Document Type: Article

References (37)

1. a) Y. B. Ding, K. Krogh-Jespersen, Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 261-266;
2. b) J. H. Jensen, M. S. Gordon, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8159-8170;
3. c) E. Tajkhorshid, K. J. Jalkanen, S. Suhai, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5899-5913;
4. d) S. J. Xu, M. Nilles, K. H. Bowen, J. Chem. Phys. 2003, 119, 10696-10701;
5. e) I. S. Jeon, D. S. Ahn, S. W. Park, S. Lee, B. Kim, Int. J. Quantum Chem. 2005, 101, 55-66.
6. a) C. Kapota, J. Lemaire, P. Maitre, G. Ohanessian, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1836-1842;
7. b) X. L. Kong, I. A. Tsai, S. Sabu, C. C. Han, Y. T. Lee, H. C. Chang, S. Y. Tu, A. H. Kung, C. C. Wu, Angew. Chem. 2006, 118, 4236-4240;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4130-4134.
9. a) J. M. Talley, B. A. Cerda, G. Ohanessian, C. Wesdemiotis, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1377-1388;
10. b) T. Wyttenbach, M. Witt, M.T. Bowers, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3458-3464;
11. c) T. Marino, N. Russo, M. Toscano, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2588-2594;
12. d) A. S. Lemoff, M. F. Bush, J. T. O'Brien, E. R. Williams, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8433-8442.
13. a) D. T. Nguyen, A. C. Scheiner, J. W. Andzelm, S. Sirois, D. R. Salahub, A. T. Hagler, J. Comput. Chem. 1997, 18, 1609-1631;
14. b) J. H. Jensen, M. S. Gordon, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7917-7924.
15. E. Kassab, J. Langlet, E. Evleth, Y. Akacem, J. Mol. Struct. 2000, 531, 267-282.
16. a) Y. V. Venkatachalapathi, P. Balaram, Nature 1979, 281, 83-84;
17. b) J. S. Richardson, D. C. Richardson, Science 1988, 240, 1648-1652;
18. c) C. Kolano, J. Helbing, M. Kozinski, W. Sander, P. Hamm, Nature 2006, 444, 469-472.
19. a) P. Kebarle, R. Yamdagni, K. Hiraoka, T. B. McMahon, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1976, 19, 71-87;
20. b) T. B. McMahon, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 200, 187-199;
21. c) R. H. Wu, T B. McMahon, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 569-580.
22. Gaussian03 (Revision B.03), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
23. a) K. R. Asmis, N. L. Pivonka, G. Santambrogio, M. Brummer, C. Kaposta, D. M. Neumark, L. Woste, Science 2003, 299, 1375-1377;
24. b) N. Solcà, O. Dopfer, Angew. Chem. 2002, 114, 3781-3784;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3628-3631;
26. c) T. D. Fridgen, T. B. McMahon, L. MacAleese, J. Lemaire, P. Maitre, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9008-9010;
27. d) H. B. Oh, C. Lin, H. Y. Hwang, H. Zhai, K. Breuker, V. Zabrouskov, B. K. Carpenter, F. W. McLafferty, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4076-4083;
28. e) G. von Helden, D. van Heijnsbergen, G. Meijer, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1671-1688;
29. f) J. Oomens, B. G. Sartakov, G. Meijer, G. von Helden, Int. J. Mass Spectrom. 2006, 254, 1-19;
30. g) F. M. Pasker, N. Solca, O. Dopfer, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12793-12804.
31. P. Maître, S. Le Caer, A. Simon, W. Jones, J. Lemaire, H. Mestdagh, M. Heninger, G. Mauclaire, P. Boissel, R. Prazeres, F. Glotin, J.-M. Ortega, Nucl. Instrum. Methods Phys. Res. Sect. A 2003, 507, 541-546.
32. a) X. G. Chen, P. S. Li, J. S. W. Holtz, Z. H. Chi, V. Pajcini, S. A. Asher, L. A. Kelly, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9705-9715;
33. b) C. Ohe, H. Ando, N. Sato, Y. Urai, M. Yamamoto, K. Itoh, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 435-444.
34. R. H. Wu, T. B. McMahon, Can. J. Chem. 2005, 83, 1978-1993.
35. S. Hoyau, G. Ohanessian, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1561-1569.
36. R. H. Wu, T. B. McMahon, unpublished results.
37. R. H. Wu, T. B. McMahon, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, in press.