Origin of selectivity of Tsuji-Trost allylic alkylation of lactones: Highly ordered transition states with lithium-containing enolates

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 33, 2012, Pages 10408-10418

  Patil, Mahendra ^a   Thiel, Walter ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

lithium enolates; palladium; reaction mechanisms; stereoselectivity; transition states

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; ALKYLATION; ALLYLATION; CATALYSIS; CHLORINE COMPOUNDS; LIGANDS; OLEFINS; PALLADIUM; STEREOSELECTIVITY;

ALLYLIC ALKYLATION REACTIONS; COMPUTATIONAL INVESTIGATION; DIFFERENT MECHANISMS; LITHIUM ENOLATES; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; PRODUCT SELECTIVITIES; REACTION MECHANISM; TRANSITION STATE;

LITHIUM COMPOUNDS;

EID: 84864598092     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201201267     Document Type: Article

References (75)

1. B. M. Trost, D. L. van Vranken, Chem. Rev. 1996, 96, 395-422
2. B. M. Trost, Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1-14
3. B. M. Trost, M. L. Crawley, Chem. Rev. 2003, 103, 2921-2943
4. J. T. Mohr, B. M. Stoltz, Chem. Asian J. 2007, 2, 1476-1491
5. Z. Lu, S. Ma, Angew. Chem. 2008, 120, 264-303
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 258-297.
7. B. M. Trost, M. H. Hung, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7757-7759
8. J. M. Brown, J. E. McIntyre, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1985, 961-970
9. I. Minami, I. Shimizu, J. Tsuji, J. Organomet. Chem. 1985, 296, 269-280
10. B. M. Trost, C. A. Merlic, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9590-9600
11. G. Consigilo, A. Indolese, J. Organomet. Chem. 1991, 417, C 36 -C 40
12. G. C. Lloyd-Jones, A. Pfaltz, Angew. Chem. 1995, 107, 534-536
13. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 462-465
14. O. Loiseleur, M. C. Elliott, P. von Matt, A. Pfaltz, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2287-2294
15. G. P. Howell, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1278-1283.
16. Y. Tamaru, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2647-2656.
17. M. Braun, F. Laicher, T. Meier, Angew. Chem. 2000, 112, 3637-3640
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3494-3497
19. M. Braun, T. Meier, Synlett 2006, 661-676
20. M. Braun, T. Meier, Angew. Chem. 2006, 118, 7106-7109
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6952-6955
22. M. Braun, T. Meier, F. Laicher, P. Meletis, M. Fidan, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 303-314.
23. P. Meletis, M. Patil, W. Thiel, W. Frank, M. Braun, Chem. Eur. J. 2011, 17, 11243-11249.
24. B. M. Trost, G. M. Schroeder, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6759-6760
25. B. M. Trost, G. M. Schroeder, Chem. Eur. J. 2005, 11, 174-184
26. B. M. Trost, J. Xu, T. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18343-18357.
27. Stereochemical Aspects of Organolithium Compounds: Topics in Stereochemistry, Vol. 26 (Ed.,; R. E. Gawley,), Helvetica Acta, Zürich, 2010.
28. I. Cho, L. Meimetis, R. Britton, Org. Lett. 2009, 11, 1903-1906
29. S. K. Narasimhan, D. J. Kerwood, L. Wu, J. Li, R. Lombardi, T. B. Freedman, Y.-Y. Luk, J. Org. Chem. 2009, 74, 7023-7033
30. K. Mikami, Y. Tomita, Y. Itoh, Angew. Chem. 2010, 122, 3907-3910
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3819-3822.
32. T. Cantat, E. Génin, C. Giroud, G. Meyer, A. Jutand, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 365-376
33. A. Jutand, Appl. Organomet. Chem. 2004, 18, 574-582
34. T. Cantat, N. Agenet, A. Jutand, R. Pleixats, M. Moreno-Mañas, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4277-4286.
35. M. Kollmar, B. Goldfuss, M. Reggelin, F. Rominger, G. Helmchen, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4913-4923
36. M. Kollmar, B. Goldfuss, M. Reggelin, F. Rominger, G. Helmchen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3103-3114
37. L. Gouriou, G. C. Lloyd-Jones, P. Vyskovil, P. Kocovsky, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 525-537
38. B. J. Lüssem, H.-J. Gais, J. Org. Chem. 2004, 69, 4041-4052
39. U. Kazmaier, S. Daniel, K. Kramer, F. L. Zumpe, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1322-1329
40. C. P. Butts, E. Filai, G. C. Lloyd-Jones, P.-O. Norrby, D. A. Sale, Y. Schramm, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9945-9957.
41. J. A. Keith, D. G. Behenna, J. T. Mohr, S. Ma, S. C. Marinescu, J. Oxgaard, B. M. Stoltz, W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11876-11877.
42. D. Seebach, Angew. Chem. 1988, 100, 1685-1715
43. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1624-1654
44. Y. Ma, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14818-14825
45. L. R. Liou, A. J. McNeil, A. Ramirez, G. E. S. Toombes, J. M. Gruver, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4859-4868
46. K. J. Singh, A. C. Hoepker, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 18008-18017.
47. M. R. Churchill, T. A. O'Brien, J. Chem. Soc. A 1970, 206-212
48. S. Hansson, P. A. Norrby, M. P. T. Sjogren, B. Åkermark, M. E. Cucciolito, F. Giordano, A. Vitagliano, Organometallics 1993, 12, 4940-4948.
49. J. Sprinz, M. Kiefer, G. Helmchen, M. Reggelin, G. Hutter, O. Walter, L. Zsolnai, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1769
50. C. Breutel, P. S. Pregosin, R. Salzmann, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4067-4068
51. P. S. Pregosin, R. Salzmann, A. Togni, Organometallics 1995, 14, 842-847.
52. L. A. Evans, N. Fey, J. N. Harvey, D. Hose, G. C. Lloyd-Jones, P. Murray, A. G. Orpen, R. Osborne, G. J. J. Owen-Smith, M. Purdie, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14471-14473.
53. Gaussian 03, Revision E.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
54. Gaussian 09, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ã-. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
55. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
56. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
57. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
58. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
59. M. Cossi, V. Barone, R. Cammi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335
60. E. Cances, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
61. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. J. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.
62. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799.
63. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728
64. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
65. P. C. Hariharan, J. Pople, Theor. Chim. Acta. 1973, 28, 213-222.
66. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
67. W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
68. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
69. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161
70. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
71. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
72. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3968
73. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396-1396.
74. B. J. Lynch, P. L. Fast, M. Harris, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-4815.
75. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys. 2005, 123, 161103.