Concise synthesis and anti-HIV activity of pyrimido[1,2-c][1,3] benzothiazin-6-imines and related tricyclic heterocycles

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 33, 2012, Pages 6792-6802

  Mizuhara, Tsukasa ^a   Oishi, Shinya ^a   Ohno, Hiroaki ^a   Shimura, Kazuya ^a   Matsuoka, Masao ^a   Fujii, Nobutaka ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-HIV; ANTI-HIV ACTIVITY; CONCISE SYNTHESIS; HETEROCYCLES; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROPHOBIC GROUPS; SIMIAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; SYNTHETIC APPROACH; TRICYCLIC DERIVATIVES; VIRAL INFECTIONS;

BENZENE; NITROGEN COMPOUNDS; STRUCTURAL OPTIMIZATION;

VIRUSES;

ANTI HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS AGENT; IMINE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; THIAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; HELA CELL; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION; MICROBIAL SENSITIVITY TEST; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ANTI-HIV AGENTS; HELA CELLS; HIV INFECTIONS; HIV-1; HUMANS; IMINES; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; PYRIMIDINES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THIAZINES;

HEPATITIS C VIRUS; SIMIAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS;

EID: 84864590319     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25904d     Document Type: Article

References (55)

1. J. A. Esté T. Cihlar Antiviral Res. 2010 85 25
2. P. G. Yeni S. M. Hammer C. C. J. Carpenter D. A. Cooper M. A. Fischl J. M. Gatell B. G. Gazzard M. S. Hirsch D. M. Jacobsen D. A. Katzenstein J. S. G. Montaner D. D. Richman M. S. Saag M. Schechter R. T. Schooley M. A. Thompson S. Vella P. A. Volberding JAMA, J. Am. Med. Assoc. 2002 288 222
3. V. A. Johnson V. Calvez H. F. Günthard R. Paredes D. Pillay R. Shafer A. M. Weinsing D. D. Richman Top. Antivir. Med. 2011 19 156
4. A. Carr D. A. Cooper Lancet 2000 356 1423
5. B. A. Larder S. D. Kemp Science 1989 246 1155
6. P. Kellam C. A. B. Boucher B. A. Larder Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992 89 1934
7. D. J. Hooker G. Tachedjian A. E. Solomon A. D. Gurusinghe S. Land C. Birch J. L. Anderson B. M. Roy E. Arnold N. J. Deacon J. Virol. 1996 70 8010
8. E. P. Coakley J. M. Gillis S. M. Hammer AIDS 2000 14 F9
9. V. Miller B. A. Larder Antivir. Ther. 2001 6 25
10. E. Anuurad A. Bremer L. Berglund Curr. Opin. Endocrinol., Diabetes Obes. 2010 17 478
11. J. M. Kilby J. J. Eron N. Engl. J. Med. 2003 348 2228
12. J. P. Lalezari K. Henry M. O'Hearn J. S. Montaner P. J. Piliero B. Trottier S. Walmsley C. Cohen D. R. Kuritzkes J. J. Eron, Jr. J. Chung R. DeMasi L. Donatacci C. Drobnes J. Delehanty M. Salgo N. Engl. J. Med. 2003 348 2175
13. T. Matthews M. Salgo M. Greenberg J. Chung R. DeMasi D. Bolognesi Nat. Rev. Drug Discovery 2004 3 215
14. B. Grinsztejn B.-Y. Nguyen C. Katlama J. M. Gatell A. Lazzarin D. Vittecoq C. J. Gonzalez J. Chen C. M. Harvey R. D. Isaacs Lancet 2007 369 1261
15. R. T. Steigbigel D. A. Cooper P. N. Kumar J. E. Eron M. Schechter M. Markowitz M. R. Loutfy J. L. Lennox J. M. Gatell J. K. Rockstroh C. Katlama P. Yeni A. Lazzarin B. Clotet J. Zhao J. Chen D. M. Ryan R. R. Rhodes J. A. Killar L. R. Gilde K. M. Strohmaier A. R. Meibohm M. D. Miller D. J. Hazuda M. L. Nessly M. J. DiNubile R. D. Isaacs B.-Y. Nguyen H. Teppler N. Engl. J. Med. 2008 359 339
16. P. Dorr M. Westby S. Dobbs P. Griffin B. Irvine M. Macartney J. Mori G. Rickett C. Smith-Burchnell C. Napier R. Webster D. Armour D. Price B. Stammen A. Wood M. Perros Antimicrob. Agents Chemother. 2005 49 4721
17. G. Fätkenheuer A. L. Pozniak M. A. Johnson A. Plettenberg S. Staszewski A. I. M. Hoepelman M. S. Saag F. D. Goebel J. K. Rockstroh B. J. Dezube T. M. Jenkins C. Medhurst J. F. Sullivan C. Ridgway S. Abel I. T. James M. Youle E. Van Der Ryst Nat. Med. 2005 11 1170
18. A. R. Katritzky S. R. Tala H. Lu A. V. Vakulenko Q.-Y. Chen J. Sivapackiam K. Pandya S. Jiang A. K. Debnath J. Med. Chem. 2009 52 7631
19. S. Jiang S. R. Tala H. Lu N. E. Abo-Dya I. Avan K. Gyanda L. Lu A. R. Katritzky A. K. Debnath J. Med. Chem. 2011 54 572
20. G. Zhou D. Wu B. Snyder R. G. Ptak H. Kaur M. Gochin J. Med. Chem. 2011 54 7220
21. P.-F. Lin W. S. Blair T. Wang T. P. Spicer Q. Guo N. Zhou Y.-F. Gong H.-G. H. Wang R. Rose G. Yamanaka B. Robinson C.-B. Li R. Fridell C. Deminie G. Demers Z. Yang L. Zadjura N. A. Meanwell R. J. Colonno Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 11013
22. Z. Si N. Madani J. M. Cox J. J. Chruma J. C. Klein A. Schon N. Phan W. Wang A. C. Biorn S. Cocklin I. Chaiken E. Freire A. B. Smith J. G. Sodroski Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5036
23. Q. Zhao L. Ma S. Jiang H. Lu S. Liu Y. He N. Strick N. Neamati A. K. Debnath Virology 2005 339 213
24. T. Wang Z. Yin Z. Zhang J. A. Bender Z. Yang G. Johnson Z. Yang L. M. Zadjura C. J. D'Arienzo D. D. Parker C. Gesenberg G. A. Yamanaka Y.-F. Gong H.-T. Ho H. Fang N. Zhou B. V. McAuliffe B. J. Eggers L. Fan B. Nowicka-Sans I. B. Dicker Q. Gao R. J. Colonno P.-F. Lin N. A. Meanwell J. F. Kadow J. Med. Chem. 2009 52 7778
25. A. Otaka M. Nakamura D. Nameki E. Kodama S. Uchiyama S. Nakamura H. Nakano H. Tamamura Y. Kobayashi M. Matsuoka N. Fujii Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2937
26. N. Fujii S. Oishi K. Hiramatsu T. Araki S. Ueda H. Tamamura A. Otaka S. Kusano S. Terakubo H. Nakashima J. A. Broach J. O. Trent Z.-X. Wang S. C. Peiper Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3251
27. S. Ueda S. Oishi Z.-X. Wang T. Araki H. Tamamura J. Cluzeau H. Ohno S. Kusano H. Nakashima J. O. Trent S. C. Peiper N. Fujii J. Med. Chem. 2007 50 192
28. S. Oishi S. Ito H. Nishikawa K. Watanabe M. Tanaka H. Ohno K. Izumi Y. Sakagami E. Kodama M. Matsuoka N. Fujii J. Med. Chem. 2008 51 388
29. E. Inokuchi S. Oishi T. Kubo H. Ohno K. Shimura M. Matsuoka N. Fujii ACS Med. Chem. Lett. 2011 2 477
30. M. R. Birck T. P. Holler R. W. Woodard J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9334
31. B. P. Duckworth C. C. Aldrich Anal. Biochem. 2010 403 13
32. T. L. Foley A. Yasgar C. J. Garcia A. Jadhav A. Simeonov M. D. Burkart Org. Biomol. Chem. 2010 8 4601
33. K. Chockalingam R. L. Simeon C. M. Rice Z. Chen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 3764
34. A. M. Chamoun K. Chockalingam M. Bobardt R. Simeon J. Chang P. Gallay Z. Chen Antimicrob. Agents Chemother. 2012 56 672
35. T. Mizuhara S. Inuki S. Oishi N. Fujii H. Ohno Chem. Commun. 2009 3413
36. T. Mizuhara S. Oishi N. Fujii H. Ohno J. Org. Chem. 2010 75 265
37. H. Helmut, M. Juergen and Z. Hans, Eur. Pat. Appl., EP 43936, 1982
38. J. P. Brown J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974 869
39. S. Peter and S. Gerhard, Ger. Offen., 1979, DE 2811131
40. M. Ishihara H. Togo Tetrahedron 2007 63 1474
41. J. P. Wolfe S. Wagaw J.-F. Marcoux S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 1998 31 805
42. J. P. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2046
43. K. Kunz U. Scholz D. Ganzer Synlett 2003 2428
44. R. K. Arvela S. Pasquini M. Larhed J. Org. Chem. 2007 72 6390
45. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
46. A. Suzuki J. Organomet. Chem. 1999 576 147
47. R. R. Drake N. Neamati H. Hong A. A. Pilon P. Sunthankar S. D. Hume G. W. A. Milne Y. Pommier Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 4170
48. W. Lin K. Li M. B. Doughty Bioorg. Med. Chem. 2002 10 4131
49. L. Q. Al-Mawsawi V. Fikkert R. Dayam M. Witvrouw T. R. Burke, Jr. C. H. Borchers N. Neamati Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 10080
50. M. Baba D. Scgols R. Pauwels H. Nakashima E. De Clercq J. Acquir. Immune Defic. Syndr. 1990 3 493
51. M. A. Fischl D. D. Richman M. H. Grieco N. Engl. J. Med. 1987 317 185
52. V. J. Merluzzi K. D. Hargrave M. Labadia K. Grozinger M. Skoog J. C. Wu C.-K. Shih K. Eckner S. Hattox J. Adams A. S. Rosehthal R. Faanes R. J. Eckner R. A. Koup J. L. Sullivan Science 1990 250 1411
53. M. Skoog K. D. Hargrave J. J. Miglietta E. B. Kopp V. J. Merluzzi Med. Res. Rev. 1992 12 27
54. M. Witvrouw C. Pannecouque W. M. Switzer T. M. Folks E. De Clercq W. Heneine Antivir. Ther. 2004 9 57
55. K. Watanabe S. Negi Y. Sugiura A. Kiriyama A. Honbo K. Iga E. N. Kodama T. Naitoh M. Matsuoka K. Kano Chem.-Asian J. 2010 5 825