Activation of a silent phenazine biosynthetic gene cluster reveals a novel natural product and a new resistance mechanism against phenazines

MedChemComm

Volumn 3, Issue 8, 2012, Pages 1009-1019

  Saleh, Orwah ^a   Bonitz, Tobias ^a   Flinspach, Katrin ^a   Kulik, Andreas ^a   Burkard, Nadja ^a   Mühlenweg, Agnes ^b   Vente, Andreas ^b   Polnick, Stefan ^a   Lämmerhofer, Michael ^a   Gust, Bertolt ^a   Fiedler, Hans Peter ^a   Heide, Lutz ^a  

^a UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

^b MerLion Pharmaceuticals GmbH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIMETHYLALLYLTRANSFERASE; GLUTAMINE; MEVALONIC ACID; PHENAZINE 1 CARBOXYLIC ACID; PHENAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; DRUG RESISTANCE; DRUG SYNTHESIS; GENE ACTIVATION; GENE CLUSTER; NONHUMAN; NUCLEOTIDE SEQUENCE; PRENYLATION; PRIORITY JOURNAL; PSEUDOMONAS; STREPTOMYCES; STREPTOMYCES COELICOLOR; STREPTOMYCES TENDAE;

POSIBACTERIA; PSEUDOMONAS; STREPTOMYCES COELICOLOR; STREPTOMYCES TENDAE;

EID: 84864343790     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2md20045g     Document Type: Article

References (57)

1. R. H. Baltz Nat. Biotechnol. 2006 24 1533 1540
2. C. T. Walsh M. A. Fischbach J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2469 2493
3. D. J. Newman G. M. Cragg J. Nat. Prod. 2007 70 461 477
4. C. Corre G. L. Challis Nat. Prod. Rep. 2009 26 977 986
5. A. A. Brakhage J. Schuemann S. Bergmann K. Scherlach V. Schroeckh C. Hertweck Prog. Drug Res. 2008 66 1 3 12
6. S. Bergmann A. N. Funk K. Scherlach V. Schroeckh E. Shelest U. Horn C. Hertweck A. A. Brakhage Appl. Environ. Microbiol. 2010 76 8143 8149
7. L. Laureti L. Song S. Huang C. Corre P. Leblond G. L. Challis B. Aigle Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 6258 6263
8. M. Metsä-Ketelä K. Ylihonko P. Mantsala J. Antibiot. 2004 57 502 510
9. M. Gottelt S. Kol J. P. Gomez-Escribano M. Bibb E. Takano Microbiology 2010 156 2343 2353
10. R. Bunet L. Song M. V. Mendes C. Corre L. Hotel N. Rouhier X. Framboisier P. Leblond G. L. Challis B. Aigle J. Bacteriol. 2011 193 1142 1153
11. J. B. Laursen J. Nielsen Chem. Rev. 2004 104 1663 1685
12. L. S. Pierson3rd E. A. Pierson Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010 86 1659 1670
13. D. V. Mavrodi T. L. Peever O. V. Mavrodi J. A. Parejko J. M. Raaijmakers P. Lemanceau S. Mazurier L. Heide W. Blankenfeldt D. M. Weller L. S. Thomashow Appl. Environ. Microbiol. 2010 76 866 879
14. O. Saleh B. Gust B. Boll H. P. Fiedler L. Heide J. Biol. Chem. 2009 284 14439 14447
15. Y. Haagen K. Glück K. Fay B. Kammerer B. Gust L. Heide ChemBioChem 2006 7 2016 2027
16. K. Seeger K. Flinspach E. Haug-Schifferdecker A. Kulik B. Gust H. P. Fiedler L. Heide Microb. Biotechnol. 2011 4 252 262
17. M. Bierman R. Logan K. O'Brien E. T. Seno R. N. Rao B. E. Schoner Gene 1992 116 43 49
18. M. Tello T. Kuzuyama L. Heide J. P. Noel S. B. Richard Cell. Mol. Life Sci. 2008 65 1459 1463
19. U. Metzger C. Schall G. Zocher I. Unsöld E. Stec S. M. Li L. Heide T. Stehle Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 14309 14314
20. T. Bonitz V. Alva O. Saleh A. N. Lupas L. Heide PLoS One 2011 6 e27336
21. D. V. Mavrodi R. F. Bonsall S. M. Delaney M. J. Soule G. Phillips L. S. Thomashow J. Bacteriol. 2001 183 6454 6465
22. E. Okamura T. Tomita R. Sawa M. Nishiyama T. Kuzuyama Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 11265 11270
23. T. Kuzuyama J. P. Noel S. B. Richard Nature 2005 435 983 987
24. Y. Haagen I. Unsöld L. Westrich B. Gust S. B. Richard J. P. Noel L. Heide FEBS Lett. 2007 581 2889 2893
25. J. Tax P. Sedmera J. Vokoun J. Urban J. Karnetová K. Stajner Z. Vaněk V. Krumphanzl Collect. Czech. Chem. Commun. 1983 48 527 532
26. K. Shin-ya S. Shimizu T. Kunigami K. Furihata Y. Hayakawa H. Seto J. Antibiot. 1995 48 1378 1381
27. S. Kato K. Shindo Y. Yamagishi M. Matsuoka H. Kawai J. Mochizuki J. Antibiot. 1993 46 1485 1493
28. M. Kitahara H. Nakamura Y. Matsuda M. Hamada H. Naganawa K. Maeda H. Umezawa Y. Iitaka J. Antibiot. 1982 35 1412 1414
29. K. Yagishita J. Antibiot. 1960 13 83 96
30. K. Shin-Ya K. Furihata Y. Hayakawa H. Seto Tetrahedron Lett. 1990 31 6025 6026
31. G. Girard S. Barends S. Rigali E. T. van Rij B. J. Lugtenberg G. V. Bloemberg J. Bacteriol. 2006 188 8283 8293
32. M. J. Bibb G. R. Janssen J. M. Ward Gene 1985 38 215 226
33. B. Gust Methods Enzymol. 2009 458 159 180
34. B. Gust G. L. Challis K. Fowler T. Kieser K. F. Chater Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 1541 1546
35. M. Lämmerhofer W. Lindner Adv. Chromatogr. 2008 46 1 107
36. J. M. Winter M. C. Moffitt E. Zazopoulos J. B. McAlpine P. C. Dorrestein B. S. Moore J. Biol. Chem. 2007 282 16362 16368
37. T. Kawasaki Y. Hayashi T. Kuzuyama K. Furihata N. Itoh H. Seto T. Dairi J. Bacteriol. 2006 188 1236 1244
38. A. Burger B. Brandt U. Susstrunk C. J. Thompson W. Wohlleben FEMS Microbiol. Lett. 1998 159 283 291
39. J. A. Bertrand G. Auger E. Fanchon L. Martin D. Blanot J. van Heijenoort O. Dideberg EMBO J. 1997 16 3416 3425
40. D. J. Hassett L. Charniga K. Bean D. E. Ohman M. S. Cohen Infect. Immun. 1992 60 328 336
41. S. Yu A. Vit S. Devenish H. K. Mahanty A. Itzen R. S. Goody W. Blankenfeldt BMC Struct. Biol. 2011 11 33
42. D. V. Mavrodi O. V. Mavrodi J. A. Parejko R. F. Bonsall Y. S. Kwak T. C. Paulitz L. S. Thomashow D. M. Weller Appl. Environ. Microbiol. 2012 78 804 812
43. M. L. Gilpin M. Fulston D. Payne R. Cramp I. Hood J. Antibiot. 1995 48 1081 1085
44. D. Schulz J. Nachtigall J. Riedlinger K. Schneider K. Poralla J. F. Imhoff W. Beil G. Nicholson H. P. Fiedler R. D. Sussmuth J. Antibiot. 2009 62 513 518
45. L. Heide Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 171 179
46. T. Kumano S. B. Richard J. P. Noel M. Nishiyama T. Kuzuyama Bioorg. Med. Chem. 2008 16 8117 8126
47. N. Funa Y. Ohnishi Y. Ebizuka S. Horinouchi J. Biol. Chem. 2002 277 4628 4635
48. X. Q. Zhao B. Gust L. Heide Arch. Microbiol. 2010 192 289 297
49. A. Rodriguez-Garcia P. Combes R. Perez-Redondo M. C. Smith Nucleic Acids Res. 2005 33 e87
50. V. Dangel L. Westrich M. C. Smith L. Heide B. Gust Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010 87 261 269
51. J. P. Gomez-Escribano M. J. Bibb Microb. Biotechnol. 2011 4 207 215
52. A. B. Woodside Z. Huang C. D. Poulter Org. Synth. 1993 66 211
53. T. Kieser, M. J. Bibb, M. J. Buttner, K. F. Chater and D. A. Hopwood, Practical Streptomyces Genetics, John Innes Foundation, Norwich, UK, 2000
54. J. Sambrook and D. W. Russell, Molecular Cloning. A Laboratory Manual, Cold Spring Harbor Laboratory Press, New York 2001
55. C. S. Potten D. Booth N. J. Cragg G. L. Tudor J. A. O'Shea C. Booth F. A. Meineke D. Barthel M. Loeffler Cell Proliferation 2002 35 Suppl. 1 32 47
56. H. Seto H. Watanabe K. Furihata Tetrahedron Lett. 1996 37 7979 7982
57. P. Sedmera S. PospiŠil J. Novák J. Nat. Prod. 1991 54 870 872