From self-assembly to noncovalent synthesis of programmable porphyrins’ arrays in aqueous solution

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 66, 2012, Pages 8165-8176

  D’urso, Alessandro ^a   Fragalà, Maria Elena ^a   Purrello, Roberto ^a  

^a UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALIXARENE; PORPHYRIN;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; FEASIBILITY STUDY; IONIC STRENGTH; PH; QUANTITATIVE ANALYSIS; STOICHIOMETRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 84864261461     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc31856c     Document Type: Article

References (99)

1. J. M. Lehn: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27: 89
2. J. R. Nitschke: Nature 2009 462: 736-738
3. J. Stankiewicz, L. H. Eckardt: Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45: 342
4. R. F. Pasternack: Chirality 2003 15: 329
5. R. Purrello, E. Bellacchio, S. Gurrieri, R. Lauceri, A. Raudino, L. Monsù Scolaro, A. M. Santoro: J. Phys. Chem. B 1998 102: 8852
6. L. A. Lipscomb, F. X. Zhou, S. R. Presnell, R. J. Woo, M. E. Peek, R. R. Plaskon, L. D. Williams: Biochemistry 1996 35: 2818
7. C. M. Drain, A. Varotto, I. Radivojevic: Chem. Rev. 2009 109: 1630
8. J. S. Lindsey, D. F. Bocian: Acc. Chem. Res. 2011 44: 638
9. S. Lipstman, I. Goldberg: CrystEngComm 2010 12: 52
10. M. Fathalla, A. Neuberger, S.-C. Li, R. Schmehl, U. Diebold, J. Jayawickramarajah: J. Am. Chem. Soc. 2010 132: 9966
11. D. L. Akins, H.-R. Zhu, C. Guo: J. Phys. Chem. 1994 98: 3612
12. O. Ohno, Y. Kaizu, H. Kobayashi: J. Chem. Phys. 1993 99: 4128
13. J. M. Ribò, J. Crusats, J. A. Farrera, M. L. Valero: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 681
14. R. F. Pasternack, K. F. Schaefer, P. Hambright: Inorg. Chem. 1994 33: 2062
15. C. Escudero, A. D'Urso, R. Lauceri, C. Bonaccorso, D. Sciotto, S. Di Bella, Z. El-Hachemi, J. Crusats, J. M. Ribó, R. Purrello: J. Porphyrins Phthalocyanines 2010 14: 708
16. N. Micali, B. Villari, M. A. Castriciano, A. Romeo, L. Monsù Scolaro: J. Phys. Chem. B 2006 110: 8289
17. A. S. R. Koti, J. Taneja, N. Periasami: Chem. Phys. Lett. 2003 375: 171
18. M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi: Pure Appl. Chem. 1965 11: 37
19. N. Micali, F. Mallamace, A. Romeo, R. Purrello, L. Monsù Scolaro: J. Phys. Chem. B 2000 104: 5897
20. M. Castriciano, A. Romeo, V. Villari, N. Micali, L. Monsù Scolaro: J. Phys. Chem. B 2003 107: 8765
21. N. Micali, V. Villari, M. Castriciano, A. Romeo, L. Monsù Scolaro: J. Phys. Chem. B 2006 110: 8289
22. M. Castriciano, A. Romeo, V. Villari, N. Angelini, N. Micali, L. Monsù Scolaro: J. Phys. Chem. B 2005 109: 12086
23. Z. El-Hachemi, C. Escudero, O. Arteaga, A. Canillas, J. Crusats, G. Mancini, R. Purrello, A. Sorrenti, A. D'urso, J. M. Ribò: Chirality 2009 21: 408
24. J. M. Ribò, J. Crusats, F. Sagues, J. Claret, R. Rubires: Science 2001 291: 2063
25. C. Escudero, J. Crusats, I. Díez-Pørez, Z. El-Hachemi, J. M. Ribó: Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45: 8032
26. A. D'Urso, R. Randazzo, L. Lo Faro, R. Purrello: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49: 108
27. N. Micali, H. Engelkamp, P. G. van Rhee, P. C. M. Christianen, L. Monsù Scolaro, J. C. Maan: Nat. Chem. 2012 4: 201
28. R. F. Pasternack, A. Giannetto, P. Pagano, E. J. Gibbs: J. Am. Chem. Soc. 1991 113: 7799
29. R. F. Pasternack, E. J. Gibbs: J. Inorg. Organomet. Polym. 1993 3: 77
30. S. R. Koti, N. Periasamy: Chem. Mater. 2003 15: 369
31. M. Urbanová, V. Setnička, V. Král, K. Volka: Pept. Sci. 2001 60: 307
32. L. Zhang, M. Liu: J. Phys. Chem. B 2009 113: 14015
33. H. Onouchi, T. Miyagawa, K. Morino, E. Yashima: Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45: 2381
34. R. Purrello, A. Raudino, L. Monsù Scolaro, A. Loisi, E. Bellacchio, R. Lauceri: J. Phys. Chem. B 2000 104: 10900
35. S. Jiang, M. Liu: J. Phys. Chem. B 2004 108: 2880
36. R. Lauceri, S. Gurrieri, E. Bellacchio, A. Contino, L. Monsù Scolaro, A. Romeo, A. Toscano, R. Purrello: Supramol. Chem. 2000 12: 193
37. U. Hofstra, R. B. M. Koehorst, T. J. Schaafsma: Magn. Reson. Chem. 1987 25: 1069
38. U. Hofstra, R. B. M. Koehorst, T. J. Schaafsma: Chem. Phys. Lett. 1986 130: 555
39. E. Bellacchio, R. Lauceri, S. Gurrieri, L. Monsù Scolaro, A. Romeo, R. Purrello: J. Am. Chem. Soc. 1998 120: 12353
40. A. Mammana, A. D'Urso, R. Lauceri, R. Purrello: J. Am. Chem. Soc. 2007 129: 8062
41. R. Purrello: Nat. Mater. 2003 2: 216
42. R. Purrello, L. Monsù Scolaro, E. Bellacchio, S. Gurrieri, A. Romeo: Inorg. Chem. 1998 37: 3647
43. K. Kano, R. Nishiyabu, T. Asada, Y. Kuroda: J. Am. Chem. Soc. 2002 124: 9937
44. J. Mosinger, L. Slavetinska, K. Lang, P. Coufal, P. Kubát: Org. Biomol. Chem. 2009 7: 3797
45. J. M. Ribò, J.-A. Farrera, M. L. Valero, A. Virgili: Tetrahedron 1995 51: 30705
46. K. Lang, P. Kubát, P. Lhotak, J. Mosinger, D. M. Wagnerova: Photochem. Photobiol. 2001 74: 558
47. J. Mosinger, M. Deumié, K. Lang, P. Kubát, D. M. Wagnerova: J. Photochem. Photobiol., A 2000 130: 13
48. K. Kano, R. Nishiyabu, T. Yamazaki, I. Yamazaki: J. Am. Chem. Soc. 2003 125: 10625
49. J. Wojaczynski, L. Lechoslaw: Coord. Chem. Rev. 2000 204: 113
50. M.-S. Choi, T. Aida, T. Yamazaki, I. Yamazaki: Chem.–Eur. J. 2002 8: 2668
51. K. Sugou, K. Sasaki, K. Kitajima, T. Iwaki, Y. Kuroda: J. Am. Chem. Soc. 2002 124: 1182
52. K. E. Splan, M. H. Keefer, A. M. Massari, K. A. Walters, J. T. Hupp: Inorg. Chem. 2002 41: 619
53. M.-S. Choi, T. Aida, T. Yamazaki, I. Yamazaki: Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40: 3194
54. R. A. Haycock, A. Yartsev, U. Michelsen, V. Sundström, C. A. Hunter: Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39: 3616
55. Y. Kuroda, K. Sugou, K. Sasaki: J. Am. Chem. Soc. 2000 122: 7833
56. J. Li, J. R. Diers, J. Seth, S. I. Yang, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey: J. Org. Chem. 1999 64: 9090
57. D. Kuciauskas, P. A. Liddell, S. Lin, T. E. Jphnson, S. J. Weghorn, J. S. Lindsey, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust: J. Am. Chem. Soc. 1999 121: 8604
58. J.-S. Hsiao, B. P. Krueger, R. W. Wagner, J. E. Johnson, J. K. Delaney, D. C. Mauzerall, G. R. Fleming, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, R. J. Donohoe: J. Am. Chem. Soc. 1996 118: 11181
59. J. L. Sessler, B. Wang, A. Harriman: J. Am. Chem. Soc. 1995 117: 704
60. S. Prathapan, T. E. Johnson, J. S. Lindsey: J. Am. Chem. Soc. 1993 115: 7519
61. T. Carofiglio, R. Fornasier, V. Lucchini, C. Rosso, F. Tonellato: Tetrahedron Lett. 1996 37: 8019
62. K. Kano: Colloid Polym. Sci. 2008 286: 79
63. F. Venema, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte: J. Am. Chem. Soc. 1996 118: 257
64. D. Heiler, G. L. McLendon, P. Rogalsky: J. Am. Chem. Soc. 1987 109: 604
65. K. Sasaki, H. Nakagawa, X. Zhang, S. Sakurai, K. Kano, Y. Kuroda: Chem. Commun. 2004 408
66. R. De Zorzi, N. Guidolin, L. Randaccio, R. Purrello, S. Geremia: J. Am. Chem. Soc. 2009 131: 2487
67. D.-S. Guo, K. Wang, Y. Liu: J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2008 62: 1
68. F. Perret, A. N. Lazar, A. W. Coleman: Chem. Commun. 2006 2425
69. S. J. Dalgarno, J. L. Atwood, C. L. Raston: Chem. Commun. 2006 4567
70. J. L. Atwood, L. J. Barbour, M. J. Hardie, C. L. Raston: Coord. Chem. Rev. 2001 222: 3-32
71. H. Segawa, C. Takehara, K. Honda, T. Shimidzu, T. Asahi, N. Mataga: J. Phys. Chem. 1992 96: 503
72. K. Kano, T. Ochi, S. Okunaka, Y. Ota, K. Karasugi, T. Ueda, H. Kitagishi: Chem.–Asian J. 2011 6: 2946
73. A. Huijser, B. M. J. M. Suijkerbuijk, R. J. M. Klein Gebbink, T. J. Savenije, L. D. A. Siebbeles: J. Am. Chem. Soc. 2008 130: 2485
74. A. Hosseini, S. Taylor, G. Accorsi, N. Armaroli, C. A. Reed, P. D. W. Boyd: J. Am. Chem. Soc. 2006 128: 15903
75. D. Jokic, C. Boudon, G. Pognon, M. Bonin, K. J. Schenk, M. Gross, J. Weiss: Chem.–Eur. J. 2005 11: 4199
76. J.-F. Tremblay-Morin, S. Faure, D. Samar, C. Stern, R. Guilard, P. D. Harvey: Inorg. Chem. 2005 44: 2836
77. M. Dudic, P. Lhotak, I. Stibor, H. Petrickova, K. Lang: New J. Chem. 2004 28: 85
78. L. Baldini, P. Ballester, A. Casnati, R. M. Gomila, C. A. Hunter, F. Sansone, R. Ungaro: J. Am. Chem. Soc. 2003 125: 14181
79. D. Jokic, Z. Asfari, J. Weiss: Org. Lett. 2002 4: 2129
80. T. Arimura, S. Ide, Y. Suga, T. Nishioka, S. Murata, M. Tachiya, T. Nagamura, H. Inoue: J. Am. Chem. Soc. 2001 123: 10744
81. T. Arimura, S. Ide, H. Sugihara, S. Murata, J. L. Sessler: New J. Chem. 1999 23: 977
82. M. Dudic, P. Lhotak, V. Kral, K. Lang, I. Stibor: Tetrahedron Lett. 1999 40: 5949
83. M. Kawaguchi, A. Ikeda, I. Hamachi, S. Shinkai: Tetrahedron Lett. 1999 40: 8245
84. R. Nakamura, A. Ikeda, L. D. Sarson, S. Shinkai: Supramol. Chem. 1998 9: 25
85. R. G. Khoury, L. Jaquinod, K. Aoyagi, M. M. Olmstead, A. J. Fisher, K. M. Smith: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36: 2497
86. R. Milbradt, J. Weiss: Tetrahedron Lett. 1995 36: 2999
87. T. Nagasaki, H. Fujishima, M. Takeuchi, S. Shinkai: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 1883
88. R. Milbradt, J. Weiss: Tetrahedron Lett. 1995 36: 2999
89. R. Fiammengo, P. Timmerman, F. deJong, D. N. Reinhoudt: Chem. Commun. 2000 2313
90. R. Fiammengo, K. Wojciechowski, M. Crego-Calama, P. Timmerman, A. Figoli, M. Wessling, D. N. Reinhoudt: Org. Lett. 2003 5: 3367
91. K. Lang, J. Mosinger, D. M. Wagnerova: Coord. Chem. Rev. 2004 248: 321
92. L. Di Costanzo, S. Geremia, L. Randaccio, R. Purrello, R. Lauceri, D. Sciotto, F. G. Gulino, V. Pavone: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001 40: 4245
93. A. Moschetto, R. Lauceri, F. G. Gulino, D. Sciotto, R. Purrello: J. Am. Chem. Soc. 2002 124: 14536
94. F. G. Gulino, R. Lauceri, L. Frish, T. Evan-Salem, Y. Cohen, R. De Zorzi, S. Geremia, L. Di Costanzo, L. Randaccio, D. Sciotto, R. Purrello: Chem.–Eur. J. 2006 12: 2722
95. R. Purrello, A. D'Urso, P. F. Nicotra, G. Centonze, M. E. Fragalà, G. Gattuso, A. Notti, A. Pappalardo, S. Pappalardo, M. F. Parisi: Chem. Commun. 2012 48: 4046
96. A. D'Urso, D. A. Cristaldi, M. E. Fragalà, G. Gattuso, A. Pappalardo, S. Pappalardo, M. F. Parisi, R. Purrello: Chem.–Eur. J. 2010 16: 10439
97. P. Kubát, J. Šebera, S. Záliš, J. Langmaier, M. Fuciman, T. Polívka, K. Lang: Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13: 6947
98. P. Kubát, K. Lang, P. Lhoták, P. Janda, J. Sýkora, P. Matjíček, M. Hof, K. Procházka, Z. Zelinger: J. Photochem. Photobiol., A 2008 198: 18
99. D.-S. Guo, K. Chen, H.-Q. Zhang, Y. Liu: Chem.–Asian J. 2009 4: 436