Terpenylated coumarins as SIRT1 activators isolated from ailanthus altissima

Journal of Natural Products

Volumn 75, Issue 7, 2012, Pages 1332-1338

  Dao, Trong Tuan ^a   Tran, Tien Lam ^a   Kim, Jayeon ^a   Nguyen, Phi Hung ^a   Lee, Eun Hee ^a   Park, Junsoo ^b   Jang, Ik Soon ^c   Oh, Won Keun ^a  

^a Chosun University   (South Korea)

^b Yonsei University Wonju   (South Korea)

^c Korea Basic Science Institute (KBSI)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

(2',3') 7 (2',3' DIHYDROXY 3',7' DIMETHYLOCTA 6' ENYLOXY) 6,8 DIMETHOXYCOUMARIN; (2',3',4',5') 6,8 DIMETHOXY 7 (3',7' DIMETHYL 4',5' EPOXY 2' HYDROXYOCTA 6' ENYLOXY)COUMARIN; (2',3',6') 7 (2',3' DIHYDROXY 6',7' EPOXY 3',7' DIMETHYLOCTAOXY) 6,8 DIMETHOXYCOUMARIN; 6,8 DIMETHOXY 7 (3',7' DIMETHYLOCTA 2',6' DIENYLOXY)COUMARIN; AILANTHUS ALTISSIMA EXTRACT; COUMARIN DERIVATIVE; LUCIFERASE; NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE; PLANT EXTRACT; PROTEIN P53; REDUCED NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE; SIRTUIN 1; UNCLASSIFIED DRUG;

AILANTHUS; AILANTHUS ALTISSIMA; ARTICLE; CELL STRAIN HEK293; DEACETYLATION; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; ENZYME ACTIVITY; HUMAN; HUMAN CELL; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY;

AILANTHUS; AMINO ACID SEQUENCE; COUMARINS; HUMANS; LUCIFERASES; MOLECULAR STRUCTURE; NAD; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PLANT BARK; PLANT STEMS; REPUBLIC OF KOREA; SIRTUIN 1; STEREOISOMERISM;

AILANTHUS ALTISSIMA;

EID: 84864186332     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np300258u     Document Type: Article

References (33)

1. Shaday, M.; Sinclair, D. Biochem. J. 2007, 404, 1-13
2. Sauve, A. A.; Wolberger, C.; Schramm, V. L.; Boeke, J. D. Annu. Rev. Biochem. 2006, 75, 435-465
3. Vaziri, H.; Dessain, S. K.; Ng-Eaton, E.; Imai, S. I.; Frye, R. A.; Pandita, T. K.; Guarente, L.; Weinberg, R. A. Cell 2001, 107, 149-159
4. Yeung, F.; Hoberg, J. E.; Ramsey, C. S.; Keller, M. D.; Jones, D. R.; Frye, R. A.; Mayo, M. W. EMBO J. 2004, 23, 2369-2380
5. Vu, C. B.; Bernis, J. E.; Disch, J. S.; Ng, P. Y.; Nunes, J. J.; Milne, J. C.; Carney, D. P.; Lynch, A. V.; Smith, J. J.; Lavu, S.; Lambert, P. D.; Gagne, D. J.; Jirousek, M. R.; Schenk, S.; Olefsky, J. M.; Perni, R. B. J. Med. Chem. 2009, 52, 1275-1283
6. Bernis, J. E.; Vu, C. B.; Xie, R.; Nunes, J. J.; Ng, P. Y.; Disch, J. S.; Milne, J. C.; Carney, D. P.; Lynch, A. V.; Jin, L.; Smith, J. J.; Lavu, S.; Iffland, A.; Jirousek, M. R.; Perni, R. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2350-2353
7. Yang, H.; Baur, J. A.; Chen, A.; Miller, C.; Adams, J. K.; Kisielewski, A.; Howitz, K. T.; Zipkin, R. E.; Sinclair, D. A. Aging Cell 2007, 6, 35-43
8. Milne, J. C.; Lambert, P. D.; Schenk, S.; Carney, D. P.; Smith, J. J.; Gagne, D. J.; Jin, L.; Boss, O.; Perni, R. B.; Vu, C. B.; Bernis, J. E.; Xie, R.; Disch, J. S.; Ng, P. Y.; Nunes, J. J.; Lynch, A. V.; Yang, H.; Galonek, H.; Israelian, K.; Choy, W.; Iffland, A.; Lavu, S.; Medvedik, O.; Sinclair, D. A.; Olefsky, J. M.; Jirousek, M. R.; Elliott, P. J.; Westphal, C. H. Nature 2007, 450, 712-716
9. Wood, J. G.; Rogina, B.; Lavu, S.; Howitz, K.; Helfand, S. L.; Tatar, M.; Sinclair, D. Nature 2004, 430, 686-689
10. Bauer, J. A.; Pearson, K. J.; Price, N. L.; Jamieson, H. A.; Lerin, C.; Kalra, A.; Prabhu, V. V.; Allard, J. S.; Lopez-Lluch, G.; Lewis, K.; Pistell, P. J.; Poosala, S.; Becker, K. G.; Boss, O.; Gwinn, D.; Wang, M.; Ramaswamy, S.; Fishbein, K. W.; Spencer, R. G.; Lakatta, E. G.; Le Couteur, D.; Shaw, R. J.; Navas, P.; Puigserver, P.; Ingram, D. K.; de Cabo, R.; Sinclair, D. A. Nature 2006, 444, 337-342
11. Guerrero, R. F.; Garcia-Parrilla, M. C.; Puertas, B.; Cantos-Villar, E. Nat. Prod. Commun. 2009, 4, 635-658
12. Borra, M. T.; Smith, B. C.; Denu, J. M. J. Biol. Chem. 2005, 17, 17187-17195
13. Pacholec, M.; Chrunyk, B.; Cunningham, D.; Flynn, D.; Griffith, D.; Griffor, M.; Loulakis, P.; Pabst, B.; Qiu, X.; Stockman, B.; Thanabal, V.; Varghese, A.; Ward, J.; Withka, J.; Ahn, K. J. Biol. Chem. 2010, 285, 8340-8351
14. Kowarik, I. J. Veg. Sci. 1995, 6, 853-856
15. De Feo, V.; De Martino, L.; Quaranta, E.; Pizza, C. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 1177-1180
16. Jin, M. H.; Yook, J.; Lee, E.; Lin, C. X.; Quan, Z.; Son, K. H.; Bae, K. H.; Kim, H. P.; Kang, S. S.; Chang, H. W. Biol. Pharm. Bull. 2006, 29, 884-888
17. Okano, M.; Fukamiya, N.; Lee, K. H. In Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier Science Publishers: Amsterdam, 1990; Vol. 7, pp 369-404.
18. Hwang, S. W.; Lee, J. R.; Lee, J.; Kwon, H. S.; Yang, M. S.; Park, K. H. Heterocycles 2005, 65, 1963-1966
19. Banthorpe, D. V.; Brown, G. D. Phytochemistry 1989, 28, 3003-3007
20. Ito, C.; Itoigawa, M.; Onoda, S.; Hosokawa, A.; Ruangrungsi, N.; Okuda, T.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Furukawa, H. Phytochemistry 2005, 66, 567-572
21. Xin, Z. Q.; Lu, J. J.; Ke, C. Q.; Hu, C. X.; Lin, L. P.; Ye, Y. Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 827-830
22. Phoopichayanun, C.; Phuwapraisirisan, P.; Tip-Pyang, S.; Jongaramruong, J. Nat. Prod. Res. 2008, 22, 1297-1303
23. Seco, J. M.; Quiñoá, E.; Riguera, R. Chem. Rev. 2004, 104, 17-117
24. Talapatra, S. K.; Chaudhuri, M. K.; Talapatra, B. Phytochemistry 1973, 12, 236-237
25. Langley, E.; Pearson, M.; Faretta, M.; Bauer, U. M.; Frye, R. A.; Minucci, S.; Pelicci, P. G.; Kouzarides, T. EMBO J. 2002, 21, 2383-2396
26. Kim, E. J.; Kho, J. H.; Kang, M. R.; Um, S. J. Mol. Cell 2007, 28, 277-290
27. Liu, Y.; Gerber, R.; Wu, J.; Tsuruda, T.; McCarter, J. D. Anal. Biochem. 2008, 378, 53-59
28. Um, J. H.; Park, S. J.; Kang, H.; Yang, S.; Foretz, M.; McBurney, M. W.; Kim, M. K.; Viollet, B.; Chung, J. H. Diabetes 2010, 59, 554-563
29. Houtkooper, R. H.; Canto, C.; Wanders, R. J.; Auwerx, J. Endocr. Rev. 2009, 31, 194-223
30. Smith, J. J.; Kenney, R. D.; Gagne, D. J.; Frushour, B. P.; Ladd, W.; Galonek, H. L.; Israelian, K.; Song, J.; Razvadauskaite, G.; Lynch, A. V.; Carney, D. P.; Johnson, R. J.; Lavu, S.; Iffland, A.; Elliott, P. J.; Lambert, P. D.; Elliston, K. O.; Jirousek, M. R.; Milne, J. C.; Boss, O. BMC Syst. Biol. 2009, 3, 31-44
31. Yamazaki, Y.; Usui, I.; Kanatani, Y.; Matsuya, Y.; Tsuneyama, K.; Fujisaka, S.; Bukhari, A.; Suzuki, H.; Senda, S.; Imanishi, S.; Hirata, K.; Ishiki, M.; Hayashi, R.; Urakaze, M.; Nemoto, H.; Kobayashi, M.; Tobe, K. Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab. 2009, 297, 1179-1186
32. Mai, A.; Valente, S.; Meade, S.; Carafa, V.; Tardugno, M.; Nebbioso, A.; Galmozzi, A.; Mitro, N.; De Fabiani, E.; Altucci, L.; Kazantsev, A. J. Med. Chem. 2009, 52, 5496-5504
33. Howitz, K. T.; Bitterman, K. J.; Cohen, H. Y.; Lamming, D. W.; Lavu, S.; Wood, J. G.; Zipkin, R. E.; Chung, P.; Kisielewski, A.; Zhang, L. L.; Scherer, B.; Sinclair, D. A. Nature 2003, 425, 191-196