Synthetic studies towards the mulberry Diels-Alder adducts: H-bond accelerated cycloadditions of chalcones

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 30, 2012, Pages 6010-6021

  Boonsri, Sompong ^a   Gunawan, Christian ^a   Krenske, Elizabeth H ^a,b   Rizzacasa, Mark A ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHALCONES; CYCLOADDITION REACTION; CYCLOADDITIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIELS ALDER ADDUCTS; DIELS-ALDER; DIELS-ALDER REACTION; H-BONDED; METHYL ETHERS; OH GROUP; PLANARITY; SYNTHETIC STUDY; TRANSITION-STATE EFFECTS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ETHERS; OLEFINS; PLANTS (BOTANY);

CYCLOADDITION;

CHALCONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; MORUS; SYNTHESIS;

CHALCONES; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MORUS;

ALNUS; MORUS (ANGIOSPERM);

EID: 84863933433     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25115a     Document Type: Article

References (68)

1. T. Nomura Pure Appl. Chem. 1999 71 1115 1118
2. R.-Y. Gan L. Kuang X.-R. Xu Y. Zhang E.-Q. Xia F.-L. Song H.-B. Li Molecules 2010 15 5988 5997
3. K.-C. Chan H.-H. Ho C.-N. Huang M.-C. Lin H.-M. Chen C.-J. Wang J. Agric. Food Chem. 2009 57 9147 9153
4. X. Yang L. Yang H. Zheng Food Chem. Toxicol. 2010 48 2374 2379
5. M. Zhang M. Chen H.-Q. Zhang S. Sun B. Xia F.-H. Wu Fitoterapia 2009 80 475 477
6. T. Nomura Y. Hano Nat. Prod. Rep. 1994 11 205 218
7. M. Takasugi S. Nagao T. Masamune A. Shirata K. Takahashi Chem. Lett. 1980 1573 1576
8. T. Nomura T. Fukai J. Matsumoto K. Fukushima Y. Momose Heterocycles 1981 16 759 765
9. S. Ueda T. Nomura T. Fukai J. Matsumoto Chem. Pharm. Bull. 1982 30 3042 3045
10. Y. Hano S. Suzuki T. Nomura Y. Iitaka Heterocycles 1988 27 2315 2325
11. A. V. Rama Rao V. H. Deshpande R. K. Shastri S. S. Tavale N. N. Dhaneshwar Tetrahedron Lett. 1983 24 3013 3016
12. G. Pohnert Chem. Biochem. 2003 4 713 715
13. H. Oikawa K. Katayama Y. Suzuki A. Ichihara J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1321 1322
14. H. Oikawa T. Kobayashi K. Katayama Y. Suzuki A. Ichihara J. Org. Chem. 1998 63 8748 8756
15. H. J. Kim M. W. Ruszczycky S.-H. Choi Y.-N. Liu H.-W. Liu Nature 2011 473 109 112
16. Y. Hano T. Nomura S. Ueda J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 610 613
17. S. Laschat Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 289 291
18. C. R. W. Guimaraes M. Udier-Blagovic W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3577 3588
19. M. Takasugi S. Nagao T. Masamune A. Shirata K. Takahashi Chem. Lett. 1980 1573 1576
20. T. Nomura T. Fukai T. Narita S. Terada J. Uzawa Y. Iitaka Tetrahedron Lett. 1981 22 2195 2198
21. E. Jung Y. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2008 29 1199 1204
22. C. Chee I. Abdullah M. Buckle N. A. Rahman Tetrahedron Lett. 2010 51 495 498
23. H. Cong D. Ledbetter G. T. Rowe J. P. Caradonna J. A. Porco Jr. J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9214 9215
24. H. Cong C. F. Becker S. J. Elliott M. W. Grinstaff J. A. Porco Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7514 7518
25. C. M. Brito D. C. G. A. Pinto A. M. S. Silva A. M. G. Silva A. C. Tomé J. A. S. Cavaleiro Eur. J. Org. Chem. 2006 2558 2569
26. C. Gunawan M. A. Rizzacasa Org. Lett. 2010 12 1388 1391
27. C. F. Chee Y. K. Lee M. J. C. Buckle N. A. Rahman Tetrahedron Lett. 2011 52 1797 1799
28. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
29. K. Sonogashira Y. Ohda N. Hagihara Tetrahedron Lett. 1975 16 4467 4470
30. I. Kompis A. Wick Helv. Chim. Acta 1977 60 3025 3034
31. S. Müller B. Liepold G. J. Roth J. Bestmann Synlett 1996 521
32. D. C. K. Rathwell S.-H. Yang K. Y. Tsang M. A. Brimble Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7996 8000
33. K. Hiroya N. Suzuki A. Yasuhara Y. Egawa A. Kasano T. Sakamoto J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 4339 4346
34. M. Vaulter F. Truchet B. Carboni R. W. Hoffmann I. Denne Tetrahedron Lett. 1987 28 4169 4172
35. C. E. Tucker J. Davidson P. Knochel J. Org. Chem. 1992 57 3482 3485
36. S. Ahmad H. Wagner S. Razaq Tetrahedron 1978 34 1593 1594
37. A. Bianco C. Cavarischia M. Guiso Eur. J. Org. Chem. 2004 2894 2898
38. R. Sanduya M. Alam G. M. Wellington J. Chem. Res. (S) 1986 450
39. A. Boumendjel J. Boccard P.-A. Carrupt E. Nicolle M. Blanc A. Geze L. Choisnard D. Wouessidjewe E.-L. Matera C. Dumontet J. Med. Chem. 2008 51 2307 2310
40. T. Fukai Y. Hano K. Hirakura T. Nomura J. Uzawa K. Fukushima Heterocycles 1984 22 1007 1011
41. F. X. Talamás D. B. Smith A. Cervantes F. Franco S. Cutler D. G. Loughhead D. J. Morgans Jr. R. J. Weikert Tetrahedron Lett. 1997 38 4725 4728
42. J. Kang R.-Y. Chem D.-Q. Yu Planta Med. 2006 72 52 59
43. T. Nomura T. Fukai J. Matsumoto A. Imashimizu S. Terada M. Hama Planta Med. 1982 46 167 174
44. A. Tsopmo M. Tene P. Kamnaing J. F. Ayafor O. Sterner J. Nat. Prod. 62 1432 1434
45. S. Kong J. D. Evanseck J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10418 10427
46. P. R. Schreiner A. Wittkopp Org. Lett. 2002 4 217 220
47. J. Chandrasekhar S. Shariffskul W. L. Jorgensen J. Phys. Chem. B 2002 106 8078 8085
48. T. N. Cayzer M. N. Paddon-Row M. S. Sherburn Eur. J. Org. Chem. 2003 4059 4068
49. C. E. Cannizzaro J. A. Ashley K. D. Janda K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2489 2506
50. V. Polo L. R. Domingo J. Andrés J. Phys. Chem. A 2005 109 10438 10444
51. O. Acevedo W. L. Jorgensen J. Chem. Theory Comput. 2007 3 1412 1419
52. R. Gordillo T. Dudding C. D. Anderson K. N. Houk Org. Lett. 2007 9 501 503
53. S. Agopcan N. Celebi-Olcum M. N. Ucisik A. Sanyal V. Aviyente Org. Biomol. Chem. 2011 9 8079 8088
54. D. H. Ess K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10646 10647
55. D. H. Ess K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10187 10198
56. A. E. Hayden K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4084 4089
57. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
58. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
59. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 1372 1377
60. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
61. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154 2161
62. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523 5527
63. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215 241
64. Y. Zhao D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 2008 41 157 167
65. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787 1799
66. V. Barone M. Cossi J. Phys. Chem. A 1998 102 1995 2001
67. M. Cossi N. Rega G. Scalmani V. Barone J. Comput. Chem. 2003 24 669 681
68. Torsional scans were performed with the Avogadro 1.0.3 program. Avogadro: an open-source molecular builder and visualization tool. Version 1.0.3. http://avogadro.openmolecules.net/