Origins of the diastereoselectivity in hydrogen bonding directed Diels-Alder reactions of chiral dienes with achiral dienophiles: A computational study

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 23, 2011, Pages 8079-8088

  Agopcan, Sesil ^a   Elebi Ölüm, Nihan ^a   Üiik, Melek Nihan ^a   Sanyal, Amitav ^a   Aviyente, Viktorya ^a  

^a BOGAZICI UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; BOLTZMANN DISTRIBUTION; CHIRAL AUXILIARIES; COMPUTATIONAL STUDIES; DENSITY-FUNCTIONAL METHODS; DIASTEREO-SELECTIVITY; DIASTEREOMERIC; DIASTEREOMERS; DIELS-ALDER REACTION; DIENOPHILES; FACIAL SELECTIVITY; H-BONDING; HYDROGEN BONDINGS; INTERACTION ENERGIES; MALEIMIDES; PRODUCT DISTRIBUTIONS; PYRROLIDINES; STEREOGENIC CENTERS; TRANSITION STATE; TRANSITION STRUCTURES;

ANTHRACENE; BOLTZMANN EQUATION; HYDROGEN; OLEFINS; STEREOSELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HYDROGEN BONDS;

ALNUS;

EID: 81255195759     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06285a     Document Type: Article

References (87)

1. S. A. Kozmin V. H. Rawal J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9562 9573
2. J. M. Janey T. Iwama S. A. Kozmin V. H. Rawal J. Org. Chem. 2000 65 9059 9068
3. E. Winterfeldt Chem. Rev. 1993 93 827 843
4. E. Winterfeldt C. Borm F. Nerenz Adv. Asymm. Syn. 1997 2 1 53
5. K. Goldenstein T. Fendert P. Proksch E. Winterfeldt Tetrahedron 2000 56 4173 4185
6. M. Wolter C. Borm E. Merten R. Wartchow E. Winterfeldt Eur. J. Org. Chem. 2001 4051 4060
7. M.-E. Trân-Huu-Dâu R. Wartchow E. Winterfeldt Y.-S. Wong Chem.-Eur. J. 2001 7 2349 2369
8. C. Knappwost-Gieseke F. Nerenz R. Wartchow E. Winterfeldt Chem.-Eur. J. 2003 9 3849 3858
9. A. J. H. Klunder J. Zhu B. Zwanenburg Chem. Rev. 1999 99 1163 1190
10. A. Sanyal J. K. Snyder Org. Lett. 2000 2 2527 2530
11. M. S. Corbett X. Liu A. Sanyal J. K. Snyder Tetrahedron Lett. 2003 44 931 935
12. K. L. Burgess M. S. Corbett P. Eugenio N. J. Lajkiewicz X. Liu A. Sanyal W. Yan Q. Yuan J. K. Snyder Bioorg. Med. Chem. 2005 13 5299 5309
13. A. Sanyal Q. Yuan J. K. Snyder Tetrahedron Lett. 2005 46 2475 2478
14. K. L. Burgess N. J. Lajkiewicz A. Sanyal W. Yan J. K. Snyder Org. Lett. 2005 7 31 34
15. A. L. Jones X. Liu J. K. Snyder Tetrahedron Lett. 2010 51 1091 1094
16. S. Jones J. C. C. Atherton Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 1117 1119
17. J. C. C. Atherton S. Jones Tetrahedron Lett. 2001 42 8239 8241
18. J. C. C. Atherton S. Jones Tetrahedron Lett. 2002 43 9097 9100
19. J. C. C. Atherton S. Jones J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 2166 2173
20. R. A. Bawa S. Jones Tetrahedron 2004 60 2765 2770
21. N. elebi-Ölüm A. Sanyal V. Aviyente J. Org. Chem. 2009 74 2328 2336
22. S. E. Wheeler A. J. McNeil P. Müller T. M. Swager K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3304 3311
23. Y. Lam P. H. Cheong J. M. B. Mata S. J. Stanway V. Gouverneur K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1947 1957
24. G. O. Jones V. A. Guner K. N. Houk J. Phys. Chem. A 2006 110 1216 1224
25. G. Ujaque J. E. Norton K. N. Houk J. Org. Chem. 2002 67 7179 7184
26. X. Zhang Q. Deng S. H. Yoo K. N. Houk J. Org. Chem. 2002 67 9043 9053
27. A. Heine E. A. Stura J. T. Yli-Kauhaluoma C. Gao Q. Deng B. R. Beno K. N. Houk K. D. Janda I. A. Wilson Science 1998 279 1934 1940
28. J. Xu Q. Deng J. Chen K. N. Houk J. Bartek D. Hilvert I. A. Wilson Science 1999 286 2345 2348
29. J. B. Siegel A. Zanghellini H. M. Lovick G. Kiss A. R. Lambert J. L. St. Clair J. L. Gallaher D. Hilvert M. H. Gelb B. L. Stoddard K. N. Houk F. E. Michael D. Baker Science 2010 329 309 313
30. X. Zhang T. C. Bruice J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1001 1007
31. J. I. García J. A. Mayoral L. Salvatella J. Org. Chem. 2005 70 1456 1458
32. D. P. Curran S.-M. Choi S. A. Gothe F.-t. Lin J. Org. Chem. 1990 55 3710 3712
33. P. Caramella G. Cellerino Tetrahedron Lett. 1974 15 229 232
34. P. Caramella F. M. Albini D. Vitali N. G. Rondan Y.-D. Wu T. R. Schwartz K. N. Houk Tetrahedron Lett. 1984 25 1875 1878
35. M. Burdisso R. Gandolfi P. Pevarello A. Rastelli Tetrahedron Lett. 1987 28 1225 1228
36. L. Dal Bola M. De Amici C. De Micheli R. Gandolfi K. N. Houk Tetrahedron Lett. 1989 30 807 810
37. D. P. Curran S. A. Gothe Tetrahedron 1988 44 3945 3952
38. S. D. Kahn C. F. Pau A. R. Chamberlin W. J. Hehre J. Am. Chem. Soc. 1987 109 650 663
39. H. Adams T. M. Elsunaki I. Ojea-Jiménez S. Jones A. J. H. M. Meijer J. Org. Chem. 2010 75 6252 6262
40. D. H. Ess K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10646 10647
41. F. Schoenebeck D. H. Ess G. O. Jones K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8121 8133
42. S Catak M. D'hooghe N. De Kimpe M. Waroquier V. Van Speybroeck J. Org. Chem. 2010 75 885 896
43. D. H. Ess K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10187 10198
44. G. T. de Jong F. M. Bickelhaupt ChemPhysChem 2007 8 1170 1181
45. M. J. van Eis F. M. Bickelhaupt S. van Loon M. Lutz A. L. Spek W. H. de Wolf W. J. van Zeist F. Bickelhaupt Tetrahedron 2008 64 11641 11646
46. W. J. van Zeist F. M. Bickelhaupt Org. Biomol. Chem. 2010 8 3118 3127
47. L. R. Domingo M. J. Aurell M. Arnó J. A. Sáez J. Org. Chem. 2007 72 4220 4227
48. A. Padwa K. R. Crawford C. S. Straub S. N. Pieniazek K. N. Houk J. Org. Chem. 2006 71 5432 5439
49. S. N. Pieniazek K. N. Houk Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1442 1445
50. L. R. Domingo M. T. Picher J. Andrés J. Org. Chem. 2000 65 3473 3477
51. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 1372 1377
52. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
53. M. J. Frisch et al., Gaussian 03, revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
54. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154 2161
55. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523 5527
56. M. J. Frisch et al., Gaussian 09, revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
57. A. D. Boese J. M. L. Martin J. Chem. Phys. 2004 121 3405 3416
58. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215 241
59. B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 106 5151 5158
60. B. Mennucci E. Cancès J. Tomasi J. Phys. Chem. B 1997 101 10506 10517
61. J. D. Thompson C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Chem. Phys. 2003 119 1661 1670
62. C. P. Kelly C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2005 1 1133
63. Y. Gu T. Kar S. Scheiner J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9411 9422
64. T. Kar S. Scheiner J. Phys. Chem. A 2004 108 9161 9168
65. A. S. Cieplak Chem. Rev. 1999 99 1265 1336
66. J. B. Macaulay A. B. Fallis J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1136 1144
67. J. M. Coxon R. D. J. Froese B. Ganguly A. P. Marchand K. Morokuma Synlett 1999 11 1681 1703
68. G. Mehta R. Uma Acc. Chem. Res. 2000 33 278 286
69. J. R. Gillard D. J. Burnell J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 1439 1440
70. R. Hoffmann R. B. Woodward J. Am. Chem. Soc. 1965 87 4388 4389
71. M. A. Fox R. Cardona N. J. Kiwiet J. Org. Chem. 1987 52 1469 1474
72. G. Gayatri G. N. Sastry J. Phys. Chem. A 2009 113 12013 12021
73. R. Tripathy R. W. Franck K. D. Onan J. Am. Chem. Soc. 1988 110 3257 3262
74. W. Adam J. Gläser K. Peters M. Prein J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9190 9193
75. L Salem J. Am. Chem. Soc. 1968 90 553 566
76. P. V. Alston R. M. Ottenbrite T. Cohen J. Org. Chem. 1978 43 1864 1867
77. D. Ginsburg Tetrahedron 1983 39 2095 2135
78. R. Gleiter M. C. Böhm Pure Appl. Chem. 1983 55 237 244
79. D. M. Birney K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4127 4133
80. D. A. Singleton J. Am. Chem. Soc. 1992 114 6563 6564
81. T. Ohwada Chem. Rev. 1999 99 1337 1375
82. A. Arrieta F. P. Cossío B. Lecea J. Org. Chem. 2001 66 6178 6180
83. C. S. Wannere A. Paul R. Herges K. N. Houk H. F. Schaefer III R.v.P. Schleyer J. Comput. Chem. 2007 28 344 361
84. J. I. García J. A. Mayoral L. Salvatella Acc. Chem. Res. 2000 33 658 664
85. J. I. García J. A. Mayoral L. Salvatella Eur. J. Org. Chem. 2005 85 90
86. M. Ishida T. Aoyama Y. Beniya S. Yamabe S. Kato S. Inagaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993 66 3430 3439
87. S. Kong J. D. Evanseck J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10418 10427