Understanding rate accelerations for Diels-Alder reactions in solution using enhanced QM/MM methodology

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 3, Issue 4, 2007, Pages 1412-1419

  Acevedo, Orlando ^a   Jorgensen, William L ^b  

^a AUBURN UNIVERSITY   (United States)

^b YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 36048964199     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct700078b     Document Type: Article

References (82)

1. Chandrasekhar, J.; Shariffskul, S.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8078-8085.
2. (a) Acevedo, O.; Evanseck, J. D. Org. Lett. 2003, 5, 649-652.
3. (b) DeChancie, J.; Acevedo, O.; Evanseck, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6043-6047.
4. (c) Guimarães, C. R. W.; Udier-Blagovic, M.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3577-3588.
5. (d) Pieniazek, S. N.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1442-1445.
6. (a) Corey, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1650-1667.
7. (b) Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1668-1698.
8. Rideout, D. C.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7816-7817.
9. (a) Breslow, R.; Maitra, U.; Rideout, D. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1901-1904.
10. (b) Breslow, R.; Guo, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5613-5617.
11. (c) Breslow, R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 159-164.
12. (d) Sarma, D.; Pawar, S. S.; Deshpande, S. S.; Kumar, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3957-3958.
13. Breslow, R.; Maitra, U. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1239-1240.
14. (a) Breslow, R.; Rizzo, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4340-4341.
15. (b) Blokzijl, W.; Blandamer, M. J.; Engberts, J. B. F. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4241-4246.
16. (c) Blokzijl, W.; Engberts, J. B. F. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5440-5442.
17. (d) Blokzijl, W.; Engberts, J. B. F. N. In Structure and Reactivity in Aqueous Solution; Cramer, C. J., Truhlar, D. G., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1994; Vol. 568, pp 303-317.
18. (e) Breslow, R.; Zhu, Z. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9923-9924.
19. (f) Breslow, R.; Connors, R.; Zhu, Z. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1527-1533.
20. (g) Otto, S.; Bertoncin, F.; Engberts, J. B. F. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7702-7707.
21. (h) Wijnen, J. W.; Zavarise, S.; Engberts, J. B. F. N.; Charton, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 2001-2005.
22. (i) Otto, S.; Engberts, J.; Kwak, J. C. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9517-9525.
23. (j) Otto, S.; Boccaletti, G.; Engberts, J. B. F. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4238-4239.
24. (k) van Mersbergen, D.; Wijnen, J. W.; Engberts, J. B. F. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 8801-8805.
25. (l) Otto, S.; Engberts, J. B. F. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6798-6806.
26. (m) Otto, S.; Engberts, J. B. F. N. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1365-1372.
27. (n) Rispens, T.; Engberts, J. B. F. N. Org. Lett. 2001, 3, 941-943.
28. (o) Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289-296.
29. (p) Wittkopp, A.; Schreiner, P. R. Chem. Eur. J. 2003, 9, 407-414.
30. (q) Breslow, R. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 471-478.
31. (r) Rispens, T.; Engberts, J. B. F. N. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 725-736.
32. (s) Tiwari, S.; Kumar, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4824-4825.
33. (t) Kleiner, C. M.; Schreiner, P. R. Chem. Commun. 2006, 4315-4317.
34. (a) Otto, S.; Blokzijl, W.; Engberts, J. B. F. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 5372-5376.
35. (b) van der Wel, G. K.; Wijnen, J. W.; Engberts, J. B. F. N. J. Org. Chem. 1996, 61, 9001-9005.
36. Engberts, J. B. F. N. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 823-828.
37. Wijnen, J. W.; Engberts, J. B. F. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2039-2044.
38. Cativiela, C.; García, J. I.; Gil, J.; Martínez, R. M.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L.; Urieta, J. S.; Mainar, A. M.; Abraham, M. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997, 2, 653-660.
39. (a) Sauer, J.; Sustmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1980, 19, 779-807.
40. (b) Cativiela, C.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 209-218.
41. (c) Wittkopp, A.; Schreiner, P. R. In The chemistry of dienes and polyenes; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: New York, 2000; Vol. 2, pp 1029-1088.
42. Blake, J. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7430-7432.
43. (a) Cativiela, C.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Avenoza, A.; Peregrina, J. M.; Roy, M. A. J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 48-52.
44. (b) Cativiela, C.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Royo, A. J.; Salvatella, L.; Assfeld, X.; Ruiz-lopez, M. F. J. Phys. Org. Chem. 1992, 5, 230-238.
45. (c) Jorgensen, W. L.; Blake, J. F.; Lim, D.; Severance, D. L. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1727-1732.
46. (d) Harano, Y.; Sato, H.; Hirata, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2289-2293.
47. Ruiz-López, M. F.; Assfeld, X.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8780-8787.
48. Blake, J. F.; Lim, D.; Jorgensen, W. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 803-805.
49. Cativiela, C.; Dillet, V.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Ruiz-López, M. F.; Salvatella, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 331, 37-50.
50. Furlani, T. R.; Gao, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5492-5497.
51. (a) Pak, Y.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 925-931.
52. (b) Hu, H.; Kobrak, M. N.; Xu, C.; Hammes-Schiffer, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8058-8066.
53. Kong, S.; Evanseck, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10418-10427.
54. Blokzijl, W.; Engberts, J. B. F. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1545-1579.
55. Repasky, M. P.; Chandrasekhar, J.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1601-1622.
56. (a) Tubert-Brohman, I.; Guimarães, C. R. W.; Repasky, M. P.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2003, 25, 138-150.
57. (b) Tubert-Brohman, I.; Guimarães, C. R. W.; Jorgensen, W. L. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 817-823.
58. (a) Aqvist, J.; Warshel, A. Chem. Rev. 1993, 93, 2523-2544.
59. (b) Gao, J. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 298-305.
60. (c) Kaminski, G. A.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1787-1796.
61. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1689-1700.
62. (a) Acevedo, O.; Jorgensen, W. L. Org. Lett. 2004, 6, 2881-2884.
63. (b) Acevedo, O.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8829-8834.
64. (c) Acevedo, O.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6141-6146.
65. (d) Acevedo, O.; Jorgensen, W. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 4896-4902.
66. Acevedo, O.; Jorgensen, W. L.; Evanseck, J. D. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 132-138.
67. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
68. (a) Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. 1986, 90, 1276-1284.
69. (b) Jorgensen, W. L.; Briggs, J. M. Mol. Phys. 1988, 63, 547-558.
70. (c) Jorgensen, W. L.; Briggs, J. M.; Contreras, M. L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1683-1686.
71. (d) Briggs, J. M.; Matsui, T.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 1990, 11, 958-971.
72. (a) Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236.
73. (b) Price, M. L.; Ostrovsky, D.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1340-1352.
74. (c) Thomas, L. L.; Christakis, T. J.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 2006, 100, 21198-21204.
75. Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1291-1304.
76. Udier-Blagovic, M.; De Tirado, P. M.; Pearlman, S. A.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1322-1332.
77. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598-2619.
78. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M, A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, Jr.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
79. Guner, V.; Khuong, K. S.; Leach, A. G.; Lee, P. S.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11445-11459.
80. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
81. Jorgensen, W. L.; Lim, D.; Blake, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2936-2942.
82. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70-77.