Diels-Alder reactions of 2′-hydroxychalcones with ortho-benzoquinodimethane: A new synthesis of 3-aryl-2-naphthyl 2-hydroxyphenyl ketones

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 11, 2006, Pages 2558-2569

  Brito, Cristela M ^a   Pinto, Diana C G A ^a   Silva, Artur M S ^a   Silva, Ana M G ^a   Tomé, Augusto C ^a   Cavaleiro, José A S ^a  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

Author keywords

2 Naphthyl ketones; Benzophenones; Benzoxanthones; Diels Alder reactions; Microwave irradiation

Indexed keywords

EID: 33744958420     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500872     Document Type: Article

References (59)

1. S. A. Khanum, S. Shashikanth, A. V. Deepak, Bioorg. Chem. 2004, 32, 211-222.
2. a) D. Roux, H. A. Hadi, S. Thoret, D. Guénard, O. Thoison, M. Païs, T. Sévenet, J. Nat. Prod. 2000, 63, 1070-1076;
3. b) A.-J. Hou, T. Fukai, M. Shimazaki, H. Sakagami, H.-D. Sun, T. Nomura, J. Nat. Prod. 2001, 64, 65-70;
4. c) H. A. M. Hejaz, L. W. L. Woo, A. Purohit, M. J. Reed, B. V. L. Potter, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2759-2772.
5. a) G. R. Pettit, J. W. Lippert III, D. L. Herald, J. Org. Chem. 2000, 65, 7438-7444;
6. b) J.-P. Liou, C.-W. Chang, J.-S. Song, Y.-N. Yang, C.-F. Yeh, H.-Y. Tseng, Y.-K. Lo, Y.-L. Chang, C.-M. Chang, H.-P. Hsieh, J. Med. Chem. 2002, 45, 2556-2562;
7. c) H.-P. Hsieh, J.-P. Liou, Y.-T. Lin, N. Mahindroo, J.-Y. Chang, Y.-N. Yang, S.-S. Chern, U.-K. Tan, C.-W. Chang, T.-W. Chen, C.-H. Lin, Y.-Y. Chang, C.-C. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 101-105;
8. d) J.-P. Liou, J.-Y. Chang, C.-W. Chang, C.-Y. Chang, N. Mahindroo, F.-M. Kuo, H.-P. Hsieh, J. Med. Chem. 2004, 47, 2897-2905.
9. a) O. Cuesta-Rubio, A. Cuellar-Cuellar, N. Rojas, L. Rastrelli, R. Aquino, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1013-1015;
10. b) J. P. Storm, C.-M. Andersson, J. Org. Chem. 2000, 65, 5264-5274.
11. J. Wiesner, K. Kettler, H. Jomaa, M. Schlitzer, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 543-545.
12. F. Urbach, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2001, 64, 99-104.
13. a) T. C. Turek, I. Gaon, M. D. Distefano, C. L. Srickland, J. Org. Chem. 2001, 66, 3253-3264;
14. b) M. Schlitzer, M. Böhm, I. Sattler, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 615-620.
15. a) E.-K. Seo, M. C. Wani, M. E. Wall, H. Navarro, R. Mukherjee, N. R. Farnsworth, A. D. Kinghorn, Phytochemistry 2000, 55, 35-42;
16. b) T. Fukai, M. Yonekawa, A.-J. Hou, T. Nomura, H.-D. Sun, J. Uno, J. Nat. Prod. 2003, 66, 1118-1120;
17. c) K. Matsumoto, Y. Akao, E. Kobayashi, K. Ohguchi, T. Ito, T. Tanaka, M. Iinuma, Y. Nozawa, J. Nat. Prod. 2003, 66, 1124-1127;
18. d) L. Saraiva, P. Fresco, E. Pinto, E. Sousa, M. Pinto, J. Gonçalves, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1215-1225;
19. e) C. Portela, C. M. M. Afonso, M. M. M. Pinto, M. J. Ramos, FEBS Lett. 2003, 547, 217-222;
20. f) M. M. Pinto, M. E. Sousa, M. S. J. Nascimento, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2517-2538.
21. G. M. Kitanov, P. T. Nedialkov, Phytochemistry 2001, 57, 1237-1243.
22. S. Rancon, A. Chaboud, N. Darbour, G. Comte, C. Bayet, P.-N. Simon, J. Raynaud, A. Di Pietro, P. Cabalion, D. Barron, Phytochemistry 2001, 57, 553-557.
23. P. Kulanthaivel, Y. F. Hallock, C. Boros, S. M. Hamilton, W. P. Janzen, L. M. Ballas, C. R. Loomis, J. B. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6452-6453.
24. a) H. Hu, J. S. Mendoza, C. T. Lowden, L. M. Ballas, W. P. Janzen, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1873-1882;
25. b) M.-P. Denieul, T. Skrydstrup, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4901-4904;
26. c) M.-P. Denieul, B. Laursen, R. Hazell, T. Skrydstrup, J. Org. Chem. 2000, 65, 6052-6060;
27. d) D. Riber, R. Hazell, T. Skrydstrup, J. Org. Chem. 2000, 65, 5382-5390;
28. e) B. Laursen, M.-P. Denieul, T. Skrydstrup, Tetrahedron 2002, 58, 2231-2238;
29. f) J. S. Yadav, Ch. Srinivas, Tetrahedron 2003, 59, 10325-10329;
30. g) M. L. Patil, V. H. Deshpande, S. Ramlingam, H. B. Borate, Tetrahedron 2004, 60, 1869-1873.
31. K.-H. Lee, B.-R. Huang, Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 333-338.
32. M. Meloun, T. Syrový, A. Vrána, Talanta 2004, 62, 511-522.
33. a) E. Mikami, T. Goto, T. Ohno, H. Matsumoto, M. Nishida, J. Pharm. Biomed. Anal. 2000, 23, 917-925;
34. b) H. Krug, L. K. Broadwell, M. Berry, R. DeLapp, R. H. Palmer, M. Mahowald, Clin. Ther. 2000, 22, 40-52.
35. W.-F. Chiou, S.-Y. Li, L.-K. Ho, M.-L. Hsien, M.-J. Don, Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 69-75.
36. A. M. S. Silva, A. M. G. Silva, A. C. Tomé, J. A. S. Cavaleiro, Eur. J. Org. Chem. 1999, 135-139.
37. A. Sandulache, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron 2002, 58, 105-114.
38. a) P. Lidström, J. Tierney, B. Wathey, J. Westman, Tetrahedron 2001, 57, 9225-9283;
39. b) L. Perreux, A. Loupy, Tetrahedron 2001, 57, 9199-9223;
40. c) Microwaves in Organic Synthesis (Ed.: A. Loupy), Wiley-VCH, Weinheim, 2002;
41. d) Y. Xu, Q.-X. Guo, Heterocycles 2004, 63, 903-974;
42. e) B. L. Hayes, Aldrichimica Acta 2004, 37, 66-76;
43. f) C. O. Kappe, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250-6284.
44. M. P. Cava, A. A. Deana, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6458-6460.
45. +.], 337 (86), 247 (100), 218 (16), 202 (14), 189 (18), 105 (10), 91 (12), 77 (6), 65 (7).
46. cis), 4.65 (dd, J = 8.0 and 1.2 Hz, 1 H, H-1), 7.09 (s, 4 H, H-2′,3′,5′, 6′), 7.22-7.25 (m, 1 H, H-3), 7.44-7.47 (m, 2 H, H-4,5), 8.19-8.22 (m, 1 H, H-6), 8.39 (d, J = 2.1 Hz, 1 H, H-9), 8.47 (d, J = 2.1 Hz, 1 H, H-11).
47. D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1887-1893.
48. Encyclopedia of reagents for organic synthesis (Ed.: L. A. Paquete), John Wiley & Sons, Chichester, 1995, p. 1699-1704.
49. a) J. H. P. Utley, G. G. Rozenberg, Tetrahedron 2002, 58, 5251-5265;
50. b) H.-D. Becker, A. Björk, E. Adler, J. Org. Chem. 1980, 45, 1596-1600.
51. A. Lévai, A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, J. A. S. Cavaleiro, I. Alkorta, J. Elguero, J. Jekö, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4672-4679.
52. T. Iliefski, S. Li, K. Lundquist, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2413-2416.
53. D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, C. M. Brito, A. Sandulache, J. R. Carrillo, P. Prieto, A. Díaz-Ortiz, A. de la Hoz, J. A. S. Cavaleiro, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2973-2986.
54. a) R. S. Ward, A. Pelter, I. R. Jack, P. Satyanarayana, B. V. Gopala Rao, P. Subrahmanyam, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4111-4114;
55. b) R. Venkateswarlu, C. Kamakshi, P. V. Subhash, S. G. A. Moinuddin, M. P. Gowri, R. S. Ward, A. Pelter, M. B. Hursthouse, S. J. Coles, M. E. Light, Tetrahedron 2005, 61, 8956-8961.
56. R. K. Chaudhuri, F. Zymalkowski, A. W. Frahm, Tetrahedron 1978, 34, 1837-1840.
57. A. Sandulache, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Monatsh. Chem. 2003, 134, 551-563.
58. a) A. M. S. Silva, H. R. Tavares, A. I. N. R. A. Barros, J. A. S. Cavaleiro, Spectroscopy Lett. 1997, 30, 1655-1667;
59. b) A. I. N. R. A. Barros, A. M. S. Silva, I. Alkorta, J. Elguero, Tetrahedron 2004, 60, 6513-6521.