Computational studies of complexation of nitrous oxide by borane-phosphine frustrated Lewis pairs

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 30, 2012, Pages 9046-9055

  Gilbert, Thomas M ^a  

^a NORTHERN ILLINOIS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON; BORON COMPOUNDS; ISOMERS; NITROGEN OXIDES; OXYGEN; PHOSPHORUS; QUANTUM CHEMISTRY; RESONANCE;

CIS-TRANS; COMPLEX FORMATIONS; COMPUTATIONAL STUDIES; DERIVATIZATIONS; DOUBLE BONDS; EXCHANGE REACTION; ION PAIRS; LEWIS ACID-BASE; LEWIS ACIDITY; NATURAL RESONANCE; NITROUS OXIDE; OXYGEN ATOM; PHOSPHINE OXIDE; RESONANCE STRUCTURE; STATIONARY POINTS; TRANSITION STATE;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

EID: 84863887510     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt30208j     Document Type: Article

References (72)

1. D. W. Stephan G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 46 76
2. D. W. Stephan Dalton Trans. 2009 3129 3136
3. F. Bertini V. Lyaskovskyy B. J. J. Timmer F. J. J. de Kanter M. Lutz A. W. Ehlers J. C. Slootweg K. Lammertsma J. Am. Chem. Soc. 2012 134 201 204
4. S. Kronig E. Theuergarten D. Holschumacher T. Bannenberg C. G. Daniliuc P. G. Jones M. Tamm Inorg. Chem. 2011 50 7344 7359
5. C. Jiang O. Blacque T. Fox H. Berke Organometallics 2011 30 2117 2124
6. K. V. Axenov C. M. Moemming G. Kehr R. Froehlich G. Erker Chem.-Eur. J. 2010 16 14069 14073
7. M. Ullrich A. J. Lough D. W. Stephan Organometallics 2010 29 3647 3654
8. C. Fan L. G. Mercier W. E. Piers H. M. Tuononen M. Parvez J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9604 9606
9. R. C. Neu E. Y. Ouyang S. J. Geier X. Zhao A. Ramos D. W. Stephan Dalton Trans. 2010 39 4285 4294
10. A. J. M. Miller J. A. Labinger J. E. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3301 3303
11. F. Schulz V. Sumerin M. Leskelae T. Repo B. Rieger Dalton Trans. 2010 39 1920 1922
12. C. Appelt H. Westenberg F. Bertini A. W. Ehlers J. C. Slootweg K. Lammertsma W. Uhl Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3925 3928
13. C. M. Moemming E. Otten G. Kehr R. Froehlich S. Grimme D. W. Stephan G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6643 6646
14. J. S. J. McCahill G. C. Welch D. W. Stephan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4968 4971
15. C. Jiang O. Blacque H. Berke Organometallics 2010 29 125 133
16. A. J. P. Cardenas B. J. Culotta T. H. Warren S. Grimme A. Stute R. Froehlich G. Kehr G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7567 7571
17. D. Holschumacher T. Bannenberg K. Ibrom C. G. Daniliuc P. G. Jones M. Tamm Dalton Trans. 2010 39 10590 10592
18. D. Holschumacher C. G. Daniliuc P. G. Jones M. Tamm Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 2011 66 371 377
19. J. G. M. Morton M. A. Dureen D. W. Stephan Chem. Commun. 2010 46 8947 8949
20. B.-H. Xu G. Kehr R. Froehlich B. Wibbeling B. Schirmer S. Grimme G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7183 7186
21. D. W. Stephan S. Greenberg T. W. Graham P. Chase J. J. Hastie S. J. Geier J. M. Farrell C. C. Brown Z. M. Heiden G. C. Welch M. Ullrich Inorg. Chem. 2011 50 12338 12348
22. H. Wang R. Froehlich G. Kehr G. Erker Chem. Commun. 2008 5966 5968
23. P. A. Chase D. W. Stephan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7433 7437
24. I. Peuser R. C. Neu X. Zhao M. Ulrich B. Schirmer J. A. Tannert G. Kehr R. Froehlich S. Grimme G. Erker D. W. Stephan Chem.-Eur. J. 2011 17 9640 9650
25. S. D. Tran T. A. Tronic W. Kaminsky D. M. Heinekey J. M. Mayer Inorg. Chim. Acta 2011 369 126 132
26. D. Chen Y. Wang J. Klankermayer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9475 9478
27. A. Berkefeld W. E. Piers M. Parvez J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10660 10661
28. G. Menard D. W. Stephan Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8396 8399
29. G. Menard D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1796 1797
30. A. E. Ashley A. L. Thompson D. O'Hare Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9839 9843
31. R. C. Neu E. Otten A. Lough D. W. Stephan Chem. Sci. 2011 2 170 176
32. E. Otten R. Neu D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9918 9919
33. A. G. Tskhovrebov E. Solari M. D. Wodrich R. Scopelliti K. Severin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1471 1473
34. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, A. D. Malick, K. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98 (Revision A.11.4), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998
35. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
36. T. Vreven K. Morokuma J. Comput. Chem. 2000 21 1419 1432
37. S. Dapprich I. Komáromi K. S. Byun K. Morokuma M. J. Frisch J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999 461-462 1 21
38. B. J. Lynch D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2001 105 2936 2941
39. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1998 108 664 675
40. A. L. Gille T. M. Gilbert J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1681 1689
41. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2007 120 215 241
42. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999 3093
43. T. Vreven B. Mennucci C. O. da Silva K. Morokuma J. Tomasi J. Chem. Phys. 2001 115 62 72
44. T. Vreven K. Morokuma J. Phys. Chem. A 2002 106 6167 6170
45. T. Vreven K. Morokuma J. Chem. Phys. 1999 111 8799 8803
46. T. M. Gilbert J. Comput. Chem. 2011 32 1493 1499
47. B. C. Dutmer T. M. Gilbert Organometallics 2011 30 778 791
48. E. D. Glendening F. Weinhold J. Comput. Chem. 1998 19 593 609
49. E. D. Glendening F. Weinhold J. Comput. Chem. 1998 19 610 627
50. E. D. Glendening F. Weinhold J. Comput. Chem. 1998 19 628 646
51. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
52. E. Otten, personal communication
53. B. L. Durfey T. M. Gilbert Inorg. Chem. 2011 50 7871 7879
54. S. Poh R. Hernandez M. Inagaki P. G. Jessop Org. Lett. 1999 1 583 586
55. J. E. Huheey, E. A. Keiter and R. L. Keiter, Inorganic Chemistry: Principles of Structure and Reactivity, Harper Collins, New York, 4th edn, 1993, Table E.1
56. L. A. Mück A. Y. Timoshkin G. Frenking Inorg. Chem. 2012 51 640 646
57. A. G. Tskhovrebov E. Solari M. D. Wodrich R. Scopelliti K. Severin Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 232 234
58. R. G. Wilkins, Kinetics and Mechanisms of Reactions of Transition Metal Complexes, VCH, New York, 2nd edn, 1991. Section 4.2. By way of example, Ni(H2O)62+ undergoes water exchange with ΔS‡ = 37 kJ mol-1, and this was characterized as an Id process
59. O. Wiest, Transition States in Organic Chemistry: Ab Initio, in Encyclopedia of Computational Chemistry, ed., P. v. R. Schleyer, Wiley, New York, vol. 5, pp. 3104-3114
60. T. M. Gilbert I. Hristov T. Ziegler Organometallics 2001 20 1183 1189
61. C. E. Check K. C. Lobring P. R. Keating T. M. Gilbert L. S. Sunderlin J. Phys. Chem. A 2003 107 8961 8967
62. S. Grimme H. Kruse L. Goerigk G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1402 1405
63. T. A. Rokob A. Hamza A. Stirling T. Soós I. Pápai Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2435 2438
64. G. Pawelke H. Bürger Appl. Organomet. Chem. 1996 10 147 174
65. D. J. Brauer H. Bürger F. Dörrenbach B. Krumm G. Pawelke W. Weuter J. Organomet. Chem. 1990 385 161 172
66. G. Pawelke J. Fluorine Chem. 1995 73 51 55
67. A. L. Gille T. M. Gilbert J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1681 1689
68. R. P. Clausen C. Christensen K. B. Hansen J. R. Greenwood L. Jorgensen N. Micale J. C. Madsen B. Nielsen J. Egebjerg H. Braüner-Osborne S. F. Trayneliss J. L. Kristensen J. Med. Chem. 2008 51 4179 4187
69. T. B. Stensbol P. Uhlmann S. Morel B. L. Eriksen J. Felding H. Kromann M. B. Hermit J. R. Greenwood H. Braüner-Osborne U. Madsen F. Junager P. Krogsgaard-Larsen M. Begtrup P. Vedso J. Med. Chem. 2002 45 19 31
70. S. D. Gabriel, X.-F. Lin, F. Makra, D. M. Rotstein and H. Yang, WO Patent, 2009037168, 2009
71. H. llgeier, Y. Auberson, D. Carcache, P. Floersheim, C. Guibourdenche, W. Froestl, J. Kallen, M. Koller, H. Mattes, J. Nozulak, D. Orain and J. Renaud, WO Patent, 2006108591, 2006
72. H. A. Moller T. Sander J. L. Kristensen B. Nielsen J. Krall M. L. Bergmann B. Christiansen T. Balle A. A. Jensen B. Frolund J. Med. Chem. 2010 53 3417 3421