Cascade annulation of malonic diamides: A concise synthesis of polycyclic pyrroloindolines

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 61, 2012, Pages 7571-7573

  Fan, Feng ^a   Xie, Weiqing ^b   Ma, Dawei ^a,b  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIAMIDE; INDOLE DERIVATIVE; MALONIC DIAMIDE; PYRROLOINDOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; OXIDATION;

EID: 84863706945     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc33129b     Document Type: Article

References (61)

1. U. Anthoni, C. Christophersen and P. H. Nielsen, Naturally Occurring Cyclotryptophans and Cyclotryptamines, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed. S. W. Pelletier, Pergamon, Oxford, 1999, vol. 13, pp. 163
2. D. Crich, A. Banerjee: Acc. Chem. Res. 2007 40 151
3. A. Steven, L. E. Overman: Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5488
4. J. Kim, M. Movassaghi: Chem. Soc. Rev. 2009 38 3035
5. P. Ruiz-Sanchis, S. A. Savina, F. Albericio, M. Álvarez: Chem.-Eur. J. 2011 17 1388
6. M. Taniguchi, T. Hino: Tetrahedron 1981 37 1487
7. S. P. Marsden, K. M. Depew, S. J. Danishefsky: J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11143
8. L. E. Overman, D. V. Paone, B. A. Stearns: J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7702
9. J. F. Austin, S. G. Kim, C. J. Sinz, W. J. Xiao, D. W. C. MacMillan: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5482
10. B. M. Trost, J. Quancard: J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6314
11. T. Lindel, L. Bräuchle, G. Golz, P. Böhrer: Org. Lett. 2007 9 283
12. J. Kim, J. A. Ashenhurst, M. Movassaghi: Science 2009 324 238
13. T. Newhouse, P. S. Baran: J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10886
14. V. R. Espejo, X.-B. Li, J. D. Rainier: J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8282
15. L. M. Repka, J. Ni, S. E. Reisman: J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14418
16. A. W. Schammel, B. W. Boal, L. Zu, T. Mesganaw, N. K. Garg: Tetrahedron 2010 66 4687
17. D. Aburano, T. Yoshida, N. Miyakoshi, C. Mukai: J. Org. Chem. 2007 72 6878
18. M. G. Kulkarni, A. P. Dhondge, A. S. Borhade, D. D. Gaikwad, S. W. Chavhan, Y. B. Shaikh, V. B. Ningdale, M. P. Desai, D. R. Birhade, M. P. Shinde: Tetrahedron Lett. 2009 50 2411
19. P. D. Rege, F. Johnson: J. Org. Chem. 2003 68 6133
20. J. P. Marino, S. Bogdan, K. Kimura: J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5566
21. T. Matsuura, L. E. Overman, D. J. Poon: J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6500
22. A. S. ElAzab, T. Taniguchi, K. Ogasawara: Org. Lett. 2000 2 2757
23. S. Takano, E. Goto, M. Hirama, K. Ogasawara: Chem. Pharm. Bull. 1982 30 2641
24. A. B. Dounay, L. E. Overman, A. D. Wrobleski: J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10186
25. A. B. Dounay, P. G. Humphreys, L. E. Overman, A. D. Wrobleski: J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5368
26. L. Shen, M. Zhang, Y. Wu, Y. Qin: Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3618
27. S. B. Jones, B. Simmons, D. W. C. MacMillan: J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13606
28. G. Li, A. Padwa: Org. Lett. 2011 13 3767
29. P. Liu, J. Wang, J. Zhang, F. G. Qiu: Org. Lett. 2011 13 6426
30. K. Kumar, H. Waldmann: Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3224
31. J. W. H. Li, J. C. Vederas: Science 2009 325 161
32. A. P. Antonchick, C. Gerding-Reimers, M. Catarinella, M. Schürmann, H. Preut, S. Ziegler, D. Rauh, H. Waldmann: Nat. Chem. 2010 2 735
33. L. El Kaïm, L. Grimaud, X. Le Goff, M. Menes-Arzate, L. D. Miranda: Chem. Commun. 2011 47 8145
34. D. Ivanoff, A. Spassoff: Bull. Soc. Chim. Fr. 1935 2 76
35. M. W. Rathke, A. Lindert: J. Am. Chem. Soc. 1971 93 4605
36. T. J. Brocksom, N. Petragnani, R. Rodrigues, H. La Scala Teixeira: Synthesis 1975 396
37. R. H. Frazier, R. L. Harlow: J. Org. Chem. 1980 45 5408
38. J. L. Belletire, D. J. Fry: J. Org. Chem. 1987 52 2549
39. P. Renaud, M. A. Fox: J. Org. Chem. 1988 53 3745
40. R. Quermann, R. Maletz, H. J. Schafer: Liebigs Ann. Chem. 1993 11 1219
41. N. Kise, K. Tokioka, Y. Aoyama: J. Org. Chem. 1995 60 1100
42. T. Langer, M. Illich, G. Felmchen: Tetrahedron Lett. 1995 36 4409
43. J. W. Kim, J. J. Lee, S. H. Lee, K. H. Ahn: Synth. Commun. 1998 28 1287
44. Y. Ito, T. Konoike, T. Harada, T. Saegusa: J. Am. Chem. Soc. 1977 99 1487
45. P. S. Baran, J. M. Richter, D. W. Lin: Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 609
46. P. S. Baran, M. P. DeMartino: Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7083
47. J. M. Richter, B. Whitefield, T. J. Maimone, D. W. Lin, P. Castroviejo, P. S. Baran: J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12857
48. J. M. Richter, B. Whitefield, T. J. Maimone, D. W. Lin, P. Castroviejo, P. S. Baran: J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12857
49. M. P. DeMartino, K. Chen, P. S. Baran: J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11546
50. P. S. Baran, J. M. Richter: J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7450
51. P. S. Baran, J. M. Richter: J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15394
52. P. S. Baran, T. J. Maimone, J. M. Richter: Nature 2007 446 404
53. J. M. Richter, Y. Ishihara, T. Masuda, B. W. Whitefield, T. Llamas, A. Pohjakallio, P. S. Baran: J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17938
54. C. L Martin, L. E. Overman, J. M. Rohde: J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4894
55. C. L Martin, L. E. Overman, J. M. Rohde: J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7568
56. Z. Zuo, W. Xie, D. Ma: J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13226
57. Z. Zuo, D. Ma: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12008
58. E. S. Krygowski, K. Murphy-Benenato, M. D. Shair: Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1680
59. H. G. Lee, J. Y. Ahn, A. S. Lee, M. D. Shair: Chem.-Eur. J. 2010 16 13058
60. S. B. Herzon, L. Lu, C. M. Woo, S. L. Gholap: J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7260
61. F. Fan, W. Xie, D. Ma: Org. Lett. 2012 14 1405