Performance of the SCC-DFTB Model for description of five-membered ring carbohydrate conformations: Comparison to force fields, high-level electronic structure methods, and experiment

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 8, Issue 7, 2012, Pages 2412-2423

  Islam, Shahidul M ^a   Roy, Pierre Nicholas ^a  

^a UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84863646727     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct200789w     Document Type: Article

References (90)

1. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Spring-Verlag: New York, 1984; pp 1-556
2. Lowary, T. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 749
3. Houseknecht, J. B.; Lowary, T. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 677
4. Minnikin, D. E. The Biology of the Mycobacteria; Ratledge, C.; Stanford, J., Eds.; Academic Press: London, 1982; Vol. 1, pp 95-184
5. DSouza, F. W.; Ayers, J. D.; McCarren, P. R.; Lowary, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1251
6. McCarren, P. R.; Gordon, M. T.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5911
7. Gordon, M. T.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4954
8. Gordon, M. T.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9682
9. Houseknecht, J. B.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5763
10. Houseknecht, J. B.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 372
11. Houseknecht, J. B.; McCarren, P. R.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8811
12. Seo, M.; Castillo, N.; Ganzynkowicz, R.; Daniels, C. R.; Woods, R. J.; Lowary, T. L.; Roy, P.-N. J. Chem. Theory Comput. 2007, 4, 184
13. Taha, H. A.; Castillo, N.; Roy, P. N.; Lowary, T. L. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 430
14. Taha, H. A.; Castillo, N.; Sears, D. N.; Wasylishen, R. E.; Lowary, T. L.; Roy, P.-N. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 212
15. Taha, H. A.; Roy, P.-N.; Lowary, T. L. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 420
16. Taha, H. A. Conformational Analysis of d -Arabinofuranosides using NMR Spectroscopy and Computational Chemistry. Unpublished Ph.D. Dissertation. University of Alberta, Edmonton, Alberta, Canada, 2010
17. Angyal, S. J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1984, 42, 15
18. Biarnes, X.; Ardevol, A.; Planas, A.; Rovira, C.; Laio, A.; Parrinello, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10686
19. Spiwok, V.; Kralova, B.; Tvaroska, I. Carbohydr. Res. 2010, 345, 530
20. Spiwok, V.; Tvaroska, I. Carbohydr. Res. 2009, 344, 1575
21. Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Elsner, J.; Haugk, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seifert, G. Phys. Rev. B 1998, 58, 7260
22. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902
23. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209
24. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221
25. Elstner, M. Theor. Chim. Acta 2006, 116, 316
26. Barnett, C. B.; Naidoo, K. J. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 17142
27. Sattelle, B. M.; Almond, A. J. Comput. Chem. 2010, 31, 2932
28. Barnett, C. B.; Wilkinson, K. A.; Naidoo, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12800
29. Hornak, V.; Abel, R.; Okur, A.; Strockbine, B.; Roitberg, A.; Simmerling, C. Proteins 2006, 65, 712
30. Woods, R. J.; Dwek, R. A.; Edge, C. J.; Fraserreid, B. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3832
31. Case, D. A.; Cheatham, T. E.; Darden, T.; Gohlke, H.; Luo, R.; Merz, K. M.; Onufriev, A.; Simmerling, C.; Wang, B.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1668
32. Porezag, D.; Frauenheim, T.; Kohler, T.; Seifert, G.; Kaschner, R. Phys. Rev. B 1995, 51, 12947
33. Cui, Q.; Elstner, M.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 569
34. Elstner, M.; Hobza, P.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Kaxiras, E. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5149
35. Cui, Q.; Elstner, M.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2721
36. Elstner, M.; Jalkanen, K. J.; Knapp-Mohammady, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S. Chem. Phys. 2001, 263, 203
37. Zhang, X. D.; Harrison, D. H. T.; Cui, Q. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14871
38. Guo, H.; Cui, Q.; Lipscomb, W. N.; Karplus, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 9032
39. Elstner, M.; Jalkanen, K. J.; Knapp-Mohammady, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S. Chem. Phys. 2000, 256, 15
40. Elstner, M.; Frauenheim, T.; Kaxiras, E.; Seifert, G.; Suhai, S. Phys. Status Solidi B 2000, 217, 357
41. Li, G. H.; Cui, Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15028
42. Elstner, M.; Cui, Q.; Munih, P.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 2003, 24, 565
43. Riccardi, D.; Schaefer, P.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17715
44. Bohr, H. G.; Jalkanen, K. J.; Elstner, M.; Frimand, K.; Suhai, S. Chem. Phys. 1999, 246, 13
45. Shishkin, O. V.; Gorb, L.; Luzanov, A. V.; Elstner, M.; Suhai, S.; Leszczynski, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 625, 295
46. Zhou, H. Y.; Tajkhorshid, E.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Elstner, M. Chem. Phys. 2002, 277, 91
47. Guo, H. B.; Rao, N.; Xu, Q.; Guo, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3191
48. Gu, W.; Zhu, J.; Liu, H. J. Theor. Comput. Chem. 2002, 1, 62
49. Xu, D.; Zhou, Y.; Xie, D.; Guo, H. J. Med. Chem. 2005, 48, 6679
50. Xu, D.; Xie, D.; Guo, H. J. Biol. Chem. 2006, 281, 8740
51. Xu, D. G.; Guo, H.; Cui, Q. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5630
52. Pu, J.; Gao, J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5454
53. Witek, H. A.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1858
54. Altona, C.; Sundaral., M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205
55. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2333
56. Oleary, D. J.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 6629
57. Wolfe, S. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 102
58. Devries, N. K.; Buck, H. M. Carbohydr. Res. 1987, 165, 1
59. Bock, K.; Duus, J. O. J. Carbohydr. Chem. 1994, 13, 513
60. Tvaroska, I.; Carver, J. P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2992
61. Islam, S. M.; Richards, M. R.; Taha, H. A.; Byrns, S. C.; Lowary, T. L.; Roy, P.-N. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2989
62. Kirschner, K. N.; Yongye, A. B.; Tschampel, S. M.; Gonzalez-Outeirino, J.; Daniels, C. R.; Foley, B. L.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2008, 29, 622
63. Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Bayly, C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357
64. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179
65. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926
66. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Kolossváry, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Sagui, C.; Babin, V.; Kollman, P. A. AMBER 10; University of California: San Francisco, 2008
67. Adelman, S. A.; Doll, J. D. J. Chem. Phys. 1976, 64, 2375
68. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327
69. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089
70. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577
71. Torrie, G. M.; Valleau, J. P. Chem. Phys. Lett. 1974, 28, 578
72. Valleau, J. P.; Torrie, G. M. A guide for Monte Carlo for statistical mechanics in: Statistical Mechanics Part A; Plenum Press: New York, 1977; pp 169-194
73. Chandler, D. J. Chem. Phys. 1978, 68, 2959
74. Chandler, D. Introduction to Modern Statistical Mechanics; Oxford University Press Inc.: New York, 1987; pp 1-274
75. Shen, J.; Mccammon, J. A. Chem. Phys. Lett. 1991, 158, 191
76. Woolf, T. B.; Roux, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5916
77. Haydock, C.; Sharp, J. C.; Prendergast, F. G. Biophys. J. 1990, 57, 1269
78. Kumar, S.; Bouzida, D.; Swendsen, R. H.; Kollman, P. A.; Rosenberg, J. M. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1011
79. Grossfield, A. WHAM: the weighted histogram analysis method, version 2.0.2; University of Rochester Medical Center: Rochester, NY, 2008; http://membrane.urmc.rochester.edu/content/wham
80. Efron, B.; Tibshirani, R. J. An introduction to the bootstrap; Chapman and Hall: New York, 1994; pp 1-426
81. van Halbeek, H. Carbohydrates and Glycoconjugates. Encyclopedia of Magnetic Resonance; John Wiley & Sons, Ltd.: New York, 2007
82. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009
83. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
84. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
85. Stewart, J. J. P. J. Mol. Model. 2007, 13, 1173
86. Evdokimov, A. G.; Kalb, A. J.; Koetzle, T. F.; Klooster, W. T.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 744
87. Dzakula, Z.; Westler, W. M.; Edison, A. S.; Markley, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6195
88. Yang, Y.; Yu, H.; York, D.; Cui, Q.; Elstner, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10861
89. Gaus, M; Cui, Q.; Elstner, M. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 931
90. Seabra, G. D.; Walker, R. C.; Roitberg, A. E. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11938