Ring puckering: A metric for evaluating the accuracy of AM1, PM3, PM3CARB-1, and SCC-DFTB carbohydrate QM/MM simulations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 51, 2010, Pages 17142-17154

  Barnett, Christopher B ^a   Naidoo, Kevin J ^a  

^a UNIVERSITY OF CAPE TOWN   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYMES; FREE ENERGY;

ENERGY SPACES; ENZYME REACTION; FREE ENERGY SURFACE; FURANOSE; MINIMUM ENERGY; OPTIMIZED STRUCTURES; PYRANOSE; RING DEFORMATION; RING-PUCKERING; SEMI-EMPIRICAL; SEMI-EMPIRICAL METHODS;

CARBOHYDRATES;

CARBOHYDRATE; ENZYME; GLUCOSE; RIBOSE;

ARTICLE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

CARBOHYDRATES; ENZYMES; GLUCOSE; QUANTUM THEORY; RIBOSE; THERMODYNAMICS;

EID: 79952773605     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp107620h     Document Type: Article

References (47)

1. Fushinobu, S.; Mertz, B.; Hill, A. D.; Hidaka, M.; Kitaoka, M.; Reilly, P. J. Carbohydr. Res. 2008, 343, 1023.
2. Johnson, G. P.; Petersen, L.; French, A. D.; Reilly, P. J. Carbohydr. Res. 2009, 344, 2157.
3. Devi-Kesavan, L. S.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1532.
4. Berti, P. J.; McCann, J. A. B. Chem. Rev. 2006, 106, 506.
5. Sunko, D. E.; Szele, I.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5000.
6. Sulzenbacher, G.; Driguez, H.; Henrissat, B.; Schulein, M.; Davies, G. J. Biochemistry 1996, 35, 15280.
7. Vasella, A.; Davies, G. J.; Böhm, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 619.
8. Schramm, V. L. Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 693.
9. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
10. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.
11. McNamara, J. P.; Muslim, A.; Abdel-Aal, H.; Wang, H.; Mohr, M.; Hillier, I. H.; Bryce, R. A. Chem. Phys. Lett. 2004, 394, 429.
12. Cui, Q.; Elstner, M.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 569.
13. Dixon, H. B. F. Eur. J. Biochem. 1980, 111, 295-298.
14. Cremer, D.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 96, 1354.
15. Hill, A. D.; Reilly, P. J. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1031.
16. Berces, A.; Enright, G.; Nukada, T.; Whitfield, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5460.
17. Strümpfer, J.; Naidoo, K. J. J. Comput. Chem. 2010, 31, 308.
18. Barnett, C. B.; Naidoo, K. J. AIP Conf. Proc. 2009, 1102, 214.
19. Barnett, C. B.; Naidoo, K. J. Mol. Phys. 2009, 107, 1243.
20. Brooks, B. R.; Brooks, C. L.; Mackerell, A. D.; Nilsson, L.; Petrella, R. J.; Roux, B.; Won, Y.; Archontis, G.; Bartels, C.; Boresch, S.; Caflisch, A.; Caves, L.; Cui, Q.; Dinner, A. R.; Feig, M.; Fischer, S.; Gao, J.; Hodoscek, M.; Im, W.; Kuczera, K.; Lazaridis, T.; Ma, J.; Ovchinnikov, V.; Paci, E.; Pastor, R. W.; Post, C. B.; Pu, J. Z.; Schaefer, M.; Tidor, B.; Venable, R. M.; Woodcock, H. L.; Wu, X.; Yang, W.; York, D. M.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 2009, 30, 1545.
21. Naidoo, K. J.; Brady, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2244.
22. Rajamani, R.; Naidoo, K. J.; Gao, J. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1775.
23. Kumar, S.; Payne, P. W.; Vásquez, M. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1269.
24. Kumar, S.; Rosenberg, J. M.; Bouzida, D.; Swendsen, R. H.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1339.
25. Kumar, S.; Bouzida, D.; Swendsen, R. H.; Kollman, P. A.; Rosenberg, J. M. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1011.
26. Byun, K.; Mo, Y.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3974.
27. Pereira da Silva, C.; Araujo de Souza, A. Quim. Brasil 2007, 1, 57.
28. Rungrotmongkol, T.; Mulholland, A. J.; Hannongbua, S. J. Mol. Graphics Modell. 2007, 26, 1.
29. Zhou, H.; Tajkhorshid, E.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Elstner, M. Chem. Phys. 2002, 277, 91.
30. Barnett, C. B.; Naidoo, K. J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 15450.
31. Woodcock, H. L.; Hodoscek, M.; Brooks, B. R. J. Phys. Chem. B 2007, 20.
32. Xu, D.; Guo, H.; Cui, Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10814.
33. Appell, M.; Strati, G.; Willett, J. L.; Momany, F. A. Carbohydr. Res. 2004, 339, 537.
34. Steinmann, S. N.; Csonka, G.; Corminboeuf, C. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2950.
35. Csonka, G. I. J. Mol. Struct.-Theochem 2002, 584, 1.
36. Jalbout, A. F.; Adamowicz, L.; Ziurys, L. M. Chem. Phys. 2006, 328, 1.
37. Harvey, S. C.; Prabhakaran, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6128.
38. Bartels, C.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1450.
39. Bartels, C.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 865.
40. Ionescu, A. R.; Berces, A.; Zgierski, M. Z.; Whitfield, D. M.; Nukada, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8096.
41. Biarnes, X.; Ardevol, A.; Planas, A.; Rovira, A.; Laio, A.; Parrinello, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10686.
42. Sega, M.; Autieri, E.; Pederiva, F. J. Chem. Phys. 2009, 130.
43. Kurihara, Y.; Ueda, K. Carbohydr. Res. 2009, 344, 2266.
44. Davies, G. J.; Ducros, V. M. A.; Varrot, A.; Zechel, D. L. Biochem. Soc. Trans. 2003, 31, 523.
45. Ducros, V. M. A.; Zechel, D. L.; Murshudov, G. N.; Gilbert, H. J.; Szabó, L.; Stoll, D.; Withers, S. G.; Davies, G. J. Angew. Chem. 2002, 114, 2948.
46. Sabini, E.; Sulzenbacher, G.; Dauter, M.; Dauter, Z.; Jorgensen, P. L.; Schulein, M.; Dupont, C.; Davies, G. J.; Wilson, K. S. Chem. Biol. 1999, 6, 483.
47. Sidhu, G.; Withers, S. G.; Nguyen, N. T.; McIntosh, L. P.; Ziser, L.; Brayer, G. D. Biochemistry 1999, 38, 5346.