Gas- and solution-phase energetics of the methyl α- and β-D-aldopentofuranosides

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 30, 2003, Pages 5763-5777

  Houseknecht, Justin B ^a   Lowary, Todd L ^a   Hadad, Christopher M ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMOLECULES;

BIOSYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HYDROGEN BONDS; POLYSACCHARIDES;

CONFORMATIONS;

EID: 0042197600     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp027716w     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Esposito, L.; Vitagliano, L.; Mazzarella, L. Protein Pept. Lett. 2002, 9, 95.
2. (b) Smyth, M. S.; Martin, J. H. J. Mol. Path. 2000, 53, 8.
3. (c) Mollova, E. T.; Pardi, A. Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 298.
4. (d) Matthews, S. J. Nucl. Magn. Reson. 2002, 31, 312.
5. (e) Foloppe, N.; Nilsson, L.; MacKerell, A. D., Jr. Biopolymers 2001, 61, 61.
6. (f) Hardin, C.; Pogorelov, T. V.; Luthey-Schulten, Z. Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 176.
7. Galan, M. C.; Venot, A. P.; Glushka, J.; Imberty, A.; Boons, G.-J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5964.
8. (a) Ford, H., Jr; Dai, F.; Mu, L.; Siddiqui, M. A.; Nicklaus, M. C.; Andersen, L. Marquez, V. E.; Barchi, J. J., Jr. Biochemistry 2000, 39, 2581.
9. (b) Marquez, V. E.; Wang, P.; Nicklaus, M. C.; Maier, M.; Manoharan, M.; Christman, J. K.; Banavali, N. K.; Mackerell, A. D., Jr. Nucleosides, Nucleotides, Nucleic Acids 2001, 20, 451.
10. (c) Jacobson, K. A.; Ravi, R. G.; Nandanan, E.; Kim, H. S.; Moro, S.; Kim, Y. C.; Lee, K.; Barak, D.; Marquez, V. E.; Ji, X. D. Nucleosides, Nucleotides, Nucleic Acids 2001, 20, 333.
11. (d) Meier, C.; Knispel, T.; Marquez, V. E.; De Clercq, E.; Balzarini, J. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 907.
12. (a) Houseknecht, J. B.; Altona, C.; Hadad, C. M.; Lowary, T. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 4647.
13. (b) Houseknecht, J. B.; Hadad, C. M.; Lowary, T. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 372.
14. (c) Gordon, M. T.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9682.
15. (d) Gordon, M. T.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4954.
16. (e) McCarren, P. R.; Gordon, M. T.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 5911.
17. (f) Houseknecht, J. B.; McCarren, P. R.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8811.
18. (g) Callam, C. S.; Singer, S. J.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11743.
19. (h) D'Souza, F. W.; Ayers, J. D.; McCarren, P. R.; Lowary, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1251.
20. (i) Houseknecht, J. B.; Lowary, T. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 4150.
21. Brennan, P. J.; Nikaido, H. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 29.
22. (a) Kilpatrick, J. E.; Pitzer, K. S.; Spitzer, R. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2483.
23. (b) Pitzer, K. S.; Donath, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3213.
24. (c) Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205.
25. (d) Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2333.
26. (a) Serianni, A. S.; Chipman, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5297.
27. (b) Church, T. J.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8946.
28. (a) PSEUROT 6.2, 1993; PSEUROT 6.3, 1999: van Wijk, J.; Haasnoot, C. A. G.; de Leeuw, F. A. A. M.; Huckriede, B. D.; Westra Hoekzema, A.; Altona, C., Leiden Institute of Chemistry, Leiden University, Leiden, The Netherlands.
29. (b) de Leeuw, F. A. A. M.; Altona, C. J. Comput. Chem. 1983, 4, 428.
30. (c) Altona, C. Recl. Trav. Chem. Pays-Bas 1982, 101, 413.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
32. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
33. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
34. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
35. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
36. (a) Xidos, J. D.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Frisch, M. J. MN-GSM, version 99.2; University of Minnesota: Minneapolis, MN.
37. (b) Li, J.; Zhu, T.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1820.
38. (c) Li, J.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 293.
39. (d) Zhu, T.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1998, 109, 9117.
40. (e) Li, J.; Zhu, T.; Hawkins, G. D.; Winget, P.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1999, 103, 9.
41. Lemieux, R. U.; Koto, S. Tetrahedron 1974, 30, 1933.
42. (a) Lii, J. H.; Ma, B.; Allinger, N. L. J. Comput. Chem. 1999, 15, 1593.
43. (b) Csonka, G.; Eliás, K.; Csizmadia, I. G. J. Comput. Chem. 1996, 18, 330.
44. (c) Csonka, G. I.; Eliás, K.; Kolossváry, I.; Sosa, C. P.; Csizmadia, I. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1219.
45. (d) Csonka, G. I.; Kolossváry, I.; Császár, P.; Eliás, K.; Csizmadia, I. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1219.
46. (e) Del Bene, J. E.; Person, W. B.; Szczepaniak, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10705.
47. ConforMole: McCarren, P. R., The Ohio State University, Columbus, OH. This program is available upon request.
48. Evdokimov, A.; Gilboa, A. J.; Koetzle, T. F.; Klooster, W. T.; Schultz, A. J.; Mason, S. A.; Albinati, A.; Frolow, F. Acta Crystallogr., B 2001, 57, 213.
49. Cros, S.; Hervé du Penhoat, C.; Pérez, S.; Imberty, A. Carbohydr. Res. 1993, 218, 81.
50. Evdokimov, A. G.; Martin, J. M. L.; Kalb, A. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5291.