Conformational analysis of arabinofuranosides: Prediction of 3JH,H using MD simulations with DFT-derived spin-spin coupling profiles

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 6, Issue 1, 2010, Pages 212-222

  Taha, Hashem A ^a   Castillo, Norberto ^a   Sears, Devin N ^a   Wasylishen, Roderick E ^a   Lowary, Todd L ^a   Roy, Pierre Nicholas ^b  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

^b UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77950138792     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct900477x     Document Type: Article

References (88)

1. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683-720.
2. Rojo, J.; Morales, J. C.; Penades, S. Top. Curr. Chem. 2002, 218, 45-92.
3. Koeller, K. M.; Wong, C. H. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 835841.
4. Dwek, R. A.; Butters, T. D. Chem. Rev. 2002, 102, 283284.
5. Meyer, B.; Moller, H. Top. Curr. Chem. 2007, 267, 187251.
6. Wormald, M. R.; Petrescu, A. J.; Pao, Y. L.; Glithero, A.; Dwek, R. A. Chem. Rev. 2002, 102, 371-386.
7. Wang, W.; Donini, O.; Reyes, C. M.; Kollman, P. A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2001, 30, 211-243.
8. Adcock, S. A.; McCammon, J. A. Chem. Rev. 2006, 106, 1589-1615.
9. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616.
10. Oostenbrink, C.; Villa, A.; Mark, A. E.; Van Gunsteren, W. F. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1656-1676.
11. Jakalian, A.; Bush, B. L.; Jack, D. B.; Bayly, C. I. J. Comput. Chem. 2000, 21, 132-146.
12. Jakalian, A.; Bush, B. L.; Jack, D. B.; Bayly, C. I. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1623-1641.
13. Almond, A.; Petersen, B. O.; Duus, J. Biochemistry 2004, 43, 5853-5863.
14. Brisson, J.-R.; Uhrinova, S.; Woods, R. J.; Van der Zwan, M.; Jarrell, H. C.; Paoletti, L. C.; Kasper, D. L.; Jennings, H. J. Biochemistry 1997, 36, 3278-3292.
15. Corzana, F.; Motawia, M. S.; Du Penhoat, C. H.; Perez, S.; Tschampel, S. M.; Woods, R. J.; Engelsen, S. B. J. Comput. Chem. 2004, 25, 573-586.
16. Gonzalez-Outeirino, J.; Kadirvelraj, R.; Woods, R. J. Carbohydr. Res. 2005, 340, 1007-1018.
17. Woods, R. J. Glycoconjugate J. 1998, 15, 209-216.
18. Engelsen, S. B.; Cros, S.; Mackie, W.; Perez, S. Biopolymers 1996, 39, 417-433.
19. Xia, J.; Daly, R. P.; Chuang, F.; Parker, L.; Jensen, J. H.; Margulis, C. J. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 16201628.
20. Xia, J.; Daly, R. P.; Chuang, F.; Parker, L.; Jensen, J. H.; Margulis, C. J. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 16291643.
21. Cros, S.; Hervédu Penhoat, C.; Pérez, S.; Imberty, A. Carbohydr. Res. 1993, 248, 81-93.
22. French, A. D.; Mouhous-Riou, N.; Pérez, S. Carbohydr. Res. 1993, 247, 51-62.
23. Hervédu Penhoat, C.; Engelsen, S. B.; Plusquellec, D.; Pérez, S. Carbohydr. Res. 1997, 305, 131-145.
24. Mazeau, K.; Pérez, S. Carbohydr. Res. 1998, 311, 203-217.
25. French, A. D.; Kelterer, A.-M.; Cramer, C. J.; Johnson, G. P.; Dowd, M. K. Carbohydr. Res. 2000, 326, 305-322.
26. Cros, S.; Imberty, A.; Bouchemal, N.; Hervédu Penhoat, C.; Pérez, S. Biopolymers 1994, 34, 1433-1447.
27. Hatcher, E.; Guvench, O.; MacKerell, A. D. J. Phys. Chem. B 2009, 12466-12476.
28. Brennan, P. J.; Nikaido, H. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 29-63.
29. Li, J.; Lowary, T. L. Org. Lett. 2008, 10, 881-884.
30. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205-8212.
31. Houseknecht, J. B.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Phys. Chem. A. 2003, 107, 5763-5777.
32. Kato, K.; Sasakawa, H.; Kamiya, Y.; Utsumi, M.; Nakano, M.; Takahashi, N.; Yamaguchi, Y. Biochim. Biophys. Acta 2008, 1780, 619-625.
33. Jimenez-Barbero, J.; Diaz, M. D.; Nieto, P. M. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2008, 8, 52-63.
34. Homans, S. W. Carbohydr. Chem. Biol. 2000, 2, 947-968.
35. Kraszni, M.; Szakacs, Z.; Noszal, B. Anal. Bioanal. Chem. 2004, 378, 1449-1463.
36. Bock, K.; Duus, J. Ø. J. Carbohydr. Chem. 1994, 13, 513543.
37. Bose-Basu, B.; Klepach, T.; Bondo, G.; Bondo, P. B.; Zhang, W.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 7511-7522.
38. Olsson, U.; Serianni, A. S.; Stenutz, R. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4447-4453.
39. Pan, Q.; Klepach, T.; Carmichael, I.; Reed, M.; Serianni, A. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 7542-7549.
40. Klepach, T. E.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9781-9793.
41. Thibaudeau, C.; Stenutz, R.; Hertz, B.; Klepach, T.; Zhao, S.; Wu, Q.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15668-15685.
42. Minch, M. J. Concepts Magn. Reson. 1994, 6, 41-56.
43. Contreras, R. H.; Peralta, J. E. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2000, 37, 321-425.
44. Coxon, B. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2009, 62, 1782.
45. Dzakula, Z.; Westler, W. M.; Edison, A. S.; Markley, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6195-6199.
46. Dzakula, Z.; DeRider, M. L.; Markley, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12796-12803.
47. Deleeuw, F.; Altona, C. J. Comput. Chem. 1983, 4, 428437.
48. Gonzalez-Outeirino, J.; Kirschner, K. N.; Thobhani, S.; Woods, R. J. Can. J. Chem. 2006, 84, 569-579.
49. Kirschner, K. N.; Woods, R. J. Proc. Natl. Acad. U.S.A. 2001, 98, 10541-10545.
50. Basma, M. D.; Calgan, Varnali, T.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1125-1137.
51. Woods, R. J.; Chappelle, R. J. Mol. Struct. 2000, 527, 149156.
52. Seo, M.; Castillo, N.; Ganzynkowicz, R.; Daniels, C.; Woods, R.; Lowary, T. L.; Roy, P.-N. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 184-191.
53. Taha, H. A.; Castillo, N.; Roy, P.-N.; Lowary, T. L. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 430-438.
54. D'Souza, F. W.; Ayers, J. D.; McCarren, P. R.; Lowary, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1251-1260.
55. Houseknecht, J. B.; Altona, C.; Hadad, C. M.; Lowary, T. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 4647-4651.
56. Altona, C.; Francke, R.; de Haan, R.; Ippel, J. H.; Daalmans, G. J.; Hoekzema, A. J. A. W.; van Wijk, J. Magn. Reson. Chem. 1994, 32, 670-678.
57. Sauer, S. Int. J. Mol. Sci. 2003, 4, 62-63.
58. Alkorta, I.; Elguero, J. Int. J. Mol. Sci. 2003, 4, 64-92.
59. Zaccari, D.; Barone, V.; Peralta, J. E.; Contreras, R. H.; Taurian, O. E.; Díez, E.; Esteban, A. Int. J. Mol. Sci. 2003, 4, 93-106.
60. Zubkov, S. V.; Chertkov, V. A. Int. J. Mol. Sci. 2003, 4, 107-118.
61. Ruud, K.; Frediani, L.; Cammi, R.; Mennucci, B. Int. J. Mol. Sci. 2003, 4, 119-134.
62. Jackowski, K. Int. J. Mol. Sci. 2003, 4, 135-142.
63. Pecul, M.; Helgaker, T. Int. J. Mol. Sci. 2003, 4, 143-157.
64. Autschbach, J.; Le Guennic, B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 156-171.
65. Vaara, J.; Jokisaari, J.; Wasylishen, R. E.; Bryce, D. L. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2002, 41, 233-304.
66. Vahtras, O.; Ågren, H.; Jørgensen, P.; Jensen, H. J. A.; Padkjaer, S. B.; Helgaker, T. J. Chem. Phys. 1992, 99, 6120-6125.
67. Helgaker, T.; Jaszuñski, M.; Pecul, M. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2008, 53, 249-268.
68. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; VReven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
69. Helgaker, T.; Watson, M.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 2000, 113, 9402-9409.
70. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
71. Marquardt, D. SIAM J. Appl. Math. 1963, 11, 431-441.
72. Haasnoot, C. A. G.; De Leeuw, F. A. A. M.; Altona, C. Tetrahedron 1980, 36, 2783-2792.
73. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, G.; Seabra, G.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Wu, X.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Mathews, D. H.; Schafmeister, C.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER 9; University of California, San Francisco, 2006.
74. Woods, R. J.; Dwek, R. A.; Edge, C. J.; Fraser-Reid, B. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3832-3846.
75. Case, D. A.; Cheatham, T. E.; Darden, T.; Gohlke, H.; Luo, R.; Merz, K. M.; Onufriev, A.; Simmerling, C.; Wang, B.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1668-1688.
76. Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Bayly, C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357-1377.
77. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Fergunson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
78. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690.
79. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
80. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.
81. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092.
82. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8593.
83. Houseknecht, J. B.; McCarren, P. R.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8811-8824.
84. Houseknecht, J. B.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Phys. Chem. A. 2003, 107, 372-378.
85. Hoffmann, R. A.; Van Wijk, J.; Leeflang, B. R.; Kamerling, J. P.; Altona, C.; Vliegenthart, J. F. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3710-3714.
86. Zhao, H.; Pan, Q.; Zhang, W.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 7071-7082
87. Klepach, T.; Zhang, W.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 4376-4387.
88. Allen, M. P.; Tildesley, D. J. Computer Simulation of Liquids; Oxford University Press Inc.: New York, 1987; pp 192.