Conformational analysis of oligoarabinofuranosides: Overcoming torsional barriers with umbrella sampling

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 7, Issue 9, 2011, Pages 2989-3000

  Islam, Shahidul M ^a   Richards, Michele R ^b   Taha, Hashem A ^b   Byrns, Simon C ^b   Lowary, Todd L ^b   Roy, Pierre Nicholas ^a  

^a UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

^b UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80052819108     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct200333p     Document Type: Article

References (65)

1. Lowary, T. L. J. Carbohydr. Chem. 2002, 21, 691
2. Brennan, P. J.; Nikaido, H. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 29
3. Doblin, M. S.; Pettolino, F.; Bacic, A. Funct. Plant Biol. 2010, 37, 357
4. Kaur, D.; Guerin, M. E.; Skovierova, H.; Brennan, P. J.; Jackson, M. Adv. Appl. Microbiol. 2009, 69, 23
5. Seifert, G. J.; Roberts, K. Annu. Rev. Plant. Biol. 2007, 58, 137
6. Leonard, R.; Petersen, B. O.; Himly, M.; Kaar, W.; Wopfner, N.; Kolarich, D.; van Ree, R.; Ebner, C.; Duus, J. O.; Ferreira, F.; Altmann, F. J. Biol. Chem. 2005, 280, 7932
7. D'Souza, F. W.; Ayers, J. D.; McCarren, P. R.; Lowary, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1251
8. McCarren, P. R.; Gordon, M. T.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 5911
9. Gordon, M. T.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4954
10. Gordon, M. T.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9682
11. Houseknecht, J. B.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Phys. Chem. A. 2003, 107, 5763
12. Houseknecht, J. B.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Phys. Chem. A. 2003, 107, 372
13. Houseknecht, J. B.; McCarren, P. R.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8811
14. Seo, M.; Castillo, N.; Ganzynkowicz, R.; Daniels, C. R.; Woods, R. J.; Lowary, T. L.; Roy, P.-N. J. Chem. Theory Comput. 2007, 4, 184
15. Taha, H. A.; Castillo, N.; Roy, P. N.; Lowary, T. L. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 430
16. Taha, H. A.; Castillo, N.; Sears, D. N.; Wasylishen, R. E.; Lowary, T. L.; Roy, P.-N. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 212
17. Taha, H. A.; Roy, P.-N.; Lowary, T. L. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 420
18. It should be noted that structures of three related D -arabinofuranose-containing oligosaccharides in complex with an antibody Fab fragment were published recently: Murase, T.; Zheng, R. B.; Joe, M.; Bai, Y.; Marcus, S. L.; Lowary, T. L.; Ng, K. K. S. J. Mol. Biol. 2009, 392, 381
19. Taylor, E. J.; Smith, N. L.; Turkenburg, J. P.; D'Souza, S.; Gilbert, H. J.; Davies, G. J. Biochem. J. 2006, 395, 31
20. Miyanaga, A.; Koseki, T.; Matsuzawa, H.; Wakagi, T.; Shoun, H.; Fushinobu, S. J. Biol. Chem. 2004, 279, 44907
21. Yamaguchi, A.; Tada, T.; Wada, K.; Nakaniwa, T.; Kitatani, T.; Sogabe, Y.; Takao, M.; Sakai, T.; Nishimura, K. J. Biochem. 2005, 137, 587
22. Paes, G.; Skov, L. K.; O'Donohue, M. J.; Remond, C.; Kastrup, J. S.; Gajhede, M.; Mirza, O. Biochemistry 2008, 47, 7441
23. Nurizzo, D.; Turkenburg, J. P.; Charnock, S. J.; Roberts, S. M.; Dodson, E. J.; McKie, V. A.; Taylor, E. J.; Gilbert, H. J.; Davies, G. J. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 665
24. Angyal, S. J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1984, 42, 15
25. Altona, C.; Sundaral, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205
26. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2333
27. Oleary, D. J.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 6629
28. Wolfe, S. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 102
29. Devries, N. K.; Buck, H. M. Carbohydr. Res. 1987, 165, 1
30. Bock, K.; Duus, J. O. J. Carbohydr. Chem. 1994, 13, 513
31. Tvaroska, I.; Carver, J. P. J. Phys. Chem. A. 1997, 101, 2992
32. Dzakula, Z.; Westler, W. M.; Edison, A. S.; Markley, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6195
33. Dzakula, Z.; DeRider, M. L.; Markley, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12796
34. Altona, C.; Francke, R.; de Haan, R.; Ippel, J. H.; Daalmans, G. J.; Westra Hoekzema, A. J. A.; Wijk, V. J. Magn. Reson. Chem. 1994, 32, 670
35. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Kolossváry, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Sagui, C.; Babin, V.; Kollman, P. A. AMBER 10; University of California: San Francisco, 2008.
36. Hornak, V.; Abel, R.; Okur, A.; Strockbine, B.; Roitberg, A.; Simmerling, C. Proteins 2006, 65, 712
37. Woods, R. J.; Dwek, R. A.; Edge, C. J.; Fraserreid, B. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3832
38. Case, D. A.; Cheatham, T. E.; Darden, T.; Gohlke, H.; Luo, R.; Merz, K. M.; Onufriev, A.; Simmerling, C.; Wang, B.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1668
39. Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Bayly, C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357
40. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179
41. Kirschner, K. N.; Yongye, A. B.; Tschampel, S. M.; Gonzalez-Outeirino, J.; Daniels, C. R.; Foley, B. L.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2008, 29, 622
42. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926
43. Adelman, S. A.; Doll, J. D. J. Chem. Phys. 1976, 64, 2375
44. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684
45. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327
46. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089
47. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577
48. Roux, B. Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 275
49. Chandler, D. J. Chem. Phys. 1978, 68, 2959
50. Chandler, D. Introduction to Modern Statistical Mechanics; Oxford University Press Inc.: New York, 1987.
51. Allen, M. P.; Tildesley, D. J. Computer Simulation of Liquids; Oxford University Press Inc.: New York, 1987.
52. Torrie, G. M.; Valleau, J. P. Chem. Phys. Lett. 1974, 28, 578
53. Valleau, J. P.; Torrie, G. M. A Guide for Monte Carlo for Statistical Mechanics. In Statistical Mechanics Part A; Plenum Press: New York, 1977.
54. Shen, J.; Mccammon, J. A. Chem. Phys. Lett. 1991, 158, 191
55. Woolf, T. B.; Roux, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5916
56. Haydock, C.; Sharp, J. C.; Prendergast, F. G. Biophys. J. 1990, 57, 1269
57. Kumar, S.; Bouzida, D.; Swendsen, R. H.; Kollman, P. A.; Rosenberg, J. M. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1011
58. Grossfield, A. WHAM, version 2.0.2.; 2011.
59. Efron, B.; Tibshirani, R. J. An Introduction to the Bootstrap; Chapman and Hall, CRC: Boca Raton, FL, 1994.
60. Liu, C.; Richards, M. R.; Lowary, T. L. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 165
61. Robinson, P. T.; Pham, T. N.; Uhrin, D. J. Magn. Reson. 2004, 170, 97
62. Reich, H. J. In J. Chem. Educ. Software; 3D2: Madison, WI, 1996.
63. Yin, H.; D'Souza, F. W.; Lowary, T. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 892
64. Carapito, R.; Imberty, A.; Jeltsch, J. M.; Byrns, S. C.; Tam, P. H.; Lowary, T. L.; Varrot, A.; Phalip, V. J. Biol. Chem. 2009, 284, 12285
65. Evdokimov, A. G.; Kalb, A. J.; Koetzle, T. F.; Klooster, W. T.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 744