Arabinofuranosyl oligosaccharides from mycobacteria: Synthesis and effect of glycosylation on ring conformation and hydroxymethyl group rotamer populations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 7, 2000, Pages 1251-1260

  D'Souza, Francis W ^a   Ayers, Joseph D ^a   McCarren, Patrick R ^a   Lowary, Todd L ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARABINOSE DERIVATIVE; OLIGOSACCHARIDE;

ARTICLE; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; GLYCOSYLATION; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033997283     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja993543l     Document Type: Article

References (137)

1. Brennan, P. J.; Nikaido, H. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 29.
2. (a) Gerald, P.; Eckert, V.; Schwarz, R. T. Trends Glycosci. Glycotechnol. 1996, 8, 265.
3. (b) de Lederkremer, R. M.; Colli, W. Glycobiology 1995, 5, 547.
4. (a) Unkefer, C. J.; Gander, J. J. Biol. Chem. 1990, 265, 685.
5. (b) Mendonça-Previato, L.; Gorin, P. A. J.; Travassos, L. R. Infect. Immun. 1980, 29, 934.
6. (c) Groisman, J. F.; de Lederkremer, R. M. Eur. J. Biochem. 1987, 165, 327.
7. (a) Williams, D. H. Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 469.
8. (b) Gadebusch, H. H.; Stapley, E. O.; Zimmerman, S. B. Crit. Rev. Biotechnol. 1992, 12, 225.
9. (c) Woodin, K. A.; Morrison, S. H. Pediatrics Rev. 1994, 15, 440.
10. (a) Horsburgh, C. R., Jr. J. Infect. Dis. 1999, 179, S461.
11. (b) Wahl, S. M.; Greenwell-Wild, T.; Peng, G.; Hale-Donze, H.; Orenstein, J. M. J. Infect. Dis. 1999, 179, S457.
12. (c) Armstrong, W. S.; Katz, J. T.; Kazanjian, P. H. Clin. Infect. Dis. 1999, 28, 341.
13. (a) Opravil, M. Infection 1997, 25, 56.
14. (b) Millard, F. J. J. Royal Soc. Med. 1996, 89, 497.
15. (c) Efferen, L. S.; Hyman, C. L. Curr. Opin. Pulm. Med. 1996, 2, 236.
16. Blanchard, J. S. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 215.
17. Dolin, P. J.; Raviglione, M. C.; Kochi, A. Bull. World Health Org. 1994, 72, 213.
18. Mitchison, D. A. Tubercle 1985, 66, 219.
19. Young, D. B.; Duncan, K. Annu. Rev. Microbiol. 1995, 49, 641.
20. Connell, N. D.; Nikaido, H. Membrane permeability and transport in Mycobacterium tuberculosis. In Tuberculosis: Pathogenesis, Protection and Control; Bloom, B. R., Ed.; American Society for Microbiology, Washington, D.C., 1994; p 333.
21. (a) Mikusová, K.; Slayden, R. A.; Besra, G. S.; Brennan, P. J. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 2484.
22. (b) Deng, L.; Mikusová, K.; Robuck, K. G.; Scherman, M.; Brennan, P. J.; McNeil, M. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 694.
23. (c) Khoo, K.-H.; Douglas, E.; Azadi, P.; Inamine, J. M.; Besra, G. S.; Mikusová, K.; Brennan, P. J.; Chatterjee, D. J. Biol. Chem. 1996, 271, 28682.
24. Besra, G. S.; Khoo, K.-H.; McNeil, M. R.; Dell, A.; Morris, H. R.; Brennan, P. J. Biochemistry 1995, 34, 4257.
25. Lee, R. E.; Brennan, P. J.; Besra, G. S. Curr. Topics Microbiol. Immunol. 1996, 215, 1.
26. (a) Schlesinger, L. S. Curr. Topics Microbiol. Immunol. 1996, 215, 71.
27. (b) Schlesinger, L. S.; Hull, S. R.; Kaufman, T. M. J. Immunol. 1994, 152, 4070.
28. (c) Schlesinger, L. S.; Kaufman, T. M.; Iyer, S.; Hull, S. R.; Marchiando, L. K. J. Immunol. 1996, 157, 4568.
29. (d) Kang, B. K.; Schlesinger, L. S. Infect. Immun. 1998, 66, 2769.
30. (a) Jarlier, V.; Nikaido, H. FEMS Microbiol. Lett. 1994, 123, 11.
31. (b) Liu, J.; Barry, C. E., III; Besra, G. S.; Nikaido, H. J. Biol. Chem. 1996, 271, 29545.
32. Westhof, E.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 970.
33. Barry, C. E., III. Biochem. Pharm. 1997, 54, 1165.
34. (a) Bouix, C. B.; Bisseret, P.; Eustache, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 825.
35. (b) Maddry, J. A.; Bansal, N.; Bermudez, L. E.; Comber, R. N.; Orme, I. M.; Suling, W. J.; Wilson, L. N.; Reynolds, R. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 237.
36. (c) Lee, R. E.; Smith, M. D.; Nash, R. J.; Griffiths, R. C.; McNeil, M.; Grewal, R. K.; Yan, W.; Besra, G. S.; Brennan, P. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6733.
37. For some recent studies on arabinan biosynthesis in mycobacteria, see: (a) Lee, R. E.; Brennan, P. I.; Besra, G. S. Glycobiology 1997, 7, 1121. (b) Woluka, B.; McNeil, M. R.; deHoffman, E.; Chojnacki, T.; Brennan, P. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 23328. (c) Scherman, M. S.; Kalbe- Bournonville, L.; Bush, D.; Xin, Y.; Deng, L.; McNeil, M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 29652. (d) Lee, R. E., Mikusová, K.; Brennan, P. J.; Besra, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11829. (e) Xin, Y.; Lee, R. E.; Scherman, M. S.; Khoo, K. H.; Besra, G. S.; Brennan, P. J.; McNeil, M. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1335, 231.
38. For some recent studies on arabinan biosynthesis in mycobacteria, see: (a) Lee, R. E.; Brennan, P. I.; Besra, G. S. Glycobiology 1997, 7, 1121. (b) Woluka, B.; McNeil, M. R.; deHoffman, E.; Chojnacki, T.; Brennan, P. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 23328. (c) Scherman, M. S.; Kalbe- Bournonville, L.; Bush, D.; Xin, Y.; Deng, L.; McNeil, M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 29652. (d) Lee, R. E., Mikusová, K.; Brennan, P. J.; Besra, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11829. (e) Xin, Y.; Lee, R. E.; Scherman, M. S.; Khoo, K. H.; Besra, G. S.; Brennan, P. J.; McNeil, M. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1335, 231.
39. For some recent studies on arabinan biosynthesis in mycobacteria, see: (a) Lee, R. E.; Brennan, P. I.; Besra, G. S. Glycobiology 1997, 7, 1121. (b) Woluka, B.; McNeil, M. R.; deHoffman, E.; Chojnacki, T.; Brennan, P. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 23328. (c) Scherman, M. S.; Kalbe-Bournonville, L.; Bush, D.; Xin, Y.; Deng, L.; McNeil, M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 29652. (d) Lee, R. E., Mikusová, K.; Brennan, P. J.; Besra, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11829. (e) Xin, Y.; Lee, R. E.; Scherman, M. S.; Khoo, K. H.; Besra, G. S.; Brennan, P. J.; McNeil, M. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1335, 231.
40. For some recent studies on arabinan biosynthesis in mycobacteria, see: (a) Lee, R. E.; Brennan, P. I.; Besra, G. S. Glycobiology 1997, 7, 1121. (b) Woluka, B.; McNeil, M. R.; deHoffman, E.; Chojnacki, T.; Brennan, P. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 23328. (c) Scherman, M. S.; Kalbe- Bournonville, L.; Bush, D.; Xin, Y.; Deng, L.; McNeil, M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 29652. (d) Lee, R. E., Mikusová, K.; Brennan, P. J.; Besra, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11829. (e) Xin, Y.; Lee, R. E.; Scherman, M. S.; Khoo, K. H.; Besra, G. S.; Brennan, P. J.; McNeil, M. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1335, 231.
41. For some recent studies on arabinan biosynthesis in mycobacteria, see: (a) Lee, R. E.; Brennan, P. I.; Besra, G. S. Glycobiology 1997, 7, 1121. (b) Woluka, B.; McNeil, M. R.; deHoffman, E.; Chojnacki, T.; Brennan, P. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 23328. (c) Scherman, M. S.; Kalbe- Bournonville, L.; Bush, D.; Xin, Y.; Deng, L.; McNeil, M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 29652. (d) Lee, R. E., Mikusová, K.; Brennan, P. J.; Besra, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11829. (e) Xin, Y.; Lee, R. E.; Scherman, M. S.; Khoo, K. H.; Besra, G. S.; Brennan, P. J.; McNeil, M. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1335, 231.
42. Ayers, J. D.; Lowaiy, T. L.; Morehouse, C. B.; Besra, G. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 437.
43. (a) Podlasek, C. A.; Stripe, W. A.; Carmichael, I.; Shang, M.; Basu, B.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1413.
44. (b) Church, T. J.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8946.
45. (c) Serianni, A. S.; Wu, J.; Carmichael, I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8645.
46. (d) Serianni, A. S.; Chipman, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5297.
47. (e) Bandyopadhyay, T.; Wu, J.; Stripe, W. A.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1737.
48. (f) French, A. D.; Dowd, M. K.; Reilly, P. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 395-396, 271.
49. (g) French, A.; Schafer, L.; Newton, S. Q. Carbohydr. Res. 1993, 239, 51.
50. (h) Waterhouse, A. L.; Horváth, K.; Liu, J. Carbohydr. Res. 1992, 235, 1.
51. (i) Hoffmann, R. A.; van Wijk, J.; Leeflang, B. R.; Kamerling, J. P.; Altona, C.; Vliegenthart, J. F. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3710.
52. (j) Serianni, A. S.; Barker, R. J. Org. Chem. 1984, 49, 3292.
53. (k) Cros, S.; Hervé du Penhoat, C.; Pérez, S.; Imberty, A. Carbohydr. Res. 1993, 248, 81.
54. (l) Plavec, J.; Tong, W.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9734.
55. (m) Thibaudeau, C.; Plavec, J.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8033.
56. (n) Thibaudeau, C.; Plavec, J.; Garg, N.; Papchikhin, A.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4038.
57. (o) Plavec, J.; Thibaudeau, C.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6558.
58. (p) Plavec, J.; Thibaudeau, C.; Chattopadhyaya, J. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2137.
59. (q) Thibaudeau, C.; Chattopadhyaya, J. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 523.
60. Cros, S.; Imberty, A.; Bouchemal, N.; Hervé du Penhoat, C.; Pérez, S. Biopolymers 1994, 34, 1433.
61. (a) Duker, J. M.; Serianni, A. S. Carbohydr. Res. 1993, 249, 281-303.
62. (b) Casset, F.; Hamelryck, T.; Loris, R.; Brisson, J.-R.; Tellier, C.; Dao-Thi, M.-H.; Wyns, L.; Poortmans, F.; Pérez, S.; Imberty, A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 25619.
63. (c) Casset, F.; Imberty, A.; Hervé du Penhoat, C.; Koca, J.; Pérez, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 395-396, 211, 11.
64. (d) Tran, V. H.; Brady, J. W. Biopolymers 1990, 29, 961.
65. (e) Tran, V. H.; Brady, J. W. Biopolymers 1990, 29, 977.
66. (f) Hervé du Penhoat, C.; Imberty, A.; Roques, N.; Michon, V.; Mentech, J.; Descotes, G.; Pérez, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3720.
67. (g) Timmermans, J. W.; de Wit, D.; Tournois, H.; Leeflang, B. R.; Vliegenthart, J. F. G. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 969.
68. (h) Liu, J.; Waterhouse, A. L.; Chatterton, N. J. J. Carbohydr. Chem. 1994, 13, 859.
69. (i) Waterhouse, A. L.; Calub, T. M.; French, A. D. Carbohydr. Res. 1991, 217, 29.
70. (j) Liu, J.; Waterhouse, A. L.; Chatterton, N. J. Carbohydr. Res. 1991, 217, 43.
71. (k) Immel, S.; Schmitt, G. E.; Lichtenthaler, F. W. Carbohydr. Res. 1998, 313, 91.
72. (a) Martin-Pastor, M.; Bush, C. A. Biochemistry 1999, 38, 8045.
73. (b) Gohle, H.; Immel, S.; Lichtenthaler, F. W. Carbohydr. Res. 1999, 321, 96.
74. (a) Kochetkov, N. K.; Nepogod'ev, S. A.; Backinowsky, L. V. Tetrahedron 1990, 46, 139.
75. (b) Arasappan, A.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7967.
76. (c) Veeneman, G. H.; Notermans, S.; Hoogerhout, P.; van Boom, J. H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1989, 108, 344.
77. (d) Gallo-Rodriquez, C.; Varela, O.; de Lederkremer, R. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 1886.
78. (e) Gallo-Rodriquez, C.; Gandolfi, L.; de Lederkremer, R. M. Org. Lett. 1999, 1, 245.
79. (f) Johnston, B. D.; Pinto, B. M. Carbohydr. Res. 1998, 305, 289.
80. (g) Choudhury, A. K.; Roy, N. Carbohydr. Res. 1998, 308, 207.
81. (h) Sugawara, F.; Nakayama, H.; Ogawa, T. Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 1557.
82. (i) van Heeswijk, W. A. R.; Visser, H. G. J.; Vliegenthart, J. F. G. Carbohydr. Res. 1977, 59, 81.
83. (a) Kawabata, Y.; Kaneko, S.; Kusakabe, I.; Gama, Y. Carbohydr. Res. 1995, 267, 39-47.
84. (b) Kaneko, S.; Kawabata, Y.; Ishii, T.; Gama, Y.; Kusakabe, I. Carbohydr. Res. 1995, 268, 307.
85. (c) Mizutani, K.; Kasai, R.; Nakamura, M.; Tanaka, O.; Matsuura, H. Carbohydr. Res. 1989, 185, 27.
86. (d) Helm, R. F.; Ralph, J.; Anderson, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 7015.
87. (a) Shimomura, N.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2532.
88. (b) Uchiro, H.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1996, 79.
89. (c) Uchiro, H.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1996, 271.
90. (d) Mukaiyama, T.; Matsubara, K.; Hora, M. Synthesis 1994, 1368.
91. (e) Chan, L.; Just. G. Tetrahedron 1990, 46, 151.
92. (f) Chiu-Machado, I.; Castro-Palomino, J. C.; Madrazo-Alonso, O.; Loipetgui-Palacios, C.; Verez-Benecomo, V. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 551.
93. (a) Backinowsky, L. V.; Nepogod'ev, S. A.; Kochetkov, N. K. Carbohydr. Res. 1985, 137, C1.
94. (b) Nepogod'ev, S. A.; Backinowsky, L. V.; Kochetkov, N. K. Bioorg. Khim. 1986, 12, 940.
95. (c) Nepogod'ev, S. A.; Backinowsky, L. V.; Kochetkov, N. K. Bioorg. Khim. 1986, 12, 803.
96. (d) Kochetkov, N. K.; Bochkov, A. F.; Yazlovetsky, I. G. Carbohydr. Res. 1969, 9, 49.
97. (e) Mereyala, H. B.; Hotha, S.; Gurjar, M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 685.
98. (f) Pathak, A. K.; El-Kattan, Y. A.; Bansal, N.; Maddry, J. A.; Reynolds, R. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1497.
99. (a) Muller, T.; Schneider, R.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4763.
100. (b) Krog-Jensen, C.; Oscarson, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 1234.
101. (c) Krog-Jensen, C.; Oscarson, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4512.
102. (d) Krog-Jensen, C.; Oscarson, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 1780.
103. Garegg, P. J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1997, 52, 179.
104. Martin, M. G.; Ganem, B.; Rasmussen, J. R. Carbohydr. Res. 1983, 123, 332.
105. Kam, B. L.; Barascut, J.-L.; Imbach, J.-L. Carbohydr. Res. 1979, 69, 135.
106. D'Souza, F. W.; Cheshev, P. E.; Ayers, J. D.; Lowary, T. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 9037.
107. (a) Peters, T.; Pinto, B. M. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 710.
108. (b) Homans, S. W. New Compr. Biochem. 1995, 29a, 67.
109. Rao, V. S. R.; Qasba, P. K.; Balaji, P. V.; Chandrasekaran, R. Conformation of Carbohydrates; Harwood Academic Publishers: Amsterdam, 1998.
110. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205.
111. Westhof, E.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1493.
112. (a) PSEUROT 6.2; Gorlaeus Laboratories, University of Leiden.
113. (b) de Leeuw, F. A. A. M.; Altona, C. J. Comput. Chem. 1983, 4, 428.
114. (c) Altona, C. Recl. Trav. Chem. Pays-Bas 1982, 101, 413.
115. Angyal, S. J. Carbohydr. Res. 1979, 77, 37.
116. (a) Juaristi, E.; Cuevas, G. Tetrahedron 1992, 48, 5019.
117. (b) Thatcher, G. R. J. The Anomeric Effect and Associated Stereoelectronic Effects; American Chemical Society: Washington, D.C., 1993. For papers specifically addressing the anomeric effect in furanose rings, see:
118. (c) Ellervik, U.; Magnusson, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2340.
119. (d) Cossé-Barbi, A.; Dubois, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1503.
120. (e) Cossé-Barbi, A.; Watson, D. G.; Dubois, J. E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 163.
121. (f) O'Leary, D. J.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 6629.
122. Gordon, M. T.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9682.
123. Evdokimov, A. G.; Kalb, A. J.; Koetzle, T. F.; Klooster, W. T.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 744.
124. Gallucci, J. C.; McCarren, P. R.; Lowary, T. L. Manuscript in preparation.
125. Wolfe, S. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 102.
126. (a) Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Spring-Verlag: Berlin, 1988.
127. (b) Birnbaum, G. I.; Shugar, D. Biologically Active Nucleosides and Nucleotides: Conformational Features and Interaction with Enzymes. In Topics In Nucleic Acid Structure; Neidle, S., Ed.; MacMillan Press: London, 1987; p 1.
128. Lemieux, R. U.; Koto, S. Tetrahedron 1974, 30, 1933.
129. Snyder, J. R.; Serianni, A. S. Carbohydr. Res. 1987, 163, 169.
130. (a) Radha, A.; Chandrasekaran, R. Carbohydr. Res. 1997, 298, 105.
131. (b) Chandrasekaran, R.; Radha, A.; Lee, E. J.; Zhang, M. Carbohydr. Polym. 1994, 25, 235.
132. (a) Stubbs H. J.; Lih, J. J.; Gustafson, T. L.; Rice, K. G. Biochemistry 1996, 35, 937.
133. (b) Rice, K. G. Methods Enzymol. 1994, 247, 30.
134. (a) Wu, G. D.; Serianni, A. S.; Barker, R. J. Org. Chem. 1983, 48, 1750.
135. (b) Serianni, A. S.; Barker, R. Can. J. Chem. 1979, 57, 3160.
136. (a) de Leeuw, H. P. M.; Haasnoot, C. A. G.; Altona, C. Isr. J. Chem. 1980, 20, 108.
137. (b) Davies, D. B. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1978, 12, 135.