Arginine-facilitated isomerization: Radical-induced dissociation of aliphatic radical cationic glycylarginyl(iso)leucine tripeptides

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 26, 2012, Pages 7627-7634

  Hao, Qiang ^a,b   Song, Tao ^a   Ng, Dominic C M ^a   Quan, Quan ^a   Siu, Chi Kit ^b   Chu, Ivan K ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARGININE; CARBON; CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION; ENERGY BARRIERS; FREE RADICALS; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGEN; OLEFINS; POSITIVE IONS;

ARGININE RESIDUE; BOND CLEAVAGES; CARBON ATOMS; CARBON-CENTERED RADICALS; COLLISION-INDUCED DISSOCIATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DISSOCIATION BARRIER; DISSOCIATION PATHWAYS; FRAGMENT IONS; GAS-PHASE FRAGMENTATION; HYDROGEN ATOMS; HYDROGEN-ATOM TRANSFER; LEUCINE RESIDUES; METHYL GROUP; N-TERMINALS; RADICAL CATIONS; SIDE-CHAINS; TRANSITION STRUCTURES; TRI-PEPTIDES;

FREE RADICAL REACTIONS;

EID: 84863622698     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp301882p     Document Type: Article

References (73)

1. Aebersold, R.; Mann, M. Nature 2003, 422, 198-207
2. Zubarev, R. A.; Horn, D. M.; Fridriksson, E. K.; Kelleher, N. L.; Kruger, N. A.; Lewis, M. A.; Carpenter, B. K.; McLafferty, F. W. Anal. Chem. 2000, 72, 563-573
3. Syka, J. E. P.; Coon, J. J.; Schroeder, M. J.; Shabanowitz, J.; Hunt, D. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 9528-9533
4. Zubarev, R. A. Curr. Opin. Biotechnol. 2004, 15, 12-16
5. Han, H. L.; Xia, Y.; McLuckey, S. A. J. Proteome Res. 2007, 6, 3062-3069
6. Sargaeva, N. P.; Lin, C.; O'Connor, P. B. Anal. Chem. 2009, 81, 9778-9786
7. Levis, R. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 1994, 45, 483-518
8. Frank, A. J.; Tureček, F. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5348-5361
9. Barlow, C. K.; McFadyen, W. D.; O'Hair, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6109-6115
10. Hodyss, R.; Cox, H. A.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12436-12437
11. Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. Peptide Radical Cations. In Principles of Mass Spectrometry Applied to Biomolecules; Laskin, J.; Lifshitz, C., Eds.; Wiley Interscience: New York, 2006; pp 301-335.
12. Matsumoto, Y.; Watanabe, K. Chem. Rev. 2006, 106, 4234-4260
13. Laskin, J.; Yang, Z. B.; Lam, C.; Chu, I. K. Anal. Chem. 2007, 79, 6607-6614
14. Ly, T.; Julian, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 351-358
15. Ly, T.; Julian, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7130-7137
16. Zhang, L. Y.; Reilly, J. P. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 1378-1390
17. Hopkinson, A. C. Mass Spectrom. Rev. 2009, 28, 655-671
18. Rauk, A.; Yu, D.; Armstrong, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 208-217
19. Rauk, A.; Yu, D.; Taylor, J.; Shustov, G. V.; Block, D. A.; Armstrong, D. A. Biochemistry 1999, 38, 9089-9096
20. Tureček, F.; Carpenter, F. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2315-2323
21. Tureček, F.; Carpenter, F. H.; Polce, M. J.; Wesdemiotis, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7955-7956
22. Chu, I. K.; Rodriquez, C. F.; Lau, T. C.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3393-3397
23. Polce, M. J.; Wesdemiotis, C. J. Mass Spectrom. 2000, 35, 251-257
24. Simon, S.; Sodupe, M.; Bertrán, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5697
25. Wee, S.; O'Hair, R. A. J.; McFadyen, W. D. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2002, 16, 5697-5702
26. Leymarie, N.; Costello, C. E.; O'Connor, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8949-8958
27. Bagheri-Majdi, E.; Ke, Y. Y.; Orlova, G.; Chu, I. K.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11170-11181
28. Wee, S.; O'Hair, R. A. J.; McFadyen, W. D. Int. J. Mass Spectrom. 2004, 234, 101-122
29. Simon, S.; Gil, A.; Sodupe, M.; Bertrán, J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2005, 727, 191-197
30. Moran, D.; Jacob, R.; Wood, G. P. F.; Coote, M. L.; Davies, M. J.; O'Hair, R. A. J.; Easton, C. J.; Radom, L. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 2254-2272
31. O'Connor, P. B.; Lin, C.; Cournoyer, J. J.; Pittman, J. L.; Belyayev, M.; Budnik, B. A. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006, 17, 576-585
32. Laskin, J.; Futrell, J. H.; Chu, I. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9598-9599
33. Menon, A. S.; Wood, G. P. F.; Moran, D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13638-13644
34. Gil, A.; Simon, S.; Sodupe, M.; Bertrán, J. Chem. Phys. Lett. 2008, 451, 276-281
35. Hayakawa, S.; Matsubara, H.; Panja, S.; Hvelplund, P.; Nielsen, S. B.; Chen, X. H.; Tureček, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7645-7654
36. Siu, C. K.; Ke, Y.; Guo, Y.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5908-5918
37. Siu, C. K.; Ke, Y.; Orlova, G.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008, 19, 1799-1807
38. Steill, J.; Zhao, J.; Siu, C.; Ke, Y.; Verkerk, U. H.; Oomens, J.; Dunbar, R. C.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9666-9668
39. Tureček, F.; Jones, J. W.; Towle, T.; Panja, S.; Nielsen, S. B.; Hvelplund, P.; Paizs, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14584-14596
40. Wood, G. P. F.; Gordon, M. S.; Radom, L.; Smith, D. M. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1788-1794
41. Yang, Z. B.; Lam, C.; Chu, I. K.; Laskin, J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 12468-12478
42. Ryzhov, V.; Lam, A. K. Y.; O'Hair, R. A. J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 985-995
43. Sun, Q. Y.; Nelson, H.; Ly, T.; Stoltz, B. M.; Julian, R. R. J. Proteome Res. 2009, 8, 958-966
44. Jones, J. L.; Dongré, A. R.; Somogyi, á.; Wysocki, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8368-8369
45. Dongré, A. R.; Jones, J. L.; Somogyi, á.; Wysocki, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8365-8374
46. Tsaprailis, G.; Nair, H.; Somogyi, á.; Wysocki, V. H.; Zhong, W.; Futrell, J. H.; Summerfield, S. G.; Gaskell, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5142-5154
47. Wysocki, V. H.; Tsaprailis, G.; Smith, L. L.; Breci, L. A. J. Mass Spectrom. 2000, 35, 1399-1406
48. Chung, T.; Tureček, F. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010, 21, 1279-1295
49. Moore, B. N.; Ly, T.; Julian, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6997-7006
50. Bythell, B.; Hendrickson, C.; Marshall, A. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2012, 23, 644-654
51. Chu, I. K.; Zhao, J.; Xu, M.; Siu, S. O.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7862-7872
52. Ng, D. C. M.; Song, T.; Siu, S. O.; Siu, C. K.; Laskin, J.; Chu, I. K. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2270-2280
53. Siu, C. K.; Zhao, J. F.; Laskin, J.; Chu, I. K.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 996-1005
54. Song, T.; Ng, D. C. M.; Quan, Q.; Siu, C.-K.; Chu, I. K. Chem.-Asian J. 2011, 6, 888-898
55. Wee, S.; Mortimer, A.; Moran, D.; Wright, A.; Barlow, C. K.; O'Hair, R. A. J.; Radom, L.; Easton, C. J. Chem. Commun. 2006, 4233-4235
56. Pingitore, F.; Bleiholder, C.; Paizs, B.; Wesdemiotis, C. Int. J. Mass Spectrom. 2007, 265, 251-260
57. Henke, W.; Kremer, S.; Reinen, D. Inorg. Chem. 1983, 22, 2858-2863
58. Varkey, S. P.; Ratnasamy, C.; Ratnasamy, P. J. Mol. Catal. A: Chem 1998, 135, 295-306
59. Chan, W. C.; White, P. D. FMOC Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; Oxford University Press: New York, 2000.
60. SPARTAN, '04 Essential V2.0.0; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA, 2004.
61. Becke, A. D. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
63. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
64. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301
65. Xu, M.; Song, T.; Quan, Q.; Hao, Q.; Fang, D. C.; Siu, C. K.; Chu, I. K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 5888-5896
66. Laskin, J.; Yang, Z.; Ng, C. M. D.; Chu, I. K. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010, 21, 511-521
67. Chu, I. K.; Siu, S. O.; Lam, C. N. W.; Chan, J. C. Y.; Rodriquez, C. F. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 1798-1802
68. Schnier, P. D.; Price, W. D.; Jockusch, R. A.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7178-7189
69. Harrison, A.; Csizmadia, I.; Tang, T.-H. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000, 11, 427-436
70. Farrugia, J. M.; O'Hair, R. A. J. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 222, 229-242
71. Bythell, B. J.; Suhai, S.; Somogyi, á.; Paizs, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14057-14065
72. Bythell, B. J.; Csonka, I. P.; Suhai, S.; Barofsky, D. F.; Paizs, B. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 15092-15105
73. Zhao, J.; Song, T.; Xu, M.; Quan, Q.; Siu, K. W. M.; Hopkinson, A. C.; Chu, I. K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 8723-8731