Intramolecular hydrogen atom migration along the backbone of cationic and neutral radical tripeptides and subsequent radical-induced dissociations

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 24, 2012, Pages 8723-8731

  Zhao, Junfang ^a   Song, Tao ^b   Xu, Minjie ^b   Quan, Quan ^b   Siu, K W Michael ^a   Hopkinson, Alan C ^a   Chu, Ivan K ^b  

^a YORK UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FREE RADICAL; GLYCYL-GLYCYL-GLYCINE; HYDROGEN; OLIGOPEPTIDE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOMERISM; PROTEIN CONFORMATION; QUANTUM THEORY;

FREE RADICALS; HYDROGEN; ISOMERISM; MODELS, MOLECULAR; OLIGOPEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION; QUANTUM THEORY;

EID: 84863619477     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp40708f     Document Type: Article

References (49)

1. Y. Ge B. G. Lawhorn M. ElNaggar E. Strauss J.-H. Park T. P. Begley F. W. McLafferty J. Am. Chem. Soc. 2002 124 672 678
2. J. E. P. Syka J. J. Coon M. J. Schroeder J. Shabanowitz D. F. Hunt Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 9528 9533
3. H. J. Cooper K. Hakansson A. G. Marshall Mass Spectrom. Rev. 2005 24 201 222
4. R. Aebersold D. R. Goodlett Chem. Rev. 2001 101 269 295
5. B. Ma K. Zhang C. Hendrie C. Liang M. Li A. Doherty-Kirby G. Lajoie Rapid Commun. Mass Spectrom. 2003 17 2337 2342
6. A. R. Dongré J. L. Jones Á. Somogyi V. H. Wysocki J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8365 8374
7. B. Paizs S. Suhai Mass Spectrom. Rev. 2005 24 508 548
8. V. H. Wysocki, G. Cheng, Q. Zhang, K. A. Herrmann, R. L. Beardsley and A. E. Hilderbrand, in Peptide Fragmentation Overview, ed., J. Laskin, and, C. Lifshitz, Wiley Interscience, New York, 2006, pp. 279-300
9. C. K. Siu Y. Ke G. Orlova A. C. Hopkinson K. W. M. Siu J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008 19 1799 1807
10. T. Ly R. R. Julian J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009 20 1148 1158
11. M. Xu T. Song Q. Quan Q. Hao D. C. Fang C. K. Siu I. K. Chu Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 5888 5896
12. J. Laskin Z. Yang C. M. D. Ng I. K. Chu J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010 21 511 521
13. L. Y. Zhang J. P. Reilly J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009 20 1378 1390
14. A. C. Hopkinson Mass Spectrom. Rev. 2009 28 655 671
15. I. K. Chu C. F. Rodriquez T. C. Lau A. C. Hopkinson K. W. M. Siu J. Phys. Chem. B 2000 104 3393 3397
16. S. Wee R. A. J. O'Hair W. D. McFadyen Rapid Commun. Mass Spectrom. 2002 16 884 890
17. J. Laskin Z. B. Yang C. Lam I. K. Chu Anal. Chem. 2007 79 6607 6614
18. Q. Y. Sun H. Nelson T. Ly B. M. Stoltz R. R. Julian J. Proteome Res. 2009 8 958 966
19. I. K. Chu J. Laskin Eur. J. Mass Spectrom. 2011 17 543 556
20. I. K. Chu J. Zhao M. Xu S. O. Siu A. C. Hopkinson K. W. M. Siu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7862 7872
21. D. C. M. Ng T. Song S. O. Siu C. K. Siu J. Laskin I. K. Chu J. Phys. Chem. B 2010 114 2270 2280
22. T. Song D. C. M. Ng Q. Quan C.-K. Siu I. K. Chu Chem.-Asian J. 2011 6 888 898
23. A. K. Y. Lam V. Ryzhov R. A. J. O'Hair J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010 21 1296 1312
24. E. Bagheri-Majdi Y. Y. Ke G. Orlova I. K. Chu A. C. Hopkinson K. W. M. Siu J. Phys. Chem. B 2004 108 11170 11181
25. S. Wee R. A. J. O'Hair W. D. McFadyen Int. J. Mass Spectrom. 2004 234 101 122
26. H. G. Viehe Z. Janousek R. Merenyi L. Stella Acc. Chem. Res. 1985 18 148 154
27. Y. Ke J. Zhao U. H. Verkerk A. C. Hopkinson K. W. M. Siu J. Phys. Chem. B 2007 111 14318 14328
28. J. Steill J. Zhao C. Siu Y. Ke U. H. Verkerk J. Oomens R. C. Dunbar A. C. Hopkinson K. W. M. Siu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9666 9668
29. F. Pingitore C. Bleiholder B. Paizs C. Wesdemiotis Int. J. Mass Spectrom. 2007 265 251 260
30. S. Wee A. Mortimer D. Moran A. Wright C. K. Barlow R. A. J. O'Hair L. Radom C. J. Easton Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2006 4233 4235
31. W. C. Chan and P. D. White, Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach, Oxford University Press, New York, 2000, pp. 41-76
32. W. Henke S. Kremer D. Reinen Inorg. Chem. 1983 22 2858 2863
33. S. P. Varkey C. Ratnasamy P. Ratnasamy J. Mol. Catal. A: Chem. 1998 135 295 306
34. A. D. Becke Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
35. W. J. D. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257 2261
36. T. Clark J. Chandrasekhar G. W. Spitznagel P. v. R. Schleyer J. Comput. Chem. 1983 4 294 301
37. J. Chandrasekhar J. G. Andrade P. v. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1981 103 5609 5612
38. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154 2161
39. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
40. I. K. Chu C. F. Rodriquez A. C. Hopkinson K. W. M. Siu T. C Lau J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001 12 1114 1119
41. C. K. Barlow S. Wee W. D. McFadyen R. A. J. O'Hair Dalton Trans. 2004 3199 3204
42. C. K. Barlow W. D. McFadyen R. A. J. O'Hair J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6109 6115
43. J. Laskin J. Futrell I. K. Chu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9598 9599
44. C. N. W. Lam E. D. L. Ruan C. Y. Ma I. K. Chu J. Mass Spectrom. 2006 41 931 938
45. M. W. Forbes R. A. Jockusch A. B. Young A. G. Harrison J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2007 18 1959 1966
46. S. Wee R. A. J. O'Hair W. D. McFadyen Int. J. Mass Spectrom. 2006 249 171 183
47. J. M. Farrugia R. A. J. O'Hair Int. J. Mass Spectrom. 2003 222 229 242
48. B. J. Bythell S. Suhai Á. Somogyi B. Paizs J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14057 14065
49. C. K. Siu J. F. Zhao J. Laskin I. K. Chu A. C. Hopkinson K. W. M. Siu J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009 20 996 1005