Nonmetathetic activity of ruthenium alkylidene complexes: 1,4-hydrovinylative cyclization of multiynes with ethylene

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 26, 2012, Pages 10783-10786

  Yun, Sang Young ^a   Wang, Kung Pern ^a   Kim, Mansuk ^a,b   Lee, Daesung ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

^b Cheil Industries Inc   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIZATION REACTIONS; RUTHENIUM ALKYLIDENES; VINYL GROUP;

ACETYLENE; CYCLIZATION; ETHYLENE; RUTHENIUM;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

ALKYNE DERIVATIVE; ETHYLENE; RUTHENIUM ALKYLIDENE COMPLEX; RUTHENIUM COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; NONMETATHESIS;

EID: 84863534825     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja304255h     Document Type: Article

References (61)

1. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100
2. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039
3. Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858
4. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953
5. Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T.-L.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546
6. Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791
7. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168
8. Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4038
9. Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 794
10. Chung, C. K.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2008, 10, 2693
11. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413
12. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012
13. Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4592
14. Deiters, A.; Martin, S. F. Chem. Rev. 2004, 104, 2199
15. Giessert, A. J.; Diver, S. T. Chem. Rev. 2004, 104, 1317
16. Poulsen, C. S.; Madsen, R. Synthesis 2003, 1
17. Mori, M. In Handbook of Metathesis; Grubbs, R. H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003; Vol. 2, pp 176-204.
18. Alcaide, B.; Almendros, P.; Luna, A. Chem. Rev. 2009, 109, 3817
19. Tallarico, J. A.; Malnick, L. M.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 344
20. Lee, B. T.; Schrader, T. O.; Martín-Matute, B.; Kauffman, C. R.; Zhang, P.; Snapper, M. L. Tetrahedron 2004, 60, 7391
21. Seigal, B. A.; Fajardo, C.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16329
22. Kinderman, S. S.; van Maarseveen, J. H.; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H.; Rutjes, F. P. J. T. Org. Lett. 2001, 3, 2045
23. Gurjar, M. K.; Yakambram, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3633
24. Sutton, A. E.; Seigal, B. A.; Finnegan, D. F.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13390
25. Bourgeois, D.; Pancrazi, A.; Nolan, S. P.; Prunet, J. J. Organomet. Chem. 2002, 643-644, 247
26. Edlin, C. D.; Faulkner, J.; Fengas, D.; Knight, C. K.; Parker, J.; Preece, I.; Quayle, P.; Richards, S. N. Synlett 2005, 572
27. McNaughton, B. R.; Bucholtz, K. M.; Camaaño-Moure, A.; Miller, B. L. Org. Lett. 2005, 7, 733
28. Formentín, P.; Gimeno, N.; Steinke, J. H. G.; Vilar, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 8235
29. Donohoe, T. J.; Chiu, J. Y. K.; Thomas, R. E. Org. Lett. 2007, 9, 421
30. Hekking, K. F. W.; Waalboer, D. C. J.; Moelands, M. A. H.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. J. T. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 95
31. Maifeld, S. V.; Miller, R. L.; Lee, D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6363
32. Aricó, C. S.; Cox, L. R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2558
33. Denmark, S. E.; Pan, W. Org. Lett. 2002, 4, 4163
34. Denmark, S. E.; Pan, W. Org. Lett. 2001, 3, 361
35. Maifeld, S. V.; Miller, R. L.; Lee, D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 105
36. Menozzi, C.; Dalko, P. I.; Cossy, J. Synlett 2005, 2449
37. Børsting, P.; Nielsen, P. Chem. Commun. 2002, 2140
38. Finnegan, D. F.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 2011, 76, 3644
39. Desroy, N.; Robert-Peillard, F.; Toueg, J.; Hénaut, C.; Duboc, R.; Rager, M.-N.; Savignac, M.; Genêt, J.-P. Synthesis 2004, 2665
40. Young, D. D.; Senaiar, R. S.; Deiters, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5563
41. López, F.; Delgado, A.; Rodríguez, J. R.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10262
42. Peppers, B. P.; Diver, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9524
43. Kim, B. G.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 52
44. Kim, M.; Lee, D. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3418
45. Cho, E. J.; Lee, D. Org. Lett. 2008, 10, 257
46. Li, J.; Miller, R. L.; Lee, D. Org. Lett. 2009, 11, 571
47. Yun, S. Y.; Wang, K. P.; Kim, M.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8840
48. Mori, M.; Saito, N.; Tanaka, D.; Takimoto, M.; Sato, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5606
49. Mori, M.; Tanaka, D.; Saito, N.; Sato, Y. Organometallics 2008, 27, 6313
50. Gavenonis, J.; Arroyo, R. V.; Snapper, M. L. Chem. Commun. 2010, 46, 5692
51. Sharma, R. K.; RajanBabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3295
52. Marvell, E. N. Thermal Electrocyclic Reactions; Academic Press: New York, 1980.
53. Arisawa, M.; Terada, Y.; Takahashi, K.; Nakagawa, M.; Nishida, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 4255
54. Louie, J.; Grubbs, R. H. Organometallics 2002, 21, 2153
55. Dinger, M. B.; Mol, J. C. Organometallics 2003, 22, 1089
56. Trost, B. M.; Toste, F. D.; Pinkerton, A. B. Chem. Rev. 2001, 101, 2067
57. He, Z.; Yi, C. S.; Donaldson, W. A. Org. Lett. 2003, 5, 1567
58. Yi, C. S.; He, Z.; Lee, D. W. Organometallics 2001, 20, 802
59. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6534
60. RajanBabu, T. V. Chem. Rev. 2003, 103, 2845
61. RajanBabu, T. V. Synlett 2009, 853