Drug-initiated, controlled ring-opening polymerization for the synthesis of polymer-drug conjugates

Macromolecules

Volumn 45, Issue 5, 2012, Pages 2225-2232

  Tong, Rong ^a,b,c   Cheng, Jianjun ^a  

^a University of Illinois at Urbana Champaign   (United States)

^b USA   (United States)

^c BOSTON CHILDREN S HOSPITAL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; CAPROLACTONE; CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS; CONTROLLED POLYMERIZATION; CONTROLLED RELEASE; CONTROLLED STRUCTURES; DOCETAXEL; METAL CATALYST; N-ARYL GROUPS; PACLITAXEL; POLY LACTIDE; POLY(TRIMETHYLENE CARBONATE); REGIO-SELECTIVE; REGIOCHEMISTRY; STERIC BULK;

BIOPOLYMERS; CONJUGATED POLYMERS; DRUG DELIVERY; REGIOSELECTIVITY; ZINC COMPOUNDS;

POLYMERIZATION;

EID: 84863419906     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma202581d     Document Type: Article

References (69)

1. Alexis, F.; Rhee, J. W.; Richie, J. P.; Radovic-Moreno, A. F.; Langer, R.; Farokhzad, O. C. Urol. Oncol: Semin. Orig. Invest. 2008, 26, 74
2. Peer, D.; Karp, J. M.; Hong, S.; FaroKhzad, O. C.; Margalit, R.; Langer, R. Nature Nanotechnol. 2007, 2, 751
3. Farokhzad, O. C.; Langer, R. Adv. Drug Delivery Rev. 2006, 58, 1456
4. Pun, S. H.; Tack, F.; Bellocq, N. C.; Cheng, J. J.; Grubbs, B. H.; Jensen, G. S.; Davis, M. E.; Brewster, M.; Janicot, M.; Janssens, B.; Floren, W.; Bakker, A. Cancer Biol. Ther. 2004, 3, 641
5. Pack, D. W.; Hoffman, A. S.; Pun, S.; Stayton, P. S. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 581
6. Zhang, L.; Gu, F. X.; Chan, J. M.; Wang, A. Z.; Langer, R. S.; Farokhzad, O. C. Clin. Pharmacol. Ther. 2008, 83, 761
7. Cheng, J. J.; Khin, K. T.; Jensen, G. S.; Liu, A. J.; Davis, M. E. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 1007
8. Cheng, J.; Khin, K. T.; Davis, M. E. Mol. Pharmaceutics 2004, 1, 183
9. Schluep, T.; Cheng, J.; Khin, K. T.; Davis, M. E. Cancer Chemother. Pharmacol. 2006, 57, 654
10. Schluep, T.; Hwang, J.; Cheng, J.; Heidel, J. D.; Bartlett, D. W.; Hollister, B.; Davis, M. E. Clin. Cancer Res. 2006, 12, 1606
11. Duncan, R. Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 688
12. Bagalkot, V.; Farokhzad, O. C.; Langer, R.; Jon, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8149
13. Ferrari, M. Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 161
14. Chan, J. M.; Zhang, L. F.; Tong, R.; Ghosh, D.; Gao, W. W.; Liao, G.; Yuet, K. P.; Gray, D.; Rhee, J. W.; Cheng, J. J.; Golomb, G.; Libby, P.; Langer, R.; Farokhzad, O. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 2213
15. Farokhzad, O. C.; Cheng, J. J.; Teply, B. A.; Sherifi, I.; Jon, S.; Kantoff, P. W.; Richie, J. P.; Langer, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 6315
16. Tong, R.; Christian, D. A.; Tang, L.; Cabral, H.; Baker, J. R.; Kataoka, K.; Discher, D. E.; Cheng, J. J. MRS Bull. 2009, 34, 422
17. Tong, R.; Cheng, J. J. Polym. Rev. 2007, 47, 345
18. Almutairi, A.; Rossin, R.; Shokeen, M.; Hagooly, A.; Ananth, A.; Capoccia, B.; Guillaudeu, S.; Abendschein, D.; Anderson, C. J.; Welch, M. J.; Frechet, J. M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 685
19. Kwon, Y. J.; James, E.; Shastri, N.; Frechet, J. M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 18264
20. Murthy, N.; Xu, M. C.; Schuck, S.; Kunisawa, J.; Shastri, N.; Frechet, J. M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 4995
21. Davis, M. E. Mol. Pharmaceutics 2009, 6, 659
22. Davis, M. E. Adv. Drug Delivery Rev. 2009, 61, 1189
23. Davis, M. E.; Zuckerman, J. E.; Choi, C. H. J.; Seligson, D.; Tolcher, A.; Alabi, C. A.; Yen, Y.; Heidel, J. D.; Ribas, A. Nature 2010, 464, 1067
24. Wagner, V.; Dullaart, A.; Bock, A. K.; Zweck, A. Nat. Biotechnol. 2006, 24, 1211
25. Li, C.; Wallace, S. Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 886
26. Li, C. Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 695
27. Nori, A.; Kopeček, J. Adv. Drug Delivery Rev. 2005, 57, 609
28. Duncan, R. Curr. Opin. Biotechnol. 2011, 22, 492
29. Joralemon, M. J.; McRae, S.; Emrick, T. Chem. Commun. 2010, 46, 1377
30. Duncan, R.; Vicent, M. J. Adv. Drug Delivery Rev. 2010, 62, 272
31. Khandare, J.; Minko, T. Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 359
32. Greco, F.; Vicent, M. J. Adv. Drug Delivery Rev. 2009, 61, 1203
33. Lee, C. C.; MacKay, J. A.; Frechet, J. M. J.; Szoka, F. C. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1517
34. Srinivasachari, S.; Fichter, K. M.; Reineke, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4618
35. Lu, H.; Cheng, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12562
36. Lu, H.; Cheng, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14114
37. Cheng, J. J.; Deming, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9457
38. Medina, S. H.; El-Sayed, M. E. H. Chem. Rev. 2009, 109, 3141
39. Gillies, E. R.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14137
40. Lee, C. C.; Gillies, E. R.; Fox, M. E.; Guillaudeu, S. J.; Frechet, J. M. J.; Dy, E. E.; Szoka, F. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 16649
41. Liu, G.; Jia, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14716
42. Zhang, X. F.; Li, Y. X.; Chen, X. S.; Wang, X. H.; Xu, X. Y.; Liang, Q. Z.; Hu, J. L.; Jing, X. B. Biomaterials 2005, 26, 2121
43. Shen, Y. Q.; Jin, E. L.; Zhang, B.; Murphy, C. J.; Sui, M. H.; Zhao, J.; Wang, J. Q.; Tang, J. B.; Fan, M. H.; Van Kirk, E.; Murdoch, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4259
44. Kim, S. C.; Kim, D. W.; Shim, Y. H.; Bang, J. S.; Oh, H. S.; Kim, S. W.; Seo, M. H. J. Controlled Release 2001, 72, 191
45. Benny, O.; Fainaru, O.; Adini, A.; Cassiola, F.; Bazinet, L.; Adini, I.; Pravda, E.; Nahmias, Y.; Koirala, S.; Corfas, G.; D'Amato, R. J.; Folkman, J. Nat. Biotechnol. 2008, 26, 799
46. Lee, S. H.; Zhang, Z. P.; Feng, S. S. Biomaterials 2007, 28, 2041
47. Zhang, Z. P.; Feng, S. S. Biomaterials 2006, 27, 262
48. Sengupta, S.; Eavarone, D.; Capila, I.; Zhao, G. L.; Watson, N.; Kiziltepe, T.; Sasisekharan, R. Nature 2005, 436, 568
49. Yoo, H. S.; Lee, K. H.; Oh, J. E.; Park, T. G. J. Controlled Release 2000, 68, 419
50. Tong, R.; Cheng, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4830
51. Chamberlain, B. M.; Cheng, M.; Moore, D. R.; Ovitt, T. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229
52. du Boullay, O. T.; Marchal, E.; Martin-Vaca, B.; Cossio, F. P.; Bourissou, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16442
53. Dechy-Cabaret, O.; Martin-Vaca, B.; Bourissou, D. Chem. Rev. 2004, 104, 6147
54. Kricheldorf, H. R.; Kreisersaunders, I. Polymer 1994, 35, 4175
55. Mastropaolo, D.; Camerman, A.; Luo, Y. G.; Brayer, G. D.; Camerman, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995, 92, 6920
56. Mathew, A. E.; Mejillano, M. R.; Nath, J. P.; Himes, R. H.; Stella, V. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 145
57. Magri, N. F.; Kingston, D. G. I.; Jitrangsri, C.; Piccariello, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 3239
58. Moore, D. R.; Cheng, M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2599
59. Moore, D. R.; Cheng, M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11911
60. Cheng, M.; Moore, D. R.; Reczek, J. J.; Chamberlain, B. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8738
61. Tong, R.; Yala, L.; Fan, T. M.; Cheng, J. Biomaterials 2010, 31, 3043
62. Jeske, R. C.; DiCiccio, A. M.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11330
63. Jeske, R. C.; Rowley, J. M.; Coates, G. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6041
64. Tong, R.; Cheng, J. J. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 111
65. Tong, R.; Yala, L. D.; Fan, T. M.; Cheng, J. J. Biomaterials 2010, 31, 3043
66. Tong, R.; Cheng, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4744
67. Grayson, A. C. R.; Choi, I. S.; Tyler, B. M.; Wang, P. P.; Brem, H.; Cima, M. J.; Langer, R. Nature Mater. 2003, 2, 767
68. Grayson, A. C. R.; Voskerician, G.; Lynn, A.; Anderson, J. M.; Cima, M. J.; Langer, R. J. Biomater. Sci., Polym. Ed. 2004, 15, 1281
69. Helou, M.; Miserque, O.; Brusson, J. M.; Carpentier, J. F.; Guillaume, S. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8772