Probing the O⋯Br-Br halogen bonding in X-ray crystal structures with ab initio calculations

CrystEngComm

Volumn 14, Issue 5, 2012, Pages 1833-1841

  Lo, Rabindranath ^a   Ballabh, Amar ^a,b   Singh, Ajeet ^a   Dastidar, Parthasarathi ^a,c   Ganguly, Bishwajit ^a  

^a CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b M S UNIVERSITY OF BARODA   (India)

^c DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84863410301     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ce06283f     Document Type: Article

References (96)

1. P. Hobza Z. Havlas Chem. Rev. 2000 100 4253
2. B. Brutschy Chem. Rev. 2000 100 3981
3. E. J. Bieske O. Doper Chem. Rev. 2000 100 3963
4. P. E. S. Wormer A. van der Avoird Chem. Rev. 2000 100 4109
5. K. S. Kim P. Tarakeshwer J. Y. Lee Chem. Rev. 2000 100 4145
6. S. B. Suh J. C. Kim Y. C. Choi S. Yun K. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2186
7. G. R. Desiraju and T. Steiner, The weak Hydrogen Bond, Oxford University Press, New York, 1999
8. G. A. Jeffrey, An introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, 1997
9. S. Scheiner, Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, 1997
10. M. Nishio, M. Hirota and Y. Umezawa, The CH/π Interaction, Wiley-VCH, New York, 1998
11. W. Zhong J. P. Gallivan Y. Zhang L. Li H. A. Lester D. A. Dougherty Nature 2009 458 534
12. P. Hobza J. Sponer J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11802
13. M. Piacenza S. Grimme J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14841
14. D. Kim E. C. Lee K. S. Kim P. Tarakeshwar J. Phys. Chem. A 2007 111 7980
15. D. Quinonero C. Garau A. Frontera P. Ballester A. Costa P. M. Deya J. Phys. Chem. A 2005 109 4632
16. M. Egli S. Sarkhel Acc. Chem. Res. 2007 40 197
17. J. C. Amicangelo B. W. Gung D. G. Irwin N. C. Romano Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2695
18. W. T. Pennington, T. W. Hanks and H. D. Arman, Halogen Bonding with Dihalogens and Interhalogens, in Halogen Bonding Fundamentals and Applications, ed., P. Metrangolo, and, G. Resnati, Structure and Bonding 126, Springer, Berlin, 2008
19. P. Politzer P. Lane M. C. Concha Y. Ma J. S. Murray J. Mol. Model. 2007 13 305
20. H. A. Bent Chem. Rev. 1968 68 587
21. A. C. Legon Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7736
22. I. Alkorta J. Rozas J. Elguero J. Phys. Chem. A 1998 102 9278
23. P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati G. Resnati G. Terraneo Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6114
24. A. Sun N. S. Goroff J. W. Lauher Science 2006 312 1030
25. H. L. Nguyen P. N. Horton M. B. Hursthouse A. C. Legon D. W. Bruce J. Am. Chem. Soc. 2004 125 16
26. P. Metrangolo Y. Carcenac M. Lahtinen T. Pilati K. Rissanen A. Vij G. Resnati Science 2009 323 1461
27. P. Auffinger F. A. Hays E. Westhof P. S. Ho Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 16789
28. G. Trogdon J. S. Murray M. C. Concha P. Politzer J. Mol. Model. 2007 13 313
29. A. R. Voth F. A. Hays P. S. Ho Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 6188
30. A. R. Voth P. Khuu K. Oishi P. S. Ho Nat. Chem. 2009 1 74
31. M. A. A. Ibrahim J. Comput. Chem. 2011 32 2564
32. Y. Lu Y. Wang W. Zhu Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 4543
33. Y. Lu T. Shi Y. Wang H. Yang X. Yan X. Luo H. Jiang W. Zhu J. Med. Chem. 2009 52 2854
34. T. Brinck J. S. Murry P. Politzer Int. J. Quantum Chem., Quantum Biol. Symp. 1992 19 57
35. P. Politzer J. S. Murry M. C. Concha J. Mol. Model. 2007 13 643
36. T. Clark M. Hennemann J. S. Murray P. Politzer J. Mol. Model. 2007 13 291
37. O. Hassel J. Hvoslef Acta Chem. Scand. 1954 8 873
38. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441
39. O. Hassel Chr. Römming Q. Rev. Chem. Soc. 1962 16 1
40. O. Hassel K. O. Strömme Nature 1958 182 1155
41. P. Groth O. Hassel Acta Chem. Scand. 1964 18 402
42. O. Hassel K. O. Strömme Acta Chem. Scand. 1959 13 275
43. W. Wen-Sheng W. Zhao-Xu Z. Bai-Shu S. Hua L. Xiang W. Jun-Yong Chin. J. Struct. Chem. 2007 26 587
44. J. P. M. Lommerse A. J. Stone R. Taylor F. H. Allen J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3108
45. G. Valerio G. Raos S. V. Meille P. Metrangolo G. Resnati J. Phys. Chem. A 2000 104 1617
46. A. Karpfen J. Phys. Chem. A 2000 104 6871
47. W. Z. Wang N.-B. Wong W. X. Zheng A. M. Tian J. Phys. Chem. A 2004 108 1799
48. J. W. Zou Y. J. Jian M. Guo G. X. Hu B. Zhang H. C. Liu Q. S. Yu Chem.-Eur. J. 2005 11 740
49. Y. H. Wang J. W. Zou Y. X. Lu Q. S. Yu J. Theor. Comput. Chem. 2006 4 719
50. K. E. Riley K. M. Merz J. Phys. Chem. A 2007 111 1688
51. Y.-X. Lu J.-W. Zou Y.-H. Wang Y.-J. Jiang Q.-S. Yu J. Phys. Chem. A 2007 111 10781
52. C. Cavollotti P. Metrangolo F. Meyer F. Recupero G. Resnati J. Phys. Chem. A 2008 112 9911
53. D. Hauchecorne R. Szostak W. A. Herrebout B. J. van der Veken ChemPhysChem 2009 10 2105
54. W. Wang P. Hobza J. Phys. Chem. A 2008 112 4114
55. N. J. M. Amezaga S. C. Pamies N. M. Peruchena G. L. Sosa J. Phys. Chem. A 2010 114 552
56. W. Zierkiewicz R. Wieczorek P. Hobza D. Michalska Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 5105
57. J. Wu J. Zhang Z. Wang W. Cao Int. J. Quantum Chem. 2007 107 1897
58. Y.-X. Lu J.-W. Zou J.-C. Fan W.-N. Zhao Y.-J. Jiang Q.-S. Yu J. Comput. Chem. 2009 30 725
59. Q.-Z. Li B. Jing R. Li Z.-B. Liu W.-Z. Li F. Luan J.-B. Cheng B.-A. Gong J.-Z. Sun Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 2266
60. V. R. Hathwar R. G. Gonnade P. Munshi M. M. Bhadbhade T. N. Guru Row Cryst. Growth Des. 2011 11 1855
61. P. Politzer J. S. Murray T. Clark Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7748
62. P. Metrangolo J. S. Murray T. Pilati P. Politzer G. Resanti G. Terraneo CrystEngComm 2011 13 6593
63. P. Metrangolo J. S. Murray T. Pilati P. Politzer G. Resanti G. Terraneo Cryst. Growth Des. 2011 11 4238
64. M. Laing J. Chem. Educ. 1987 64 124
65. K. B. Wiberg M. Márquez H. Castejon J. Org. Chem. 1994 59 6817
66. A. J. Kirby, The Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects at Oxygen, Spinger, Berlin, 1983
67. C. Møller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618
68. J. A. Montgomery M. J. Frisch J. W. Ochterski G. A. Petersson J. Chem. Phys. 1999 110 2822
69. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
70. S. F. Boys F. Bernardi Mol. Phys. 1970 19 553
71. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: a Quantum Theory, Clarendon, Oxford, 1990
72. P. Politzer, J. S. Murray, in Reviews in Computational Chemistry, ed., K. B. Lipkowitz, and, D. B. Boyd, VCH Publishers, New York, 1991, vol. 2, ch. 7, p. 273
73. F. A. Bulat A. Toro-Labbé T. Brinck J. S. Murray P. Politzer J. Mol. Model. 2010 16 1679
74. P. Politzer J. S. Murray F. A. Bulat J. Mol. Model. 2010 16 1731
75. November 2005
76. Mercury 1.4.1 supplied with CSD
77. I. Dance New J. Chem. 2003 27 22
78. V. Dimitrova S. Ilieva B. Galabov J. Phys. Chem. A 2002 106 11081
79. O. Lukin J. Leszczynski J. Phys. Chem. A 2002 106 6775
80. L. Joubert P. L. A. Popelier Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 4353
81. J. Tomasi, R. Bonaccorsi and R. Cammi, Theoretical Models of Chemical Bonding, ed., R. Maksic, Springer, Berlin, 1990, p. 230
82. R. K. Pathak S. R. Gadre J. Chem. Phys. 1990 93 1770
83. E. Scrocco J. Tomasi Adv. Quantum Chem. 1979 11 115
84. J. S. Murray P. Politzer J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998 425 107
85. T. Brinck J. S. Murray P. Politzer Mol. Phys. 1992 76 609
86. J. S. Murray P. Politzer Chem. Phys. Lett. 1988 152 364
87. M. Haeberlein J. S. Murray T. Brinck P. Politzer Can. J. Chem. 1992 70 2209
88. C. H. Suresh Inorg. Chem. 2006 45 4982
89. X. Zhang Y. Zeng X. Li L. Meng S. Zheng Struct. Chem. 2011 22 567
90. Q. Li B. Jing Z. Liu W. Li J. Cheng B. Gong J. Sun J. Chem. Phys. 2010 133 114303
91. B. Ganguly B. Fuchs J. Org. Chem. 1997 62 8892
92. B. Ganguly B. Fuchs J. Org. Chem. 2000 65 558
93. I. V. Alabugin J. Org. Chem. 2000 65 3910
94. S. J. Grabowski Chem. Rev. 2011 111 2597
95. S. J. Grabowski J. Phys. Chem. A 2001 105 10739
96. P. Gilli V. Bertolasi V. Ferretti G. Gilli J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10405