Ab initio calculations on conventional and unconventional hydrogen bonds-study of the hydrogen bond strength

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 47, 2001, Pages 10739-10746

  Grabowski, Sławomir Janusz ^a  

^a UNIVERSITY OF BIALYSTOK   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FACTOR ANALYSIS;

BOND STRENGTH (CHEMICAL); CARRIER CONCENTRATION; LAPLACE TRANSFORMS; OPTIMIZATION; PROTONS; STATISTICAL METHODS; TOPOLOGY;

HYDROGEN BONDS;

EID: 0035969760     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp011819h     Document Type: Article

References (98)

1. Pimentel, G. C.; McClellan, A. L. The Hydrogen Bond; Freeman, San Francisco, CA, 1960.
2. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: Berlin, 1991.
3. Scheiner, S. Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective; Oxford University Press: New York, 1997.
4. Sutor, D. J. J. Chem. Soc. 1963, 1105-1110.
5. Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063-5070.
6. (a) Meot-Ner (Mautner), M.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 469-474.
7. (b) Deakyne, C. A.; Meot-Ner (Mautner), M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 474-479.
8. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 163-170 and references therein.
9. Green, R. D. Hydrogen Bonding by C-H groups; Wiley-Interscience: New York, 1974.
10. (a) Jönsson, P.-G. Acta Crystallogr., Sect. B 1971, 27, 893-898.
11. (b) Leiserowitz, L. Acta Crystallogr., Sect. B 1976, 32, 775-802.
12. (c) Berkowitch-Yellin, Z.; Leiserowitz, L. Acta Crystallogr., Sect. B 1984, 40, 159-165.
13. (d) Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441-449.
14. (e) Kariuki, B. M.; Harris, K. D. M.; Philp, D.; Robinson, J. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12679-12680.
15. (f) Robinson, J. M. A.; Philp, D.; Kariuki, B. M.; Harris, K. D. M. Chem. Commun. 1999, 329-330.
16. (a) Gu, J.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411-9422.
17. (b) Scheiner, S.; Gu, Y.; Kar, T. J. Mol. Struct (THEOCHEM) 2000, 500, 441-452.
18. (a) Al.-Juaid, S. S.; Al.-Nasr, A. K. A.; Eaborn, C.; Hitchcock, P. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1482-1484.
19. (b) Hanton, L. R.; Hunter, C. A.; Purvis, D. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1134-1136.
20. (c) Viswamitra, M. A.; Radhakrishnan, R.; Bandekar, J.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4868-4869.
21. (d) Allen, F. H.; Howard, J. A. K.; Hoy, V. J.; Desiraju, G. R.; Reddy, D. S.; Wilson, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4081-4084.
22. (e) Allen, F. H.; Hoy, V. J.; Howard, J. A. K.; Thalladi, V. R.; Desiraju, G. R.; Wilson, C. C.; McIntyre, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3477-3480.
23. (a) Grabowski, S. J. J. Chem. Res. 1996, 534-535.
24. (b) Grabowski, S. J.; Wilamowski, J.; Osman, D.; Sepioł, J. J.; Rodier, N. Aust. J. Chem. 1996, 49, 951-954.
25. (c) Platts, J. A.; Howard, S. T.; Woźniak, K. Chem. Commun. 1996, 63-64.
26. (d) Ahlberg, P.; Davidsson, Ö.; Löwendahl, M.; Hilmersson, G.; Karlsson, A.; Håkansson, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1745-1750.
27. (e) Robinson, J. M. A.; Kariuki, B. M.; Gough, R. J.; Harris, K. D. M.; Philp, D. J. Solid State Chem. 1997, 134, 203-206.
28. (f) Robinson, J. M. A.; Kariuki, B. M.; Harris, K. D. M.; Philp, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2459-2469.
29. (g) Philp, D.; Robinson, J. M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1643-1650.
30. (a) Crabtree, R. H.; Siegbahn, P. E. M.; Eisenstein, O.; Rheingold, A. L.; Koetzle, T. F. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 348.
31. (b) Wessel, J.; Lee, J. C.; Peris, E.; Yap, G. P. A.; Fortin, J. B.; Ricci, J. S.; Sini, G.; Albinati, A.; Koetzle, T. F.; Eisenstein, O.; Rheingold, A. L.; Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1995, 34, 2507.
32. (c) Richardson, T. B.; Koetzle, T. F.; Crabtree, R. H. Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 69.
33. (a) Liu, Q.; Huffman, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10108.
34. (b) Orlowa, G.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 260-269.
35. (c) Orlowa, G.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4813-4818.
36. (d) Orlowa, G.; Scheiner, S.; Kar, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 514-520.
37. (a) Alkorta, I.; Elguero, J.; Foces-Foces, C. Chem. Commun. 1996, 1633-1634.
38. (b) Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1873-1878.
39. (c) Grabowski, S. J. Chem. Phys. Lett. 1999, 312, 542-547.
40. (d) Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5551-5557.
41. (e) Grabowski, S. J. Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 203-208.
42. (f) Grabowski, S. J. J. Mol. Struct. 2000, 553, 151-156.
43. (a) Gilli, G.; Bellucci, F.; Ferretti, V.; Bertolasi, V. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023-1028.
44. (b) Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4917-4925.
45. (c) Gilli, G.; Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 49, 564.
46. (d) Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909-915.
47. (e) Gilli, G.; Bertolasi, V. In The Chemistry of Enols; Rappaport, Z., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1990; Chapter 13.
48. (f) Madsen, G. K. H.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Kapon, M.; Reisner, G. M.; Herbstein, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10040-10045.
49. (a) Yamdagni, R.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7139.
50. (b) Dixon, H. P.; Jenkins, H. D. B.; Waddington, T. C. J. Chem. Phys. 1972, 57, 4388.
51. (c) Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 103, 2944.
52. (d) Latajka, Z.; Bouteller, Y.; Scheiner, S. Chem. Phys. Lett. 1995, 234, 159-164.
53. Hamilton, W. C.; Ibers, J. A. Hydrogen Bonding in Solids; W. A. Benjamin: New York, 1968.
54. (a) Kaplan, I. G. Theory of Molecular Interactions; Studies in Physical and Theoretical Chemistry; Elsevier: Amsterdam, 1986; Vol. 42
55. (b) Scheiner, S. Annu. Rev. Phys. Chem. 1994, 45, 23-56.
56. (a) Hibbert, F.; Emsley, J. Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 255.
57. (b) Garcia-Viloca, M.; González-Lafont, A.; Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1081-1086.
58. (c) Garcia-Viloca, M.; González-Lafont, A.; Lluch, J. M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3880-3886.
59. (d) Garcia-Viloca, M.; Gelabert, R.; González-Lafont, A.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8727-8733.
60. (e) Smallwodd, C. J.; McAllister, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11277-11281.
61. (f) Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 166-169.
62. (a) Badger, R. M.; Bauer, S. H. J. Chem. Phys. 1939, 5, 839.
63. (b) Libowitzky, E. Monat. Chem. 1999, 130, 1047.
64. (a) Gerald, R.; Bernhard, T.; Haeberlen, U.; Rendell, J.; Opella, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 777.
65. (b) Wu, C. H.; Ramamoorthy, A.; Gierasch, L. M.; Opella, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6148.
66. (c) Ramamoorthy, A.; Wu, C. H.; Opella, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10 479.
67. Del Bene, J. E.; Perera, S. A.; Barlett, R. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8121 and references therein.
68. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, 1990.
69. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Chem. Phys. A 1995, 99, 9747-9754.
70. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
71. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
72. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
73. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
74. (a) Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, Y. H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
75. (b) Bader, R. F. W.; Tang, Y. H.; Tal, Y.; Biegler-König, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 104, 946.
76. Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 517.
77. Read, W. G.; Flygare, W. H. J. Chem. Phys. 1982, 76, 292-300.
78. Philp, D.; Robinson, J. M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1643-1650.
79. (a) Derissen, J. L. J. Mol. Struct. 1971, 7, 67.
80. (b) Derissen, J. L. J. Mol. Struct. 1971, 7, 81.
81. (a) Furić, K. Chem. Phys. Lett. 1984, 108, 518.
82. (b) Kim, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1522.
83. (c) Grabowski, S. J.; Krygowski, T. M. Chem. Phys. Lett. 1999, 305, 247-250.
84. Remko, M. Mol. Phys. 1998, 94, 839-842.
85. (a) Ichikawa, M. Acta Crystallogr. 1978, B34, 2074.
86. (b) Grabowski, S. J.; Krygowski, T. M. Tetrahedron 1998, 54, 5683 and references therein.
87. (a) González, L.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9710.
88. (b) Espinosa, E.; Souhassou, M.; Lachekar, H.; Lecomte, C. Acta Crystallogr. 1999, B55, 563.
89. Grabowski, S. J. Tetrahedron 1998, 54, 10153-10160.
90. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1960.
91. van Meerssche, M.; Feneau-Dupont, J. Introduction à la cristallographie et à la chimie structurale; OYEZ éditeur; Leuven, Bruxelles: Paris, 1976.
92. Grabowski, S. J. Chem. Phys. Lett. 2001, 338, 361-366.
93. Cuma, M.; Scheiner, S.; Kar, T. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 467, 37.
94. Grabowski, S. J. J. Mol. Struct. 2001, 562, 137.
95. (a) Snedecor, G. W.; Cochran, W. G. Statistical Methods; The Iowa State University Press: Ames, Iowa, 1973.
96. (b) Morrison, D. F. Multivariate Statistical Methods; McGraw-Hill: New York, 1990.
97. (c) Überla, K. Faktorenanalyse; Springer-Verlag: Berlin, 1977.
98. Fawcett, W. R.; Krygowski, T. M. Can. J. Chem. 1976, 54, 3283-3292.