Fluorine-centered halogen bonding: A factor in recognition phenomena and reactivity

Crystal Growth and Design

Volumn 11, Issue 9, 2011, Pages 4238-4246

  Metrangolo, Pierangelo ^a,b   Murray, Jane S ^c   Pilati, Tullio ^a   Politzer, Peter ^c   Resnati, Giuseppe ^a,b   Terraneo, Giancarlo ^a,b  

^a POLITECNICO DI MILANO   (Italy)

^b ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA   (Italy)

^c CleVeTheoComp LLC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CAMBRIDGE STRUCTURAL DATABASES; COVALENTLY BOUND; ELECTRONIC CHARGE DISTRIBUTION; ELECTRONWITHDRAWING; ELECTROSTATIC POTENTIALS; GASPHASE; HALOGEN ATOMS; HALOGEN BONDING; HALOGEN BONDS; LEWIS BASIS; SOLID PHASIS;

FLUORINE;

HALOGEN COMPOUNDS;

EID: 80052540036     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg200888n     Document Type: Article

References (77)

1. Stevens, E. D. Mol. Phys. 1979, 37, 27-45
2. Nyburg, S. C.; Wong-Ng, W. Proc. R. Soc. London A 1979, 367, 29-45
3. Ikuta, S. J. Mol. Struct. (Theochem) 1990, 205, 191-201
4. Pedireddi, V. R.; Reddy, D. S.; Goud, B. S.; Craig, D. C.; Rae, A. D.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2353-2360
5. Price, S. L.; Stone, A. J.; Lucas, J.; Rowland, R. S.; Thornley, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4910-4918
6. Tsirelson, V. G.; Zou, P. F.; Tang, T.-H.; Bader, R. F. W. Acta Crystallogr. 1995, A51, 143-153
7. Lommerse, J. P. M.; Stone, A. J.; Taylor, R.; Allen, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3108-3116
8. Torii, H. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2192-2198
9. Grabowski, S. J.; Bilewicz, E. Chem. Phys. Lett. 2006, 427, 51-55
10. Clark, T.; Hennemann, M.; Murray, J. S.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2007, 13, 291-296
11. Politzer, P.; Murray, J. S.; Concha, M. C. J. Mol. Model. 2007, 13, 643-650
12. Politzer, P.; Murray, J. S.; Lane, P. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 3046-3052
13. Riley, K. E.; Murray, J. S.; Politzer, P.; Concha, M. C.; Hobza, P. J. Chem. Theor. Comput. 2009, 5, 155-163
14. Politzer, P.; Murray, J. S.; Clark, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7748-7757
15. Riley, K.E.; Murray, J. S.; Fanfrlík, J.; Ŗezác, J.; Solá, R. J.; Concha, M. C.; Ramos, F. M.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2011, 10.1007/s00894-011-1015-6
16. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, W.; Shing Ho, P. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 16789-16794
17. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386-395
18. Politzer, P.; Lane, P.; Concha, M. C.; Ma, Y.; Murray, J. S. J. Mol. Model. 2007, 13, 305-311
19. Murray, J. S.; Riley, K. E.; Politzer, P.; Clark, T. Aust. J. Chem. 2010, 63, 1598-1607
20. Di Paolo, T.; Sandorfy, C. Chem. Phys. Lett. 1974, 26, 466-469
21. Di Paolo, T.; Sandorfy, C. Can. J. Chem. 1974, 52, 3612-3622
22. Corradi, E.; Meille, S. V.; Messina, M. T.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1782-1786
23. Alkorta, I.; Blanco, F.; Solimannejad, M.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10856-10863
24. Shields, Z.; Murray, J. S.; Politzer, P. Int. J. Quantum Chem. 2010, 110, 2823-2832
25. Valerio, G.; Raos, G.; Meille, S. W.; Metrangolo, P.; Resnati, G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1617-1620
26. Riley, K. E.; Hobza, P. J. Chem. Theor. Comput. 2008, 4, 232-242
27. Murray-Rust, P.; Motherwell, W. D. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4374-4376
28. Murray-Rust, P.; Stallings, W. C.; Monti, C. T.; Preston, R. K.; Glusker, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3206-3214
29. Ramasubbu, N.; Parthasarathy, P.; Murray-Rust, P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4308-4314
30. Chopra, D.; Thiruvenkatam, V.; Manjunath, S. G.; Guru Row, T. N. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 868-874
31. Politzer, P.; Murray, J. S.; Concha, M. C. J. Mol. Model. 2008, 14, 659-665
32. Voth, A. R.; Hays, F. A.; Shing Ho, P. Proc. Nat. Acad. Sci. 2007, 104, 6188-6193
33. Metrangolo, P.; Resnati, G.; Pilati, T.; Liantonio, R.; Meyer, F. J. Polym. Sci. A 2007, 45, 1-15
34. Lu, Y.-X.; Zou, J.-W.; Yu, Q.-S.; Jiang, Y.-J.; Zhao, W.-N. Chem. Phys. Lett. 2007, 449, 6-10
35. Metrangolo, P.; Resnati, G.; Pilati, T.; Biella, S. In Halogen Bonding: Fundamentals and Applications; Metrangolo, P.; Resnati, G., Eds.; Springer: Berlin, 2008; pp 105-136.
36. Rissanen, K. CrystEngComm 2008, 10, 1107-1113
37. Legon, A. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2686-2714
38. Chopra, D.; Guru Row, T. N. CrystEngComm 2011, 13, 2175-2186
39. Metrangolo, P.; Murray, J. S.; Pilati, T.; Politzer, P.; Resnati, G.; Terraneo, G. CrystEngComm 2011, 10.1039/c1ce05554b
40. Politzer, P.; Murray, J. S. In Practical Aspects of Computational Chemistry; Leszczynski, J.; Shukla, M. K., Eds.; Springer: Amsterdam, 2009; pp 149-167.
41. Exner, O.; Böhm, S. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 393-401
42. Barton, D. H. R.; Godinho, L. S.; Hesse, R. H.; Pechet, M. M. Chem. Commun. 1968, 804-806 and references cited
43. Barton, D. H. R; Danks, L. J.; Ganguly, A. K.; Hesse, R. H.; Tarzia, G.; Pechet, M. M. Chem. Commun. 1969, 227-228
44. Rozen, S. Chem. Rev. 1996, 96, 1717-1736
45. Taylor, S. D.; Kotoris, C. C.; Hum, G. I. Tetradedron 1999, 55, 12431-12477 and references cited
46. Burdeniuc, J.; Sanford, M.; Crabtree, R. H. J. Fluorine Chem. 1998, 91, 49-54
47. Hamor, T. A.; Watkin, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 140-146
48. Polyakov, O. G.; Ivanova, S. M.; Gaudinski, C. M.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Strauss, S. H. Organometallics 1999, 18, 3769-3771
49. Deck, P. A.; McCauley, B. D.; Slebodnick, C. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 1973-1983
50. Takahashi, A.; Yanai, H.; Taguchi, T. Chem. Commun. 2008, 2385-2385
51. Stewart, R. F. Chem. Phys. Lett. 1979, 65, 335-342
52. Politzer, P.; Truhlar, D. G., Eds. Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials; Plenum Press: New York, 1981.
53. Politzer, P.; Murray, J. S. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 134-142
54. Murray, J. S.; Politzer, P. Wiley Interdisc. Rev., Comp. Mol. Sci. 2011, 1, 153-163
55. Bader, R. F. W.; Carroll, M. T.; Cheeseman, J. R.; Chang, C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7968-7979
56. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
57. Gaussian 09, Revision A.1; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
58. Bulat, F. A.; Toro-Labbé, A.; Brinck, T.; Murray, J. S.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2010, 16, 1679-1691
59. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
60. Murray, J. S.; Lane, P.; Clark, T.; Riley, K. E.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2011, 10.1007/s00894-011-1089-1
61. Wozniak, K.; He, H.; Klinowski, J.; Jones, W.; Grech, E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13755-13765
62. Göbel, M.; Tchitchanov, B. H.; Murray, J. S.; Politzer, P.; Klapötke, T. M. Nat. Chem. 2009, 1, 229-235
63. Murray, J. S.; Lane, P.; Göbel, M.; Klapötke, T. M.; Politzer, P. J. Chem. Phys. 2009, 130, 104304(1-6)
64. Macaveiu, L.; Göbel, M.; Klapötke, T. M.; Murray, J. S.; Politzer, P. Struct. Chem. 2010, 21, 139-146
65. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
66. Della Védova, C. O.; Downs, A. J.; Novikov, V. P.; Oberhammer, H.; Parsons, S.; Romano, R. M.; Zawadski, A. Inorg. Chem. 2004, 43, 4064-4071
67. Hathwar, V. R.; Guru Row, T. N. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 1338-1346
68. Katritzky, A. R.; Yang, H.; Zhang, D.; Kirichenko, K.; Smiglak, M.; Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Rogers, R. D. New J. Chem. 2006, 30, 349-358
69. Bittner, J.; Seppelt, K. Chem. Ber. 1991, 124, 87
70. Takahashi, A.; Yanai, H.; Taguchi, T. Chem. Commun. 2008, 2385-2387
71. Atovmyan, L. O.; Golovina, N. I.; Eremenko, L. T.; Zhitomirskaya, N. G.; Oreshko, G. V.; Fadeev, M. A. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. (Russ.) (Russ. Chem. Bull.) 1984, 33, 543
72. Lentz, D.; Willemsen, S. J. Organomet. Chem. 2002, 641, 215-219
73. Hamor, T. A.; Watkin, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 140-146
74. Polyakov, O. G.; Ivanova, S. M.; Gaudinski, C. M.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Strauss, S. H. Organometallics 1999, 18, 3769-3771
75. Nockemann, P.; Thijs, B.; Parac-Vogt, T. N.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Tinant, B.; Hartenbach, I.; Schleid, T.; Ngan, V. T.; Nguyen., M. T.; Binnemans, K. Inorg. Chem. 2008, 47, 9987-9999
76. Nockemann, P.; Thijs, B.; Pittois, S.; Thoen, J.; Glorieux, C.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Kirchner, B.; Binnemans, K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20978-20992
77. Platonov, V. E.; Haas, A.; Schelvis, M.; Lieb, M.; Dvornikova, K. V.; Osina, O. I.; Gatilov, Yu. V. J. Fluorine Chem. 2001, 109, 131-139 (CSD code XIHLUV)