Thiacalix[4]arene based reconfigurable molecular switches: Set-reset memorized sequential device

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 24, 2011, Pages 8237-8245

  Kumar, Manoj ^a   Kumar, Rajesh ^a   Bhalla, Vandana ^a  

^a GURU NANAK DEV UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMO-SENSORS; CHEMOSENSOR; CONE CONFORMATIONS; FEED-BACK LOOP; FLUORESCENT CHEMOSENSORS; INFORMATION PROCESSING DEVICES; MEMORY FUNCTIONS; MOLECULAR LEVELS; MOLECULAR LOGIC GATES; MOLECULAR SWITCHES; MOLECULAR SWITCHING; NAPHTHYL GROUPS; OPTICAL BEHAVIOUR; RE-CONFIGURABLE; SEQUENTIAL LOGIC CIRCUITS; THIACALIX[4]ARENE;

CONFORMATIONS; DATA PROCESSING; LOGIC CIRCUITS; MERCURY (METAL); PHYSIOLOGY;

IONS;

FLUORESCENT DYE; PHENOL DERIVATIVE; SULFIDE; THIACALIX(4)ARENE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

FLUORESCENT DYES; MOLECULAR STRUCTURE; PHENOLS; STEREOISOMERISM; SULFIDES;

EID: 84863393621     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06273e     Document Type: Article

References (143)

1. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson A. J. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacher T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515
2. L. Prodi F. Bolletta M. Montalti N. Zaccheronii Coord. Chem. Rev. 2000 205 59
3. A. P. de Silva D. B. Fox A. J. M. Huxley T. S. Moody Coord. Chem. Rev. 2000 205 41
4. T. Gunnlaugsson M. Glynn G. M. Tocci P. E. Kruger F. M. Pfeffer Coord. Chem. Rev. 2006 250 3094
5. V. Amendola L. Fabbrizzi L. Mosca Chem. Soc. Rev. 2010 39 3889
6. P. Anzenbacher P. Lubal P. Bucek M. A. Palaciosa M. E. Kozelkova Chem. Soc. Rev. 2010 39 3954
7. C. N. Carroll J. J. Naleway M. M. Haley D. W. Johnson Chem. Soc. Rev. 2010 39 3875
8. L. A. Joyce S. H. Shabbir E. V. Anslyn Chem. Soc. Rev. 2010 39 3621
9. D. J. Mercer S. J. Loeb Chem. Soc. Rev. 2010 39 3612
10. S. K. Kim J. L. Sessler Chem. Soc. Rev. 2010 39 3784
11. C. Bazzicalupi A. Bencini V. Lippolis Chem. Soc. Rev. 2010 39 3709
12. P. R. Brotherhood A. P. Davis Chem. Soc. Rev. 2010 39 3633
13. J. W. Steed Chem. Soc. Rev. 2010 39 3686
14. J. R. Miller J. Rowland P. J. Lechler M. Desilets L. C. Hsu Water, Air, Soil Pollut. 1996 86 373
15. U.S. EPA, Regulatory Impact Analysis of the Clean Air Mercury Rule: EPA-452/R-05-003, 2005
16. H. H. Harris I. J. Pickering G. N. George Science 2003 301 1203
17. Z. Zhang D. Wu X. Guo X. Qian Z. Lu Q. Zu Y. Yang L. Duan Y. He Z. Feng Chem. Res. Toxicol. 2005 18 1814
18. P. B. Tchounwou W. K. Ayensu N. Ninashvili D. Sutton Environ. Toxicol. 2003 18 149
19. P. Grandjean P. Weihe R. F. White F. Debes Environ. Res. 1998 77 165
20. T. Takeuchi N. Morikawa H. Matsumoto Y. Shiraishi Acta Neuropathol. 1962 2 40
21. M. Harada Crit. Rev. Toxicol. 1995 25 1
22. J. M. Benoit W. F. Fitzgerald A. W. Damman Environ. Res. 1998 78 118
23. A. Renzoni F. Zino E. Franchi Environ. Res. 1998 77 68
24. Mercury Update: Impact on Fish Advisories. EPA Fact Sheet EPA-823-F-01-011; EPA, Office of Water: Washington, DC, 2001
25. O. Malm Environ. Res. 1998 77 73
26. E. G. Pacyna J. M. Pacyna F. Steenhuisen S. Wilson Atmos. Environ. 2006 40 4048
27. R. von Burg and M. R. Greenwood, In Metals and Their Compounds in the Environment, E. Merian, Ed., VCH, Weinheim, 1991, pp 1045
28. R. S. Eisenstein Annu. Rev. Nutr. 2000 20 627
29. B. F. Matzanke, G. Muller-Matzanke and K. N. Raymond, Iron Carriers and Iron Proteins, VCH Publishers, New York, 1989, Vol. 5
30. X. Liu E. C. Theil Acc. Chem. Res. 2005 38 167
31. F. A. Tezcan J. T. Kaiser D. Mustafi M. Y. Walton J. B. Howard D. C. Rees Science 2005 309 1377
32. G. Cairo A. Pietrangelo Biochem. J. 2000 352 241
33. E. Beutler V. Felitti T. Gelbart N. Ho Drug Metab. Dispos. 2001 29 495
34. D. Touati Arch. Biochem. Biophys. 2000 373 1
35. R. R. Crichton D. T. Dexter R. J. Ward Coord. Chem. Rev. 2008 252 1189
36. Iron and Human Disease, R. B. Lauffer, Ed., CRC Press, Boca Raton, FL, 1992
37. P. T. Lieu M. Heiskala P. A. Peterson Y. Yang Mol. Aspects Med. 2001 22 1
38. R. R. Crichton, Inorganic Biochemistry of Iron Metabolism: From Molecular Mechanisms to Clinical Consequences, 2nd ed., John Wiley & Sons, Chichester, 2001
39. K. L. Kirk, Biochemistry of Halogens and Inorganic Halides, Plenum, New York, NY, 1991, p 58
40. M. Kleerekoper Endocrinol. Metab. Clin. North Am. 1998 27 441
41. G. Waldbott Clin. Toxicol. 1981 18 531
42. S. Matuso K.-i. Kiyomiya M. Kurebe Arch. Toxicol. 1998 72 798
43. S.-W. Zhang T. M. Swager J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3420
44. B. L. Riggs Bone Miner. Res. 1984 366
45. M. Laisalmi H. Kokki A. Soikkeli H. Markkanen A. Yli-Hankala P. Rosenberg L. Lindgren Acta Anaesthesiol. Scand. 2006 50 982
46. A. Wiseman, Handbook of Experimental Pharmacology XX/2, Springer, Berlin, 1970, Part 2, pp 48
47. J. A. Weatherall, Pharmacology of Fluorides, In Handbook Experimental Pharmacology XX/1, Springer, Berlin, 1969; Part 1, 141
48. R. H. Dreisbuch, Handbook of Poisoning, Lange Medical, Los Altos, CA, 1980
49. B. Wang J. Hai Z. Liu Q. Wang Z. Yang S. Sun Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4576
50. M. Zhang Y. H. Gao M. Y. Li M. X. Yu F. Y. Li L. Li M. W. Zhu J. P. Zhang T. Yi C. H. Huang Tetrahedron Lett. 2007 48 3709
51. Y. Xiang J. A. Tong Org. Lett. 2006 8 1549
52. O. Oter K. Ertekin C. Kirilmis M. Koca M. Ahmedzade Sens. Actuators, B 2007 122 450
53. J. L. Bricks A. Kovalchuk C. Trieflinger M. Nofz M. Buschel A. I. Tolmachev J. Daub K. Rurack J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13522
54. L. J. Fan W. E. Jones J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6784
55. J. Mao L. N. Wang W. Dou X. L. Tang Y. Yan W. S. Liu Org. Lett. 2007 9 4567
56. C. R. Lohani J. M. Kim K. H. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 6069
57. C. R. Lohani K. H. Lee Sens. Actuators, B 2010 143 649
58. E. M. Nolan S. J. Lippard Chem. Rev. 2008 108 3443
59. X.-J. Zhu S.-T. Fu W.-K. Wong J.-P. Guo W.-Y. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3150
60. L. Praveen V. B. Ganga R. Thirumalai T. Sreeja M. L. P. Reddy R. L. Varma Inorg. Chem. 2007 46 6277
61. S. V. Wegner A. Okesli P. Chen C. He J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3474
62. M.-H. Ha-Thi M. Penhoat V. Michelet I. Leray Org. Lett. 2007 9 1133
63. Z.-Q. Tan J.-F. Liu R. Liu Y.-G. Yin G.-B. Jiang Chem. Commun. 2009 7030
64. X. Xue F. Wang X. Liu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3244
65. C.-C. Huang Z. Yang K.-H. Lee H.-T. Chang Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6824
66. C. R. Wade A. E. J. Broomsgrove S. Aldridge F. P. Gabbai Chem. Rev. 2010 110 3958
67. S. V. Bhosale S. V. Bhosale M. B. Kalyankar S. J. Langford Org. Lett. 2009 11 5418
68. T. W. Hudnall C.-W. Chiu F. P. Gabbai Acc. Chem. Res. 2009 42 388
69. Q. Zhao F. Li S. Liu M. Yu Z. Liu T. Yi C. Huang Inorg. Chem. 2008 47 9256
70. E. Galbraith T. Fyles M. F. Marken M. G. Davidson T. D. James Inorg. Chem. 2008 47 6236
71. Z. Xu S. K. Kim J. Yoon Chem. Soc. Rev. 2010 39 1457
72. A. F. Li J. H. Wang F. Wang Y. B. Jiang Chem. Soc. Rev. 2010 39 3729
73. R. M. Duke E. B. Veale F. M. Pfeffer P. E. Krugerc T. Gunnlaugsson Chem. Soc. Rev. 2010 39 3936
74. K. J. Chang D. Moon M. S. Lah K. S. Jeong Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7926
75. V. Amendola D. Esteban-Gomez L. Fabbrizzi M. Licchelli Acc. Chem. Res. 2006 39 343
76. M. Cametti K. Rissanen Chem. Commun. 2009 2809
77. E. Galbraith T. D. James Chem. Soc. Rev. 2010 39 3831
78. P. A. Gale Chem. Soc. Rev. 2010 39 3746
79. M. Alfonso A. Tarraga P. Molina J. Org. Chem. 2011 76 939
80. D. T. Quang J. S. Kim Chem. Rev. 2010 110 6280
81. Y. H. Lee M. H. Lee J. F. Zhang J. S. Kim J. Org. Chem. 2010 75 7159
82. Y. Zhou C.-Y. Zhu X.-S. Gao X.-Y. You C. Yao Org. Lett. 2010 12 2566
83. M. H. Lee J. S. Wu J. W. Lee J. H. Jung J. S. Kim Org. Lett. 2007 9 2501
84. E. M. Nolan S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5910
85. M. Yuan W. Zhou X. Liu M. Zhu J. Li X. Yin H. Zheng Z. Zuo C. Ouyang H. Liu Y. Li D. Zhu J. Org. Chem. 2008 73 5008
86. W. Huang C. Song C. He G. Lv X. Hu X. Zhu C. Duan Inorg. Chem. 2009 48 5061
87. J. Y. Lee E. J. Cho S. Mukamel K. C. Nam J. Org. Chem. 2004 69 943
88. F. Oton A. Tárraga M. D. Velasco A. Espinosa P. Molina Chem. Commun. 2004 1658
89. C. Liu X. Qian G. Sun L. Zhao Z. Li New J. Chem. 2008 32 472
90. T. W. Hudnall F. P. Gabbai Chem. Commun. 2008 4596
91. K. M. K. Swamy Y. J. Lee H. N. Lee J. Chun Y. Kim S.-J. Kim J. Yoon J. Org. Chem. 2006 71 8626
92. K. Szaciłowski Chem. Rev. 2008 108 3481
93. S. Ozlem E. U. Akkaya J. Am. Chem. Soc. 2009 131 48
94. U. Pischel Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4026
95. A. P. de Silva N. D. McClenaghan Chem.-Eur. J. 2004 10 574
96. A. P. de silva, N. D. McClenaghan, C. P. McCoy, Molecular Level Electronics, Imaging and Information, Energy and Environment, in Electron Transfer in Chemistry, V. Balzani, Ed., Vol. 5. Wiley-VCH, Weinheim, 2001
97. Molecular Devices and Machines. A Journey into the Nano world, V. Balzini, M. Venturi, and, A. Credi, Ed., Wiley-VCH, Wienheim, 2003
98. C. Teuscher, and, A. Adamatzky, ed., Unconventional Computing 2005: From Cellular Automata to Wetware, Luniver, C. Press, Beckington, U.K., 2005
99. R. J. Mitchell, Microprocessor Systems: An Introduction, Macmillan, London, 1995
100. D. Goldhaber-Gordon M. S. Montemerlo J. C. Love G. J. Opiteck J. C. Ellenbogen Proc. IEEE 1997 85 521
101. M. Schultz Nature 1999 399 729
102. D. A. Muller T. Sorsch S. Moccio F. H. Baumann K. Evans-Lutterodt G. Timp Nature 1999 399 758
103. A. J. Bard, Integrated Chemical Systems: A Chemical Approach to Nanotechnology, Wiley, New York, 1994
104. Molecular Machines (special issue) Acc. Chem. Res. 2001 34 409
105. R. M. Metzger Acc. Chem. Res. 1999 32 950
106. J. M. Tour Acc. Chem. Res. 2000 33 791
107. V. Balzani A. Credi F. M. Raymo J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3348
108. C. Joachim J. K. Gimzewski A. Aviram Nature 2000 408 541
109. J. R. Heath Pure Appl. Chem. 2000 72 11
110. M. M. Mano and C. R. Kime, Logic and Computer Design Fundamentals, 4th ed., Prentice Hall, Upper Saddle River, 2000
111. G. Periyasamy J. P. Collin J. P. Sauvage R. D. Levine F. Remacle Chem.-Eur. J. 2009 15 1310
112. R. Baron A. Onopriyenko E. Katz O. Lioubashevski I. Willner W. Sheng H. Tian Chem. Commun. 2006 2147
113. G. de Ruiter E. Tartakovsky N. Oded M. E. van der Boom Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 169
114. G. de Ruiter L. Motiei J. Choudhury N. Oded M. E. van der Boom Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4780
115. M. Kumar R. Kumar V. Bhalla Chem. Commun. 2009 7384
116. M. Kumar A. Dhir V. Bhalla Org. Lett. 2009 11 2567
117. D. Margulies C. E. Felder G. Melman A. Shanzer J. Am. Chem. Soc. 2007 129 347
118. J. Andreasson S. D. Straight T. A. Moore A. L. Moore D. Gust Chem.-Eur. J. 2009 15 3936
119. M. Kumar R. Kumar V. Bhalla Org. Lett. 2011 13 366
120. M. Kumar A. Dhir V. Bhalla Chem. Commun. 2010 46 6744
121. U. Pischel Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1356
122. S. Giordani F. M. Raymo Org. Lett. 2003 5 3559
123. F. M. Raymo S. Giordani Org. Lett. 2001 3 3475
124. F. M. Raymo R. J. Alvarado S. Giordani M. A. Cejas J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2361
125. N. Morohashi F. Narumi N. Iki T. Hattori S. Miyano Chem. Rev. 2006 106 5291
126. M. Kumar R. Kumar V. Bhalla Tetrahedron 2009 65 4340
127. J. N. Babu V. Bhalla M. Kumar R. K. Puri R. K. Mahajan New J. Chem. 2009 33 675
128. S. K. Kim J. H. Bok R. A. Bartsch J. Y. Lee J. S. Kim Org. Lett. 2005 7 4839
129. S. H. Lee H. J. Kim Y. O. Lee J. Vicens J. S. Kim Tetrahedron Lett. 2006 47 4373
130. Y. Zheng X. Cao J. Orbulescu V. Konka M. Andreopoulos S. M. Phan R. M. Leblanc Anal. Chem. 2003 75 1706
131. J. K. Choi S. H. Kim J. Yoon K.-H. Lee R. A. Bartsch J. S. Kim J. Org. Chem. 2006 71 8011
132. J. N. Demas G. A. Grosby J. Phys. Chem. 1971 75 991
133. M. T. Albelda M. A. Bernardo P. Diaz E. Garcia-Espana J. S. de Melo F. Pina C. Soriano S. V. Luis Chem. Commun. 2001 1520
134. Z. H. Lin L. X. Xie Y. G. Zhao C. Y. Duan J. P. Qu Org. Biomol. Chem. 2007 5 3535
135. A. Ojida Y. Mito-oka M.-A. Inoue I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6256
136. H. Gampp M. Maeder C. J. Meyer A. D. Zuberbulher Talanta 1985 32 95
137. K. Choi A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2456
138. H. Miyaji J. L. Sessler Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 154
139. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210
140. G. Xu M. A. Tarr Chem. Commun. 2004 1050
141. H. Lu W. Xu D. Zhang C. Chen D. Zhu Org. Lett. 2005 7 4629
142. Y. M. Chung B. Raman D.-S. Kim K. H. Ahn Chem. Commun. 2006 186
143. X. Qian F. Liu Tetrahedron Lett. 2003 44 795