Ferrocene-based heteroditopic receptors displaying high selectivity toward lead and mercury metal cations through different channels

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 3, 2011, Pages 939-947

  Alfonso, Mariá ^a   Tárraga, Alberto ^a   Molina, Pedro ^a  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING PROCESS; CHEMOSENSOR; EMISSION SPECTRUMS; FERROCENE UNITS; FERROCENES; HETERODITOPIC RECEPTORS; HIGH SELECTIVITY; LINEAR SWEEP VOLTAMMETRY; LOW-ENERGY BAND; METAL CATION; MOLECULAR SITES; NMR STUDIES; PYRIDINE RINGS; RED-SHIFTED; REDOX PEAKS; SENSING PROPERTY; THREE CHANNEL;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; BAND STRUCTURE; BINDING SITES; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTROCHEMISTRY; EMISSION SPECTROSCOPY; FLUORESCENCE; IRON COMPOUNDS; LEAD; MERCURY (METAL); OXIDATION;

POSITIVE IONS;

FERROCENE; IMIDAZOPHENAZINE; LEAD; MERCURY; PHENAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHELATION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; FLUORESCENCE ANALYSIS; OPTICS; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 79851501504     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo102243e     Document Type: Article

References (138)

1. Pacyna, E. G.; Pacyna, J. M.; Steenhuisen, F.; Wilson, S. Atmos. Environ. 2006, 40, 4048-4063.
2. Clifton, J. C. Pediatr. Clin. North Am. 2007, 54, 237-269.
3. Darbha, G. K.; Singh, A. K.; Rai, U. S.; Yu, E.; Yu, H. T.; Ray, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8038-8043.
4. Ye, B.-C.; Yin, B.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8386-8389.
5. Darbha, G. K.; Ray, A.; Ray, P. C. ACS Nano 2007, 1, 208-214.
6. Brummer, O.; La Clair, J. J.; Janda, K. D. Org. Lett. 1999, 1, 415-418.
7. Choi, M. J.; Kim, M. Y.; Chang, S. K. Chem. Commun. 2001, 1664-1665.
8. Zhao, Y.; Zhong, Z. Q. Org. Lett. 2006, 8, 4715-4717.
9. Tatay, S.; Gaviña, P.; Coronado, E.; Palomares, E. Org. Lett. 2006, 8, 3857-3860.
10. Zhao, Y.; Zhong, Z. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9988-9989.
11. Nazeeruddin, M. K.; Di Censo, D.; Humphry-Baker, R.; Grätzel, M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 189-194.
12. Coronado, E.; GalÁn-Mascarós, J. R.; Martí-Gastaldo, C.; Palomares, E.; Durrant, J. R.; Vilar, R.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12351-12356.
13. Balaji, T.; El-Safty, S. A.; Matsunaga, H.; Hanaoka, T.; Mizukami, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7202-7208.
14. Lin, S. Y.; Wu, S. M.; Chen, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4948-4951.
15. Diez-Gil, C.; Caballero, A.; Ratera, I.; Tárraga, A.; Molina, P.; Veciana, J. Sensors 2007, 7, 3481-3488.
16. Jiménez, D.; Martínez MÁñez, R.; Sancenón, F.; Soto, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1257-1259.
17. Caballero, A.; Lloveras, V.; Curiel, D.; Tárraga, A.; Espinosa, A.; García, R.; Vidal-Gancedo, J.; Rovira, C.; Wurst, K.; Molina, P.; Veciana, J. Inorg. Chem. 2007, 46, 825-838.
18. Caballero, A.; Martínez, R.; Lloveras, V.; Ratera, I.; Vidal- Gancedo, J.; Wurst, K.; Tárraga, A.; Molina, P.; Veciana, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15666-15667.
19. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14270-14271.
20. Ros-Lis, J. V.; Marcos, M. D.; Martínez MÁñez, R.; Rurack, K.; Soto, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4405-4407.
21. Kim, I. B.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2818-2819.
22. Kim, I. B.; Erdogan, B.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. Chem.;Eur. J. 2004, 10, 6247-6254.
23. Ou, S. J.; Lin, Z. H.; Duan, C. Y.; Zhang, H. T.; Bai, Z. P. Chem. Commun. 2006, 4392-4394.
24. Wang, J. B.; Qian, H. Org. Lett. 2006, 8, 3721-3724.
25. Martínez, R.; Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2006, 8, 3235-3238.
26. Ono, A.; Togashi, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4300-4302.
27. Yoon, S.; Albers, A. E.; Wong, A. P.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16030-16031.
28. Zhu, X. J.; Fu, S. T.; Wong, W. K.; Guo, H. P.; Wong, W. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3150-3154.
29. Diez-Gil, C.; Martínez, R.; Ratera, I.; Tárraga, A.; Molina, P.; Veciana, J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1997-2002.
30. Yuan, M.; Zhou, W.; Liu, X.; Zhu, M.; Li, J.; Yin, X.; Zheng, H.; Zuo, Z.; Ouyang, C.; Liu, H.; Li, Y.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 5008-5014.
31. Wu, D.; Huang, W.; Lin, Z.; Duan, C.; He, C.; Wu, S.; Wang, D. Inorg. Chem. 2008, 47, 7190-7201.
32. Huang, W.; Song, C.; He, C.; Lv, G.; Hu, X.; Zhu, X.; Duan, C. Inorg. Chem. 2009, 48, 5061-5072.
33. Chen, X.; Nam, S.-W.; Jou, M. J.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Park, S.; Yoon, J. Org. Lett. 2008, 10, 5235-5238.
34. Kim, I.-B.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2818-2819.
35. Liu, X.; Tang, Y.; Wang, L.; Zhang, J.; Song, S.; Fan, C.; Wang, S. Adv. Mater. 2007, 19, 1471-1474.
36. Xu, X.; Thundat, T. G.; Brown, G. M.; Ji, H.-F. Anal. Chem. 2002, 74, 3611-3615.
37. Ono, A.; Togashi, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 43004302.
38. Li, D.; Wieckowska, A.; Willner, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3927-3931.
39. Chen, B.; Yu, Y.; Zhou, Z.; Zhong, P. Chem. Lett. 2004, 33, 1608-1609.
40. Zhu, C.; Li, L.; Fang, F.; Chen, J.; Wu, Y. Chem. Lett. 2005, 34, 898-899.
41. Liu, J.; Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7587-7590.
42. Chen, P.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 728-729.
43. Wegner, S. V.; Okesli, A.; Chen, P.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3474-3475.
44. Lee, J.-S.; Han, M. S.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4093-4096.
45. Tan, Z.-Q.; Liu, J.-F.; Liu, R.; Yin, Y.-G.; Jiang, G.-B. Chem. Commun. 2009, 7030-7032.
46. Xue, X.; Wang, F.; Liu, X. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3244-3245.
47. Liu, C.-W.; Hsieh, Y.-T.; Huang, C.-C.; Lin, Z.-H.; Chang, H.-T. Chem. Commun. 2008, 2242-2244.
48. Jiang, Z.; Fan, Y.; Chen, M.; Liang, A.; Liao, X.; Wen, G.; Shen, X.; He, X.; Pan, H.; Jiang, H. Anal. Chem. 2009, 81, 5439-5445.
49. Huang, C.-C.; Yang, Z.; Lee, K.-H.; Chang, H.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6824-6828.
50. Gao, X.; Xing, G.; Yang, Y.; Shi, X.; Liu, R.; Chu, W.; Jing, L.; Zhao, F.; Ye, C.; Yuan, H.; Fang, X.; Wang, C.; Zhao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9190-9191.
51. Xue, X.; Wang, F.; Liu, X. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3244-3245.
52. Lin-Fu, J. S. Lead Poisoning: A Century of Discovery and Rediscovery. In Human Lead Exposure; Needleman, H. L., Ed.; Lewis Publishing: Boca Raton, FL, 1992.
53. Flegal, A. R.; Smith, D. R. Environ. Res. 1992, 58, 125-133.
54. Claudio, E. S.; Godwin, H. A.; Magyar, J. S. Prog. Inorg. Chem. 2003, 51, 1-144. and references cited therein.
55. Guidelines for drinking-water quality, 2nd ed.; World Health Organization: Geneva, Switzerland, 1996; Vol. 2, p 940.
56. Hopkins,M. R.; Ettinger, A. S.; Hernández-Avila, M.; Schwartz, J.; Tellez-Rojo, M. M.; Lamadrid-Figueroa, H.; Bellinger, D.; Hu, H.; Wright, R. O. Environ. Health Perspect. 2008, 116, 1261-1266.
57. McClure, D. S. J. Chem. Phys. 1952, 20, 682-686.
58. Varnes, A. W.; Dodson, R. B.; Whery, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 946-950.
59. Deo, S.; Godwin, H. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 174-175.
60. Chen, P.; Greenberg, B.; Taghvi, S.; Romano, C.; van der Lelie, D.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2715-2719.
61. Wang, H.; Kim, Y.; Liu, H.; Zhu, Z.; Bamrungsap, S.; Tan, W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 191, 8221-8226.
62. Liu, C.-V.; Huang, C.-C.; Chang, H.-T. Anal. Chem. 2009, 81, 2383-2387.
63. Liu, J.; Lu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10466-10467.
64. Liu, J.; Lu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6642-6643.
65. Liu, J.; Lu., Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12298-12305.
66. Chang, I. H.; Tulock, J. J.; Liu, J.; Kim, W.-S.; Cannon, D. M., Jr.; Lu, Y.; Bohn, P. W.; Sweedler, J. V.; Cropek, D. M. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 3756-376.
67. Zhu, X.; Liu, Z.; Chen, L.; Qiu, B.; Chen, G. Chem. Commun. 2009, 6050-6052.
68. Kim, I.-K.; Dunkhorst, A.; Gilbert, J.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2005, 38, 4560-4562.
69. Kwon, J. Y.; Jang, Y. J.; Lee, Y. J.; Kim, K. M.; Seo, M. S.; Nam, W.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10107-10111.
70. Kavallieratos, K.; Rosenberg, J. M.; Chen, W.-Z.; Ren, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6514-6515.
71. Lee, J. Y.; Kim, S. K.; Jung, J. H.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 1463-1466.
72. Liu, J.-M.; Bu, J.-H.; Zheng, Q.-Y.; Chen, C.-F.; Huang, Z.-T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1905-1908.
73. Metivier, R.; Leray, I.; Valeur, B. Chem. Commun. 2003, 996-997.
74. Metivier, R.; Leray, I.; Valeur, B. Chem.;Eur. J. 2004, 10, 4480-4490.
75. Chen, C.-T.; Huang, W.-P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6246-6247.
76. Ma, L.-J.; Liu, Y.-F.; Wu, Y. Chem. Commun. 2006, 2702-2704.
77. Wu, F.-Y.; Bae, S. W.; Hong, J.-I. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 851-8854.
78. He, Q.; Miller, E. W.; Wong, A. P.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9316-9317.
79. Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. Adv. Mater. 2001, 13, 1171-1174.
80. Lee, J. Y.; Kim, S. K.; Jung, J. H.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 1463-1466.
81. Ma, L.; Li, H.; Wu, Y. Sens. Actuators, B 2009, 143, 25-29.
82. Marbella, L.; Serli-Mitasev, B.; Basu, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3996-3998.
83. Roussakis, E.; Pergantis, S. A.; Katerinopoulos, H. E. Chem. Commun. 2008, 6221-6223.
84. Kim, S. H.; Hamdi, A.; Lee, Y. H.; Lee, J. H.; Kim, J. S.; Vicens, J. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2010, 66, 133-137.
85. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2008, 10, 41-44.
86. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 4787-4796.
87. Xue, H.; Tang, X.-J.; Wu, L.-Z.; Zhang, L.-P.; Tung, C.-H. J. Org. Chem. 2005, 70, 9727-9734.
88. Remeter, D.; Blanchard, P.; Allain, M.; Grosu, I.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 5285-5290.
89. Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 5489-5497.
90. Molina, P.; Tárraga, A.; Caballero, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4301-4317.
91. Romero, T.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Dalton Trans. 2009, 2121-2129.
92. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 4787-4796.
93. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Inorg. Chem. 2009, 48, 11566-11575.
94. Romero, T.; Caballero, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2009, 11, 3466-3469.
95. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Dalton Trans. 2010, 39, 5429-5431.
96. Alfonso, M.; Sola, A.; Caballero, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Dalton Trans. 2009, 9653-9658.
97. Alfonso, M.; Tárraga, A.; Molina, P. Dalton Trans. 2010, 39, 8637-8645.
98. Anzenbacher, P., Jr.; JursíkovÁ, K.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9350-9351.
99. Gale, P. A.; Anzenbacher, P., Jr.; Sessler, J. L. Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 57102.
100. Nielsen, K. A.; Cho, W.-S.; Jeppesen, J. O.; Lynch, V. M.; Becher, J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16296-16297.
101. Sessler, J. L.; Katayev, E.; Pantos, G. D.; Scherbakov, P.; Reshetova, M. D.; Khrustalev, V. N.; Lynch, V. M.; Ustynyuk, Y. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11442-11446.
102. For reviews, see: Sessler, J. L.; Davis, J. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 989-997.
103. Sessler, J. L.; Camiolo, S.; Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 17-55.
104. Lin, C.-I.; Selvi, S.; Fang, J.-M.; Chou, P.-T.; Kai, C. H.; Cheng, Y.-Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3537-3542.
105. Sessler, J. L.; Dan Pantos, G.; Gale, P. A.; Light, M. E. Org. Lett. 2006, 8, 1593-1596
106. For reviews, see Gale, P. A. Chem. Commun. 2005, 3761-3772.
107. Pfeffer, F. M.; Lim, K. F.; Sedgwick,K. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1795-1799.
108. Chang, K.-J.; Moon, D.; Lah, M. S.; Jeong, K.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7926-7929.
109. Causey, C. P.; Allen, W. E. J. Org. Chem. 2002, 67, 5963-5968.
110. Zapata, F.; Caballero, A.; Tarraga, A.; Molina, P J. Org. Chem. 2010, 75, 162-169.
111. Curiel, D.; Cowley, A.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2005, 236-238.
112. Curiel, D.;MÁs-Montoya, M.; Sanchez, G.; Orenes, R. A.; Molina, P.; Tárraga, A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4811-4814.
113. Kang, J.; Kim, H. S.; Jang, D. O. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6079- 6082.
114. Boyer, J. M.; Buriks, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2216-2217.
115. Farrel., T.; Meyer-Friedrichsen, T.; Malessa, M.; Haase, D.; Saak, W.; Asselberghs, I.; Wostyn, K.; Clays, K.; Persoons, A.; Heck, J.; Manning, A. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 29-36. and referentes cited therein.
116. Sanderson, C. T.; Quinian, J. A.; Conover, R. C.; Johnson, M. K.; Murphy, M.; Dluhy, R. A.; Kuntal, C. Inorg. Chem. 2005, 44, 3283-3289.
117. Barlow., S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-3723.
118. Caballero, A.; Lloveras, V.; Tárraga, A.; Espinosa, A.; Velasco, M. D.; Vidal-Gancedo, J.; Rovira, C.; Wurst, K.; Molina, P.; Veciana, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1977-1981.
119. Amendola, V.; Esteban-Gómez, D.; Fabrizzi, L.; Licchelli, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343-353.
120. Descalzo, A. B.; Rurack, K.; Weisshof, H.; Martínez M, Áñez, R. M.; Marcos, M. D.;Amorós, P.; Hoffmann, K.; Soto, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 184-200.
121. Vázquez, M.; Fabbrizzi, L.; Taglietti, A.; Pedrido, R. M.; GonzÁlez-Noya, A. M.; Bermejo, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1962-1965.
122. Boiocchi, M.; Dal Boca, L.; Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16507-16514.
123. Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1495-1500.
124. Evans, L. S.; Gale, P. A.; Light, M. E.; Quesada, R. Chem. Commun. 2006, 965-967.
125. Camiolo, S.; Gale, P. A.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 741-744.
126. Caminolo, S.; Gale, P. A.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Shi, A. J. Chem. Commun. 2002, 758-759.
127. Gale, P. A.; Navakhun, K.; Camiolo, S.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11228-11229.
128. He, X.; Hu, S.; Liu, K.; Guo, Y.; Xu, J.; Shao, S. Org. Lett. 2006, 8, 333-336.
129. Viruthachalam, T.; Ramamurthy, P.; Thirumalai, D.; Ramakrishman, V. Org. Lett. 2005, 7, 657-660.
130. Caltaginore, C.; Bate, G. W.; Gale, P. A.; Light, M. E. Chem. Commun. 2008, 61-63.
131. Kwon, J.; Jang, Y. J.; Kim, S. K.; Lee, K.-H.; Kim, J. S.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 5155-5157.
132. Jun, E. J.; Swamy, K. M. K.; Bang, H.; Kim, S.-J.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3103-3106.
133. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 4034-4044.
134. Specfit/32 Global Analysis System, 1999-2004 Spectrum Software Associates (SpecSoft@compuserve.com). The Specfit program was adquired from Biologic, SA (www.bio-logic.infoin January 2005. The equation to be adjusted by nonlinear regression, using the above-mentioned software was the following: ?A/b = {K11?eHG[H]tot[G]}/{1 + K11[G]}, where H = host, G = guest, HG = complex, ?A = variation in the absorption, b = cell width, K11=association constant for a 1:1 model, and ?eHG=variation of molar absorptivity.
135. CHEF is defined as the Imax/I0, where the Imax corresponds to the maximum emission intensity of the receptor-metal complex, while I0 is the maximum emission intensity of the free receptor.
136. Goldstein, G. W. Neurotoxicology 1993, 14, 97-102.
137. Simonos, T. J. B. Neurotoxicology 1993, 14, 77-86.
138. Goyer, R.-A. Health Perspect. 1990, 86, 177-182.