Hg2+-selective ratiometric and "off-on" chemosensor based on the azadiene-pyrene derivative

Organic Letters

Volumn 12, Issue 11, 2010, Pages 2566-2569

  Zhou, Yi ^a   Zhu, Chao Yun ^a   Gao, Xu Sheng ^a   You, Xue Yan ^a   Yao, Cheng ^a  

^a NANJING TECH UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCENT DYE; HETEROCYCLIC COMPOUND; MERCURY; PYRENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AZA COMPOUNDS; FLUORESCENT DYES; MERCURY; MOLECULAR STRUCTURE; PYRENES;

EID: 77952975669     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol1007636     Document Type: Article

References (62)

1. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev 1997, 97, 1515-1566
2. Valeur, B.; Leray, I. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3-40
3. Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Forti, F.; Licchelli, M.; Mangano, C.; Pallavicini, P.; Poggi, A.; Sacchi, D.; Taglieti, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 273-299
4. Ojida, A.; Nonaka, H.; Miyahara, Y.; Tamaur, S.; Sada, K.; Hamachi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5518-5521
5. Jiang, P. G.; Chen, L. Z.; Lin, J.; Liu, Q.; Ding, J.; Gao, X.; Guo, Z. J. Chem. Commun. 2002, 1424-1425
6. Zhang, H.; Han, L.-F.; Zachariasse, K. A.; Jiang, Y. B. Org. Lett. 2005, 7, 4217-4220
7. He, Q.; Miller, E. W.; Wong, A. P.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9316-9317
8. Martinez, R.; Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tairraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2006, 8, 3235-3238
9. Avirah, R. R.; Jyothish, K.; Ramaiah, D. Org. Lett. 2007, 9, 121-124
10. Yoon, S.; Miller, E. W.; He, Q.; Do, P. H.; Chang, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6658-6661
11. Shiraishi, Y.; Maehara, H.; Ishizumi, K.; Hirai, T. Org. Lett. 2007, 9, 3125-3128
12. Renzoni, A.; Zino, F.; Franchi, E. Environ. Res. 1998, 77, 68-72
13. Harris, H. H.; Pickering, I. J.; George, G. N. Science 2003, 301, 1203-1203
14. Boening, D. W. Chemosphere 2000, 40, 1335-1351
15. Benoit, J. M.; Fitzgerald, W. F.; Damman, A. W. Environ. Res. 1998, 78, 118-133
16. Clarkson, T. W.; Magos, L.; Myers, G. J. N. Engl. J. Med. 2003, 349, 1731-1737
17. Von Burg, R. J. Appl. Toxicol. 1995, 15, 483-493
18. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3443-3480
19. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14270-14271
20. Zhang, G.; Zhang, D.; Yin, S.; Yang, X.; Shuai, Z.; Zhu, D. Chem. Commun. 2005, 2161-2163
21. Yoon, S.; Albers, A. E.; Wong, A. P.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16030-16031
22. Caballero, A.; Martinez, R.; Lloveras, V.; Ratera, I.; Vidal-Gancedo, J.; Wurst, K.; Tarraga, A.; Molina, P.; Veciana, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15666-15667
23. Sasaki, D. Y.; Padilla, B. E. Chem. Commun. 2005, 1581-1582
24. Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14474-14475
25. Avirah, R. R.; Jyothish, K.; Ramaiah, D. Org. Lett. 2007, 9, 121-124
26. Guliyev, R.; Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9007-9013
27. Coskun, A.; Yilmaz, D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2007, 9, 607-609
28. Zhu, M.; Yuan, M.; Liu, X.; Xu, J.; Lv, J.; Huang, C.; Liu, H.; Li, Y.; Wang, S.; Zhu, D. Org. Lett. 2008, 10, 1481-1484
29. Winnick, F. M. Chem. Rev. 1993, 93, 587-614
30. Nishizawa, S.; Kato, A.; Teramae, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9463-9464
31. Sahoo, D.; Narayanaswami, V.; Kay, C. M.; Ryan, R. O. Biochemistry 2000, 39, 6595-6601
32. Kim, S. K.; Kim, S. K.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 597-600
33. Yuasa, H.; Miyagawa, N.; Izumi, T.; Nakatani, M.; Izumi, M.; Hashimoto, H. Org. Lett. 2004, 6, 1489-1492
34. Shiraishi, Y.; Tokitoh, Y.; Hirai, T. Org. Lett. 2006, 8, 3841-3844
35. Kim, H.; Hong, J.; Hong, A.; Ham, S.; Lee, J.; Kim, J. S. Org. Lett. 2008, 10, 1963-1966
36. Jung, H.; Park, M.; Han, D.; Kim, E.; Lee, C.; Ham, S.; Kim, J. S. Org. Lett. 2009, 11, 3378-3381
37. Moon, S. Y.; Youn, N. J.; Park, S. M.; Chang, S. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 2394-2397
38. Kim, J. S.; Choi, M. G.; Song, K. C.; No, K. T.; Ahn, S.; Chang, S. K. Org. Lett. 2007, 9, 1129-1132
39. Park, S. M.; Kim, M. H.; Choe, J. I.; No, K. T.; Chang, S. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 3550-3553
40. Xu, Z.; Yoon, J.; Spring, D. R Chem. Commun. 2010, 46, 2563-2565
41. Xie, J.; Menand, M.; Maisonneuve, S.; Metivier, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 5980-5985
42. Zhang, H.; Han, L. F.; Zachariasse, K. A.; Jiang, Y. B. Org. Lett. 2005, 7, 4217-4220
43. Yang, J. S.; Lin, C. S.; Hwang, C. Y. Org. Lett. 2001, 3, 889-892
44. Hung, H. C.; Cheng, C. W.; Ho, I. T.; Chung, W. S. Tetrahedron. Lett. 2009, 50, 302-305
45. Hung, H. C.; Cheng, C. W.; Wang, Y. Y.; Chen, Y. J.; Chung, W. S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6360-6366
46. Xiang, Y.; Tong, A.; Jin, P.; Ju, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2863-2866
47. Wu, J.; Hwang, I.; Kim, K.; Kim, J. Org. Lett. 2007, 9, 907-910
48. Lee, M.; Wu, J.; Lee, J.; Jung, J.; Kim, J. Org. Lett. 2007, 9, 2501-2504
49. Zhang, X.; Shiraishi, Y.; Hirai, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5455-5459
50. Soh, J.; Swamy, K.; Kim, S.; Kim, S.; Lee, S.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5966-5969
51. Zhang, X.; Shiraishi, Y.; Hirai, T. Tetrahedron Lett. 2008, 10, 4178-4181
52. Lee, M. H.; Kim, H. J.; Yoon, S.; Park, N.; Kim, J. S. Org. Lett. 2008, 10, 213-216
53. Niasari, M. S. J. Coord. Chem. 2009, 62, 980-995
54. Shanker, K.; Rohini, R.; Ravinder, V.; Reddy, P. M.; Ho, Y. P. Spectrochim. Acta, Part A 2009, 73, 205-211
55. Forster, T.; Kasper, K. Z. Elektrochemistry 1955, 59, 976-980
56. Bhalla, V.; Tejpal, R.; Kumar, M.; Sethi, A. Inorg. Chem. 2009, 48, 11677-11684
57. Findlay, D. M.; McLean, R. A. N. Environ. Sci. Technol. 1981, 15, 1388-1390
58. Armstrong, R. D.; Porter, D. F.; Thirsk, H. R. J. Phys. Chem. 1968, 72, 2300-2306
59. Huang, W.; Song, C.; He, C.; Lv, G. J.; Hu, X.; Zhu, X.; Duan, C. Inorg. Chem. 2009, 48, 5061-5072
60. Conners, K. A. Binding Constants; Wiley: New York, 1987
61. Valeur, B. Molecular Fluorescence. Principles and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
62. Shortreed, M.; Kopelman, R.; Kuhn, M.; Hoyland, B. Anal. Chem. 1996, 68, 1414-1418