Using systematic comparisons of 2D and 3D structures to reveal principles of molecular organization. Tetraesters of linear bisisophthalic acids

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 24, 2012, Pages 13052-13062

  Zhou, Hui ^a   Maris, Thierry ^a   Wuest, James D ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3D STRUCTURE; ANALOGOUS STRUCTURES; DIRECTIONAL INTERACTIONS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; MOLECULAR ORGANIZATION; NANO PATTERN; RELATIVE ORIENTATION;

GRAPHITE; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR ORIENTATION; TOPOLOGY;

THREE DIMENSIONAL;

EID: 84863302038     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp300029z     Document Type: Article

References (79)

1. For summaries of the obstacles encountered in predicting molecular organization in ordered materials such as crystals, see: Dunitz, J. D. Chem. Commun. 2003, 545-548.
2. Desiraju, G. R. Nat. Mater. 2002, 1, 77-79.
3. Gavezzotti, A. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 309-314.
4. Maddox, J. Nature 1988, 335, 201.
5. For selected references to collective molecular behavior, see: Yoosaf, K.; Llanes-Pallas, A.; Marangoni, T.; Belbakra, A.; Marega, R.; Botek, E.; Champagne, B.; Bonifazi, D.; Armaroli, N. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3262-3273.
6. Cox, D. L.; Pines, D. MRS Bull. 2005, 30, 425-432.
7. Kitajgorodskij, A. I. Acta Crystallogr. 1965, 18, 585-590.
8. For recent overviews, see: Ward, M. D. Struct. Bonding (Berlin) 2009, 132, 1-23.
9. Wuest, J. D. Chem. Commun. 2005, 5830-5837.
10. Hosseini, M. W. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 313-323.
11. Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 4-9.
12. Zhou, H.; Dang, H.; Yi, J.-H.; Nanci, A.; Rochefort, A.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13774-13775.
13. Blunt, M. O.; Russell, J. C.; Giménez-López, M. d. C.; Garrahan, J. P.; Lin, X.; Schröder, M.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Science 2008, 322, 1077-1081.
14. Gole, B.; Shanmugaraju, S.; Bar, A. K.; Mukherjee, P. S. Chem. Commun. 2011, 47, 10046-10048.
15. Blunt,M.O.; Russell, J. C.;Gimenez-Lopez,M.D.C.;Taleb, N.; Lin, X.; Schröder, M.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nat. Chem. 2011, 3, 74-78.
16. Ciesielski, A.; Cadeddu, A.; Palma, C.-A.; Gorczyński, A.; Patroniak, V.; Cecchini, M.; Samorì, P. Nanoscale 2011, 3, 4125-4129.
17. Slater, A. G.; Beton, P. H.; Champness, N. R. Chem. Sci. 2011, 2, 1440-1448.
18. Zhao, J.-F.; Li, Y.-B.; Lin, Z.-Q.; Xie, L.-H.; Shi, N.-E.; Wu, X.-K.; Wang, C.; Huang, W. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 9931-9937.
19. Morrison, C. N.; Ahn, S.; Schnobrich, J. K.; Matzger, A. J. Langmuir 2011, 27, 936-942.
20. Shen, Y.-T.; Deng, K.; Zhang, X.-M.; Lei, D.; Xia, Y.; Zeng, Q.-D.; Wang, C. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 19696-19701.
21. Cañas-Ventura, M. E.; Aït-Mansour, K.; Ruffieux, P.; Rieger, R.; Müllen, K.; Brune, H.; Fasel, R. ACS Nano 2011, 5, 457-469.
22. Gutzler, R.; Sirtl, T.; Dienstmaier, J. F.; Mahata, K.; Heckl, W. M.; Schmittel, M.; Lackinger, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5084-5090.
23. Zhang, X.; Chen, T.; Yan, H.-J.; Wang, D.; Fan, Q.-H.; Wan, L.-J.; Ghosh, K.; Yang, H.-B.; Stang, P. J. ACS Nano 2010, 4, 5685-5692.
24. Villagomez, C. J.; Guillermet, O.; Goudeau, S.; Ample, F.; Xu, H.; Coudret, C.; Bouju, X.; Zambelli, T.; Gauthier, S. J. Chem. Phys. 2010, 132, 074705/1-074705/8.
25. Palma, C.-A.; Bjork, J.; Bonini, M.; Dyer, M. S.; Llanes-Pallas, A.; Bonifazi, D.; Persson, M.; Samorì, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13062-13071.
26. Ciesielski, A.; Piot, L.; Samorì, P.; Jouaiti, A.; Hosseini, M. W. Adv. Mater. 2009, 21, 1131-1136.
27. Zhang, X.; Chen, T.; Chen, Q.; Wang, L.; Wan, L.-J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 7708-7712.
28. Madueno, R.; Räisänen, M. T.; Silien, C.; Buck, M. Nature 2008, 454, 618-621.
29. Ruben, M.; Payer, D.; Landa, A.; Comisso, A.; Gattinoni, C.; Lin, N.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; De Vita, A.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15644-15651.
30. Pawin, G.; Wong, K. L.; Kwon, K.-Y.; Bartels, L. Science 2006, 313, 961-962.
31. Yokoyama, T.; Yokoyama, S.; Kamikado, T.; Okuno, Y.; Mashiko, S. Nature 2001, 413, 619-621.
32. For recent reviews, see: Elemans, J. A. A. W.; De Feyter, S. Soft Matter 2009, 5, 721-735.
33. Elemans, J. A. A. W.; Lei, S.; De Feyter, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7298-7332.
34. Furukawa, S.; De Feyter, S. Top. Curr. Chem. 2009, 287, 87-133.
35. Kühnle, A. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2009, 14, 157-168.
36. Yang, Y.; Wang, C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2576-2589.
37. Bonifazi, D.; Mohnani, S.; Llanes-Pallas, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7004-7025.
38. Stepanow, S.; Lin, N.; Barth, J. V. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 184002.
39. Plass, K. E.; Grzesiak, A. L.; Matzger, A. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 287-293.
40. Barth, J. V. Annu. Rev. Phys. Chem. 2007, 58, 375-407.
41. Otero, R.; Rosei, F.; Besenbacher, F. Annu. Rev. Phys. Chem. 2006, 57, 497-525.
42. Wan, L.-J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 334-342.
43. Bombis, C.; Weigelt, S.; Knudsen, M. M.; Nørgaard, M.; Busse, C.; Lægsgaard, E.; Besenbacher, F.; Gothelf, K. V.; Linderoth, T. R. ACS Nano 2010, 4, 297-311.
44. Cortés, R.; Mascaraque, A.; Schmidt-Weber, P.; Dil, H.; Kampen, T. U.; Horn, K. Nano Lett. 2008, 8, 4162-4167.
45. Vidal, F.; Delvigne, E.; Stepanow, S.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10101-10106.
46. Stepanow, S.; Lin, N.; Vidal, F.; Landa, A.; Ruben, M.; Barth, J. V.; Kern, K. Nano Lett. 2005, 5, 901-904.
47. LeBel, O.; Perron, M.-È.; Maris, T.; Zalzal, S. F.; Nanci, A.; Wuest, J. D. Chem. Mater. 2006, 18, 3616-3626.
48. Maly, K. E.; Dauphin, C.; Wuest, J. D. J. Mater. Chem. 2006, 16, 4695-4700.
49. Tahara, K.; Ghijsens, E.; Matsushita, M.; Szabelski, P.; De Feyter, S.; Tobe, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 11459-11461.
50. Maly,K. E.;Gagnon, E.;Wuest, J.D. Chem. Commun. 2011, 47, 5163-5165.
51. Gagnon, E.; Maris, T.; Wuest, J. D. Org. Lett. 2010, 12, 404-407.
52. Gagnon, E.; Halperin, S. D.; Métivaud, V.; Maly, K. E.;Wuest, J. D. J. Org. Chem. 2010, 75, 399-406.
53. Wuest, J. D.; Lebel, O. Tetrahedron 2009, 65, 7393-7402.
54. Lebel, O.; Maris, T.; Perron, M.-È.; Demers, E.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10372-10373.
55. For integrated studies of molecular organization in 2D and 3D, see: Duong, A.; Dubois, M.-A.; Maris, T.; Métivaud, V.; Yi, J.-H.; Nanci, A.; Rochefort, A.; Wuest, J. D. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 12908-12919.
56. Duong, A.; Maris, T.; Wuest, J. D. CrystEngComm 2011, 5571-5577.
57. Nath, K. G.; Ivasenko, O.; MacLeod, J. M.; Miwa, J. A.; Wuest, J. D.; Nanci, A.; Perepichka, D. F.; Rosei, F. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 16996-17007.
58. Dang, H.; Maris, T.; Yi, J.-H.; Rosei, F.; Nanci, A.; Wuest, J. D. Langmuir 2007, 23, 11980-11985.
59. Hauptvogel, I. M.; Seichter, W.; Weber, E. Supramol. Chem. 2011, 23, 398-406.
60. For overviews of the use of carboxylic acids to help direct molecular association, see: Ivasenko, O.; Perepichka, D. F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 191-206.
61. Lackinger, M.; Heckl, W. M. Langmuir 2009, 25, 11307-11321.
62. Rochefort, A.; Wuest, J. D. Langmuir 2009, 25, 210-215.
63. Aujard, I.; Baltaze, J.-P.; Baudin, J.-B.; Cogné, E.; Ferrage, F.; Jullien, L.; Perez, É.; Prévost, V.; Qian, L. M.; Ruel, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8177-8188.
64. Vermeij, R. J.; Miller, D. O.; Dawe, L. N.; Aprahamian, I.; Sheradsky, T.; Rabinovitz, M.; Bodwell, G. J. Aust. J. Chem. 2010, 63, 1703-1716.
65. Liu, L.; Liu, Z.; Xu, W.; Xu, H.; Zhang, D.; Zhu, D. Tetrahedron 2005, 61, 3813-3817.
66. Khan, M. S.; Al-Mandhary, M. R. A.; Al-Suti, M. K.; Al-Battashi, F. R.; Al-Saadi, S.; Ahrens, B.; Bjernemose, J. K.; Mahon, M. F.; Raithby, P. R.; Younus, M.; et al. Dalton Trans. 2004, 2377-2385.
67. Horcas, I.; Fernández, R.; Gómez-Rodríguez, J. M.; Colchero, J.; Gómez-Herrero, J.; Baro, A. M. Rev. Sci. Instrum. 2007, 78, 01375.
68. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122.
69. For recent examples and further discussion, see: Phillips, T. K.; Bhinde, T.; Clarke, S. M.; Lee, S. Y.; Mali, K. S.; De Feyter, S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 6027-6034.
70. Hai, N. T. M.; Van der Auweraer, M.; Müllen, K.; De Feyter, S. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11567-11574.
71. Plass, K. E.; Kim, K.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9042-9053.
72. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, U. K. 1999.
73. For a review of C-H O interactions, see: Desiraju, G. R. Chem. Commun. 2005, 2995-3001.
74. Stepanow, S.; Lin, N.; Vidal, F.; Landa, A.; Ruben, M.; Barth, J. V.; Kern, K. Nano Lett. 2005, 5, 901-904.
75. For reviews of the subject of molecular epitaxy on solid surfaces, see: Witte, G.; Wöll, C. J. Mater. Res. 2004, 19, 1889-1916.
76. Hooks, D. E.; Fritz, T.; Ward, M. D. Adv. Mater. 2001, 13, 227-241.
77. Forrest, S. R. Chem. Rev. 1997, 97, 1793-1896.
78. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, Netherlands, 2001.
79. van der Sluis, P.; Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, 194-201.