Two-dimensional crystallization of carboxylated benzene oligomers

Langmuir

Volumn 27, Issue 3, 2011, Pages 936-942

  Morrison, Christine N ^a   Ahn, Seokhoon ^a   Schnobrich, Jennifer K ^a   Matzger, Adam J ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-D CRYSTALS; CLOSE PACKED STRUCTURES; GROUP SYMMETRIES; HEPTANOIC; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; HYDROGEN BONDING MOTIFS; MOLECULAR SYMMETRY; NANOPOROUS NETWORKS; NON-COVALENT INTERACTION; SUBSTITUTION PATTERNS; TWO-DIMENSIONAL (2D) CRYSTALS;

BENZENE; CARBOXYLIC ACIDS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; MONOLAYERS; OLIGOMERS; TWO DIMENSIONAL;

CRYSTAL SYMMETRY;

EID: 79952744739     PISSN: 07437463     EISSN: 15205827     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la103794j     Document Type: Article

References (48)

1. Groszek, A. J. Proc. R. Soc. London, A 1970, 314, 473-498
2. McClelland, A. A.; Ahn, S.; Matzger, A. J.; Chen, Z. Langmuir 2009, 25, 12847-12850
3. He, Y.; Ye, T.; Borguet, E. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11264-11271
4. Zhou, H.; Dang, H.; Yi, J. H.; Nanci, A.; Rochefort, A.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13774-13775
5. Scherer, L. J.; Merz, L.; Constable, E. C.; Housecroft, C. E.; Neuburger, M.; Hermann, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4033-4041
6. Fang, H. B.; Giancarlo, L. C.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 5712-5715
7. Ahn, S.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13826-13832
8. Kampschulte, L.; Werblowsky, T. L.; Kishore, R. S. K.; Schmittel, M.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8502-8507
9. Gutzler, R.; Sirtl, T.; Dienstmaier, J. F.; Mahata, K.; Heckl, W. M.; Schmittel, M.; Lackinger, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5084-5090
10. Chae, H. K.; Siberio-Pérez, D. Y.; Kim, J.; Go, Y.-B.; Eddaoudi, M.; Matzger, A. J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 2004, 427, 523-527
11. Koh, K.; Wong-Foy, A. G.; Matzger, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 677-680
12. Koh, K.; Wong-Foy, A. G.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4184-4185
13. Sumida, K.; Hill, M. R.; Horike, S.; Dailly, A.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15120-15121
14. Klein, N.; Senkovska, I.; Gedrich, K.; Stoeck, U.; Henschel, A.; Mueller, U.; Kaskel, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9954-9957
15. Wang, Z.; Tanabe, K. K.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2009, 48, 296-306
16. Schnobrich, J. K.; Lebel, O.; Cychosz, K. A.; Dailly, A.; Wong-Foy, A. G.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13941-13948.
17. Wang, X. -j.; Sun, X.; Zhang, L.; Xu, Y.; Krishnamurthy, D.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2006, 8, 305-307
18. Mitchell-Koch, K. R.; Matzger, A. J. J. Pharm. Sci. 2008, 97, 2121-2129
19. Plass, K. E.; Engle, K. M.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15211-15217
20. Ahn, S.; Morrison, C. N.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7946-7947
21. Lackinger, M.; Griessl, S.; Kampschulte, L.; Jamitzky, F.; Heckl, W. M. Small 2005, 1, 532-539
22. Li, Z.; Han, B.; Wan, L. J.; Wandlowski, T. Langmuir 2005, 21, 6915-6928
23. Kampschulte, L.; Lackinger, M.; Maier, A. K.; Kishore, R. S. K.; Griessl, S.; Schmittel, M.; Heckl, W. M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10829-10836
24. Lackinger, M.; Heckl, W. M. Langmuir 2009, 25, 11307-11321
25. Nath, K. G.; Ivasenko, O.; MacLeod, J. M.; Miwa, J. A.; Wuest, J. D.; Nanci, A.; Perepichka, D. F.; Rosei, F. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 16996-17007
26. Venkataraman, B.; Breen, J. J.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6608-6619
27. Tahara, K.; Furukawa, S.; Uji-i, H.; Uchino, T.; Ichikawa, T.; Zhang, J.; Mamdouh, W.; Sonoda, M.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S.; Tobe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16613-16625
28. Gutzler, R.; Lappe, S.; Mahata, K.; Schmittel, M.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. Chem. Commun. 2009, 680-682
29. Lackinger, M.; Griessl, S.; Heckl, W. A.; Hietschold, M.; Flynn, G. W. Langmuir 2005, 21, 4984-4988
30. Mamdouh, W.; Uji-i, H.; Ladislaw, J. S.; Dulcey, A. E.; Percec, V.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 317-325
31. Li, Y. B.; Ma, Z.; Qi, G. C.; Yang, Y. L.; Zeng, Q. D.; Fan, X. L.; Wang, C.; Huang, W. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8649-8653
32. Ahn, S.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11364-11371
33. The energies of three conformations are within a 0.3 kcal/mol window computed from the planar conformations at B3LYP/6-31G, suggesting that a conformational bias is not the driving force for this selection.
34. Tahara, K.; Lei, S.; Mossinger, D.; Kozuma, H.; Inukai, K.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Hoger, S.; Tobe, Y.; De Feyter, S. Chem. Commun. 2008, 3897-3899
35. Tahara, K.; Okuhata, S.; Adisoejoso, J.; Lei, S.; Fujita, T.; De Feyter, S.; Tobe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17583-17590
36. Lei, S. B.; Tahara, K.; De Schryver, F. C.; Van der Auweraer, M.; Tobe, Y.; De Feyter, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2964-2968
37. Elemans, J. A. A. W.; De Cat, I.; Xu, H.; De Feyter, S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 722-736
38. France, C. B.; Parkinson, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12712-12713
39. De Feyter, S.; Gesquiere, A.; Wurst, K.; Amabilino, D. B.; Veciana, J.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3217-3218
40. Weigelt, S.; Busse, C.; Petersen, L.; Rauls, E.; Hammer, B.; Gothelf, K. V.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R. Nature Mater. 2006, 5, 112-117
41. Yablon, D. G.; Giancarlo, L. C.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7627-7635
42. Wei, Y. H.; Kannappan, K.; Flynn, G. W.; Zimmt, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5318-5322
43. Tao, F.; Bernasek, S. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6233-6238
44. Chantrapromma, S.; Fun, H.-K.; Razak, I. A.; Saewon, N.; Karalai, C.; Chantrapromma, K. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2000, 56, e598-e599
45. Gowda, D. S. S.; Rudman, R. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1983, 39, 250-253
46. Only ∼0.6% of monolayers in the 2D Structural Database (2DSD) have such a high Z ′ value. See: Plass, K. E.; Grzesiak, A. L.; Matzger, A. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 287-293
47. Plass, K. E.; Kim, K.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9042-9053
48. Anderson, K. M.; Goeta, A. E.; Hancock, K. S. B.; Steed, J. W. Chem. Commun. 2006, 2138-2140